Dihidromircenol
Dihidromircenolul este un compus organic de sinteză folosit mai ales ca materie primă în parfumerie. Miroase proaspăt, cu un caracter de lime și de citrice.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Citric
- Source
- moleculă de sinteză
- Chemical class
- Alcool terțiar
Miros
Pe larg
Merită știut
Consumul mondial de dihidromircenol depășea 1.000 de tone metrice pe an în 2004. Deși seamănă cu compușii monoterpenici naturali precum mircenolul, nu a fost semnalat în natură. În listele de utilizări olfactive apare ca înlocuitor pentru uleiul de ace de brad și pentru uleiul de palmarosa.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Dihidromircenolul este un compus organic de sinteză. Se poate obține prin hidroxilarea citronelenului, un produs de piroliză al cis-pinanului. Într-un procedeu brevetat, α-pinenul se hidrogenează mai întâi la α-pinan, care se supune apoi pirolizei și dă un amestec de hidrocarburi. Piroliza are loc între 400 și 700 °C, de preferință între 550 și 650 °C. Amestecul de hidrocarburi reacționează cu clorură de hidrogen în prezența unui catalizator acid Lewis sau acid protic și dă un amestec de cloruri terțiare. Prin hidroxilarea acestor cloruri cu apă și un catalizator se obține dihidromircenolul, singurul alcool terțiar format. Celelalte produse sunt hidrocarburi ușor de separat. Dihidromircenolul se distilează apoi ușor din masa de reacție. Dacă în ultima etapă se folosește acid acetic în loc de apă, se obține acetat de dihidromircenil. În exemplul din brevet, 1.000 g de α-pinen s-au hidrogenat cu un catalizator comercial de nichel în proporție de 1,0% din masă, între 100 și 200 °C, la o presiune între 50 și 80 psig, cu un mol de hidrogen pentru fiecare mol de α-pinen. Apoi α-pinanul obținut a fost vaporizat și trecut printr-un tub de cupru între 600 și 620 °C. Produsul brut se distilează pe o coloană cu mai multe talere, de preferință între 5 și 10 talere.
- Formulă
- C₁₀H₂₀O
- CAS
- 18479-58-8
- Aspect
- Lichid limpede, incolor
- Intensitatea mirosului
- Medie
- Cât ține
- 16 ore
- Sinonime
- Dihydro myrcenol
Fără standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51)
- Punct de fierbere
- 194-197 °C la 760 mmHg
- Punct de inflamabilitate
- 76 °C (169 °F)
- Densitate relativă
- 0,831-0,839 la 20 °C
- Indice de refracție
- 1,434-1,440 la 20 °C
În parfumerie
Dihidromircenolul se folosește pe scară largă în industria parfumurilor. Se combină bine cu izociclocitralul și ține locul notei de lime. Substanță odorantă de sinteză cu un caracter metalic, citric și floral, este tipic pentru parfumurile din familia fougère. Într-un fougère aromatic cu note de vârf de bergamotă, rozmarin și lavandă, nota de vârf conține o cantitate însemnată de dihidromircenol. O formulă de acord de trandafir îl folosește la 0,01 părți, alături de propionat de benzil, acetat de linalil și alcool feniletilic, fiecare la 0,05 părți. Printre utilizările posibile se numără compozițiile citrice, de colonie, proaspete și curate, cu lime și cu note de ocean și de mare. Este înregistrat și ca aromatizant alimentar: gustul lui este descris ca verde, aldehidic, ierbos, terpenic, săpunos, de lime și tropical.
Vedeți și
8 note