Nootkatonă
Molecula care face ca grepfrutul să miroasă a grepfrut. O coajă ascuțită, amară, cu un fond uscat de lemn de cedru: nu dulceața citrică a portocalei și nu mușcătura acră a lămâii, ci amărăciunea aceea precisă, ușor înțepătoare, a sucului băut dimineața.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Citric
- Source
- Duramen de cedru galben de Alaska; ulei din coaja de grepfrut; ulei din rădăcină de vetiver; predominant biotehnologic (fermentarea valencenului)
- Chemical class
- cetonă (sesquiterpenoidă)
Miros
Pe larg
Merită știut
Intensitatea mirosului diferă de 2.200 de ori între cele două forme în oglindă ale nootkatonei. (+)-Nootkatona, enantiomerul natural, are un prag olfactiv de 30 ppm în vapori saturați, în timp ce (-)-nootkatona cere 66.000 ppm ca să fie detectată. La gust, diferența este și mai mare: 0,8 ppm față de 600 ppm. Este un caz extrem de discriminare olfactivă chirală cunoscut în chimia aromelor alimentare.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Nu se obține prin simplă distilare a unei singure plante. Trei căi istorice: (1) distilarea fracționată a uleiului din coaja de grepfrut, în care nootkatona este doar 0,1 până la 1% din uleiul total, aproximativ 400.000 kg de grepfrut pentru 1 kg de nootkatonă izolată, ceea ce face extracția directă prohibitivă din punct de vedere economic. (2) Izolarea din uleiul de vetiver (Vetiveria zizanioides), unde se află la o concentrație de ~5%, mai mare, dar uleiul de vetiver este el însuși scump. (3) Producția biotehnologică, acum calea comercială dominantă: valencenul (un sesquiterpen abundent din uleiul de coajă de portocală, aproximativ 50 $/kg) se oxidează la nootkatonă cu drojdia modificată genetic Saccharomyces cerevisiae, care exprimă oxidaza valencenului (CYP706M1). Punct de topire 32 până la 37 °C; compusul este un solid cristalin alb la temperatura camerei.
- Formulă
- C₁₅H₂₂O
- CAS
- 4674-50-4
- Botanică
- Callitropsis nootkatensis (sursa naturală principală), dar și Citrus paradisi și Vetiveria zizanioides
- Aspect
- solid cristalin alb, cu miros de grepfrut
- Intensitatea mirosului
- Puternică
- Cât ține
- 236 de ore la 20,00% în dipropilenglicol
- Sinonime
- Ulei de Nootka
Restricționat. Limită de sensibilizare dermică de 40% în concentratul de parfum. Specificație de puritate: minimum 98%, punct de topire minimum 32 °C. Calitățile cu puritate mai scăzută nu sunt permise ca materii prime pentru parfum.
- Punct de fierbere
- 125,00 până la 130,00 °C la 0,50 mm Hg
- Punct de topire
- 32,00 până la 37,00 °C la 760,00 mm Hg
- Punct de inflamabilitate
- > 200,00 °F. TCC (> 93,33 °C.)
- Densitate relativă
- 1,00300 până la 1,03200 la 25,00 °C.
- Indice de refracție
- 1,51000 până la 1,52300 la 20,00 °C.
În parfumerie
Notă între vârf și inimă, cu o persistență neobișnuită pentru o materie primă citrică. Nootkatona este un sesquiterpen (C15), mai greu decât monoterpenele (C10) care domină majoritatea uleiurilor citrice: limonenul, acetatul de linalil, citralul. Greutatea moleculară în plus înseamnă direct persistență: TGSC indică o substantivitate de 236 de ore la 20% în DPG, fără precedent la o moleculă citrică. Limonenul dispare în câteva minute, iar nootkatona rămâne zile întregi. Este nota definitorie în acordurile de grepfrut (pamplemousse), un modificator de naturalețe în bazele citrice de sinteză (aduce amărăciunea de coajă pe care limonenul singur nu o poate da) și o punte între notele de vârf citrice și inimile lemnoase de vetiver. Molecula se găsește în uleiul de vetiver în proporție de aproximativ 5%, ceea ce explică nota de grepfrut pe care unele nasuri o simt în vetiverul din Haiti. Esențială în compozițiile citrice-lemnoase, hesperidate și în cele de tip apă de colonie modernă.
Vedeți și
6 note