Paradisone

De sintezăPOPULARE ȘI CIUDATEfloral · de iasomie
InimăPiramidă
—Intensitate
—Persistență
—Origini

Notă editorialăNu deținem niciun drept asupra acestei materii prime, asupra numelui sau asupra mărcii sale. Acest articol este jurnalism editorial independent, publicat în temeiul libertății de exprimare.

Specimen
Paradisone materie primă de parfumerie
Inimă
Definiție

Paradisone este numele comercial al formei (+)-(1R,2S) a dihidrojasmonatului de metil, un compus odorant cu miros de iasomie. Mirosul lui este intens, floral, luminos și gras.

FLORAL DULCE PUDRAT FRUCTAT CALD PROASPĂT TROPICAL
(+)-metil dihidroepijasmonat, (+)-cis-metil dihidrojasmonat
Type
Ingredient
Olfactive family
Floral
Source
moleculă de sinteză
Chemical class
compus odorant
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
—Intensitate
Intensă
Intensă

Miros

Forma (+)-(1R,2S) are un miros floral intens, de iasomie, luminos și gras. Dihidrojasmonatul de metil are un miros puternic, floral și dulce, de iasomie, ușor fructat. Produsele bogate în izomer cis au un caracter de iasomie extrem de puternic. O calitate bogată în cis este descrisă ca un floral puternic, cu caracter de floare de iasomie și/sau de magnolie, dulce și fructat (piersică).

Pe larg

Ce este

Paradisone este numele comercial al formei (+)-(1R,2S) a dihidrojasmonatului de metil, numită și (+)-cis-dihidrojasmonat de metil. Formulările comerciale conțin forma (+)-(1R,2S) cu un exces enantiomeric de aproximativ 90%. Forma (+)-(1R,2S) este enantiomerul cel mai activ din punct de vedere organoleptic.

Chimie

Formula moleculară este C₁₃H₂₂O₃, iar masa moleculară este 226,31. Denumirea IUPAC este 2-[(1R,2S)-3-oxo-2-pentilciclopentil]acetat de metil. Formulările comerciale de sinteză ale dihidrojasmonatului de metil conțin un amestec racemic, apropiat de echilibru, cu circa 10% formă cis și circa 90% formă trans.

Compusul de origine

Dihidrojasmonatul de metil este o rudă de sinteză a jasmonatului de metil, un compus natural prezent în mirosul unor flori precum iasomia, tuberoza și magnolia. A fost identificat ca produs natural în flori, ceai, plante aromatice, fructe și legume. Chimistul de parfumerie Edouard Demole l-a caracterizat complet și l-a sintetizat pentru prima dată între 1957 și 1962.

·

Termeni înrudiți: Acerola · Fruct de akebia · Glicolat de alil amil · Zmeură arctică · Argan · Fructe de pădure · Sapote negru · Buriti

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Dihidrojasmonatul de metil se prepară prin adiția Michael a esterilor acidului malonic la 2-pentil-2-ciclopenten-1-onă, urmată de hidroliză, decarboxilare și esterificare. Cetona 2-pentil-2-ciclopenten-1-onă se obține prin condensare aldolică între ciclopentanonă și valeraldehidă, urmată de izomerizare. Varianta bogată în izomer cis se poate obține din amestecul de echilibru prin tehnici speciale de distilare, în care izomerizarea are loc sub acțiunea carbonatului de sodiu. Un procedeu industrial pentru un dihidrojasmonat de metil cu o proporție ridicată de izomer (+)-(1R)-cis folosește hidrogenarea catalitică a acidului ciclopentenacetic corespunzător, în prezența unui complex de ruteniu(II) cu liganzi chirali, urmată de esterificare.

Formulă
C₁₃H₂₂O₃
Aspect
Ulei incolor
Intensitatea mirosului
Intensă
Sinonime
(+)-metil dihidroepijasmonat, (+)-cis-metil dihidrojasmonat
Statut IFRA
Vedeți nota

Niciun standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51)

În parfumerie

În parfumerie, dihidrojasmonatul de metil se folosește în parfumurile florale, mai ales în cele de tip iasomie. Intră ca ingredient de parfumare în parfumuri, produse de toaletă și produse pentru rufe. Ca aromatizant alimentar, dă arome de fructe, ceai, tutun și flori. Varianta bogată în izomer cis se folosește în parfumeria fină. Pentru că tinde să se izomerizeze spre amestecul de echilibru, utilizarea ei în celelalte aplicații ale parfumeriei rămâne limitată.

Rol în formulă
01modificator
02notă de semnătură
03agent de înălțare
04agent de armonizare
05generator de volum
06prospețime
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

7 note