Methyl Pamplemousse

De sintezăMIROSURI DE CITRICEcitric · proaspăt · fructat
VârfPiramidă
3/5Intensitate
2hPersistență
—Origini

Notă editorialăNu deținem niciun drept asupra acestei materii prime, asupra numelui sau asupra mărcii sale. Acest articol este jurnalism editorial independent, publicat în temeiul libertății de exprimare.

Specimen
Methyl Pamplemousse materie primă de parfumerie
Vârf
Definiție

Partea albă și amară a cojii, peste stratul colorat și curat: o coajă de grepfrut roz răsucită deasupra unui pahar rece. Methyl Pamplemousse este un acetal de sinteză (CAS 67674-46-8), care redă mușcătura acidulată a grepfrutului, verde și cu iz de săpun, fără fotosensibilitatea și fragilitatea oxidativă a uleiului natural de grepfrut.

CITRIC AMAR PROASPĂT VERDE A SĂPUN
AMAROCIT ACETAL DE GREPFRUT POMELOCIT PAMPLEROM
Type
Ingredient
Olfactive family
Citric
Source
de sinteză (acetalizarea compusului Traveal cu metanol, în cataliză acidă)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
3/5Intensitate
Medie
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
2ore
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 % , pe bandeletă olfactivă

Miros

Coajă de grepfrut acidulată și amară, cu un fond verde, cu iz de săpun. Mai uscat și mai auster decât uleiul natural de grepfrut, care păstrează calități sulfuroase și aldehidice. O notă slabă de lemn și violetă stă sub citrice, ceea ce îi dă mai multă complexitate decât unei simple aldehide terpenice. Mai puțin dulce decât compușii cu miros de lămâie, mai puțin floral decât bergamota și fără ascuțimea sulfuroasă a tioterpineolului (mercaptan de grepfrut, molecula care dă, de fapt, mirosul grepfrutului natural). Difuzie moderată, persistență limitată.

Pe larg

Methyl Pamplemousse este acetalul dimetilic al compusului Traveal (2,2,5-trimethyl-4-hexenal). Denumirea lui IUPAC este 6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene. Structura de acetal face molecula stabilă chimic în baze alcaline (săpunuri, detergenți, formule în pulbere), unde uleiurile citrice naturale se degradează rapid. Această stabilitate, împreună cu o amărăciune curată de coajă de grepfrut, a făcut din ea un citric de sinteză frecvent, în parfumeria fină și în cea funcțională.

Ce miros are

Pe bandeleta olfactivă, deschiderea este ascuțită și amară: coajă de grepfrut, nu suc. În câteva minute se simte o notă slabă de săpun și de lemn, alături de o latură verde și violetă, care nu se găsește în aldehidele citrice simple. Față de bergamotă, Methyl Pamplemousse este mai uscat, mai amar și nu are dulceața ca de ceai a bergamotei. Față de nootkatonă, cetona sesquiterpenică din grepfrutul natural, este mai verde și miroase mai net a coajă de citrice, în timp ce nootkatona se îndreaptă spre zona lemnoasă și ambrată. Persistența este limitată: cam două ore pe bandeletă, la 100%.

Chimie

Formula moleculară: C₁₁H₂₂O₂. Masă moleculară: 186,29. CAS: 67674-46-8. EINECS: 266-885-2. Densitate relativă: între 0,865 și 0,885 la 25 °C. Indice de refracție: între 1,430 și 1,450 la 20 °C. Punct de fierbere: între 214 și 215 °C la 760 mmHg. Punct de aprindere: 83 °C (TCC). Lichid incolor până la galben pal. Molecula se sintetizează prin acetalizarea compusului Traveal (2,2,5-trimethyl-4-hexenal) cu metanol. Preparatele comerciale pot conține urme de precursor aldehidic nereacționat.

Denumiri comerciale

Se vinde sub numele Methyl Pamplemousse (la diverși furnizori), Amarocit (denumire comercială), Pomelocit, Pamplerom. Nu este o moleculă captivă: se găsește pe piața liberă, la mai mulți furnizori de substanțe chimice pentru parfumerie.

Note înrudite: Bergamotă · Bigarade · Portocală amară · Portocală roșie · Mâna lui Buddha · Calamansi · Lămâie confiată · Chen pi

Merită știut

Methyl Pamplemousse este una dintre foarte puținele molecule aromatice de sinteză care rămân stabile în baze de săpun puternic alcaline (pH între 9 și 11) și își păstrează caracterul citric. Majoritatea uleiurilor citrice naturale, inclusiv cel de grepfrut, se degradează rapid în aceste condiții, prin oxidarea și polimerizarea componentelor terpenice. Rezistența la alcalii vine direct din gruparea funcțională acetal, care rezistă la hidroliză la pH ridicat, dar se desface în mediu acid. Ironia: molecula rezistă în săpunul industrial, dar se descompune într-un produs acid de curățenie pentru casă.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

De sinteză. Methyl Pamplemousse se produce prin acetalizarea compusului Traveal (2,2,5-trimethyl-4-hexenal) cu metanol, în cataliză acidă. Reacția dă acetalul dimetilic (6,6-dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-ene), un lichid incolor până la galben pal, de puritate mare (titru între 98 și 100%). Nu există o sursă naturală: molecula nu se găsește în grepfrut și nici în altă plantă. A fost dezvoltată ca alternativă de sinteză stabilă pentru principalele caracteristici olfactive ale uleiului natural de grepfrut.

Formulă
C₁₁H₂₂O₂
CAS
67674-46-8
Aspect
Lichid limpede, incolor până la galben pal
Intensitatea mirosului
Medie
Cât ține
2 ore (la 100%, pe bandeletă olfactivă)
Sinonime
AMAROCIT ACETAL DE GREPFRUT POMELOCIT PAMPLEROM
Statut IFRA
Cu restricții

Nu este restricționat prin Amendamentul 51 IFRA. Nu are limite de utilizare în nicio categorie. Molecula este considerată sigură în toate aplicațiile de parfumerie fină și funcțională, la concentrațiile obișnuite din parfumerie.

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
214-215 °C la 760 mmHg
Punct de inflamabilitate
83 °C (TCC)
Densitate relativă
0,865-0,885 la 25 °C
Indice de refracție
1,430-1,450 la 20 °C
Notă
Acetal dimetilic al compusului Traveal (2,2,5-trimethyl-4-hexenal). Se sintetizează prin acetalizare în cataliză acidă cu metanol. Stabil în mediu alcalin, labil în mediu acid.

În parfumerie

Modificator de note de vârf, care luminează citricele. Methyl Pamplemousse dă deschiderea amară și vioaie din apele de colonie moderne și din compozițiile citrice proaspete. Funcția lui principală este structurală: ascute și ridică acordurile citrice, fără instabilitatea oxidativă și fără fototoxicitatea restricționată de IFRA a uleiului de grepfrut presat la rece. Dozaj tipic în parfumeria fină: între 0,1 și 2% din concentrat, deși formulele pot ajunge la 10% pentru efect maxim. În medie se folosește în jur de 1%. În afara construcțiilor citrice, Methyl Pamplemousse întărește acordurile de vetiver: suprapunerea amară și verde dintre grepfrut și vetiver susține calitățile naturale ale vetiverolului și ale vetivonei. Stabilitatea în mediu alcalin îl face indispensabil în parfumeria funcțională: săpunuri, detergenți în pulbere și produse de curățat, unde citricele pe bază de terpene se degradează. Printre materiile prime de sinteză cu miros de grepfrut se numără nootkatona (CAS 4674-50-4), care dă un grepfrut mai lemnos și mai ambrat, și tioterpineolul (mercaptan de grepfrut, CAS 71159-90-5), care reproduce suculența sulfuroasă a pulpei de grepfrut proaspăt tăiate la concentrații extrem de mici.

Rol în formulă
01modificator
02agent de înălțare
03agent de armonizare
04prospețime
05agent de naturalizare
Forme disponibile
lichid

Vedeți și

5 note