Metal încins

AcordNATURALE ȘI DE SINTEZĂ, POPULARE ȘI CIUDATEmetalic · de ciuperci · sânge

Șapte parfumuriUnul dintre ele vă privește

InimăPiramidă
—Intensitate
—Persistență
—Origini
Specimen
Metal încins materie primă de parfumerie
Inimă
Fantezie/Concept
Definiție

Mirosul metalic al obiectelor de metal atinse cu mâna este un miros corporal, produs de reacția metalului cu pielea, nu mirosul metalului însuși. Principalul odorant, oct-1-en-3-ona, are un miros puternic, metalic, de ciupercă.

METALIC DE CIUPERCI DE MUCEGAI DE SÂNGE
Type
Acord
Olfactive family
Ambrat cu mosc
Chemical class
Cetonă (odorant principal: 1-octen-3-onă)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază

Miros

Oct-1-en-3-ona are un miros descris ca de sânge, de metal și de ciupercă. Oamenii o detectează la concentrații foarte mici și o percep ca un miros metalic, de ciupercă. Mirosul fierului atins este descris ca un iz de mucegai. Fierul atins cu palma transpirată poate căpăta un miros metalic cu nuanță de usturoi. După oct-1-en-3-onă, printre compușii care dau mirosul metalului urmează decanalul, cu miros floral și de coajă de portocală, și nonanalul, cu miros de seu, fructat.

Pe larg

Originea mirosului metalic

Mirosul metalic al obiectelor de fier sau de cupru nu vine din metalul însuși. Cuprul are un efect asemănător, ceea ce explică mirosul metalic pe care îl lasă pe mâini monedele din aliaje de cupru. Oct-1-en-3-ona mai este cunoscută ca 1-octen-3-onă, octenonă sau amil vinil cetonă. Este produsul de degradare reductivă al reacției dintre peroxizii lipidici ai pielii și Fe²⁺. Peroxizii lipidici se formează prin oxidarea lipidelor pielii, fie pe cale enzimatică, prin lipoxigenaze, fie prin oxigenul din aer. Când fierul este atins, transpirația de pe piele corodează metalul și eliberează ionii de fier necesari reacției. Pragul de detecție olfactivă al oct-1-en-3-onei se situează între 0,03 și 1,12 μg/m³.

Dietmar Glindemann, de la Universitatea din Leipzig, și colaboratorii săi au publicat rezultatele în Angewandte Chemie, în 2006. Șapte subiecți au recunoscut imediat un miros metalic, cu iz de mucegai, când au atins cu mâinile fier metalic sau o soluție de ioni de fier cu sarcină dublă pozitivă. Cercetătorii au captat vaporii emiși de pielea persoanelor care manipulaseră obiecte de fier, iar gazele conțineau mai multe aldehide și cetone. Oct-1-en-3-ona contribuie cu aproximativ o treime din concentrația odorantă totală, alături de mai multe n-alcanale de la C6 la C10 și de alte aldehide și cetone nesaturate. Frecarea pielii cu sânge produce un miros metalic asemănător, bazat pe aceleași molecule odorante.

Alte mirosuri metalice

Fonta și oțelul care conțin carbon și fosfor capătă un miros metalic de usturoi în contact cu acizii. Mirosul vine de la organofosfine, mai ales metilfosfina și dimetilfosfina, nu de la fosfina pură, practic inodoră la concentrațiile respirabile. Acizii din transpirație reacționează cu impuritățile de carbon și fosfor prezente de obicei în fier și generează organofosfine volatile, urât mirositoare.

O sursă industrială a odorantului

Lângă o fabrică de vopsit automobile din Canada, oamenii au fost surprinși de un miros de ciuperci. Venea de la oct-1-en-3-ona formată când metanalul din rășinile vopselei a reacționat cu solventul heptan-2-onă.

·

Termeni înrudiți: Aldron · Ambretone · Ambretă · Ambrettolide, mosc natural · Ambrinol · Recif de corali · Ciclopentadecanolidă · Exaltolide

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Se formează la contact, ca produs de degradare rămas după reacția ionilor de fier(II) cu peroxizii lipidici de pe piele.

Formulă
N/A — key odorant: 1-octen-3-one C₈H₁₄O (blood, metallic, mushroom-like)
CAS
4312-99-6 (1-octen-3-one, key odorant)
Statut IFRA
Vedeți nota

Nu există un standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51).

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
56-60 °C la 16 mm Hg (1-octen-3-onă)
Punct de inflamabilitate
35 °C (1-octen-3-onă)
Notă
Mirosul metalic al pielii în contact cu fierul se datorează în principal 1-octen-3-onei.

În parfumerie

Principalul odorant, oct-1-en-3-ona, se numără printre compușii de aromă din clasa cetonelor.

Rol în formulă
01modificator
02notă de semnătură
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

6 note