Safranal

NaturalMIRODENIIcondimentat · de plante · șofran

Șapte parfumuriUnul dintre ele vă privește

VârfPiramidă
4/5Intensitate
64hPersistență
6Origini
Specimen
S
Vârf
Crocus sativus
Definiție

Fân uscat și iod fierbinte pe tifon de bumbac. Safranalul este aldehida monoterpenică care dă mirosul șofranului. În floarea vie nu există: se formează abia la uscare, când picrocrocina, un glicozid fără gust, își cedează glucoza și devine volatilă. Kuhn și Winterstein l-au numit primii, în 1933.

DULCE VERDE-FLORAL DE TUTUN, IERBOS DE FÂN
ALDEHIDĂ DE ȘOFRAN DEHIDRO-BETA-CICLOCITRAL 2,6,6-TRIMETIL-1,3-CICLOHEXADIEN-1-CARBOXALDEHIDĂ FEMA 3389
Type
Ingredient
Olfactive family
Condimentat
Source
moleculă de sinteză (se găsește natural în stigmatele de șofran)
Chemical class
aldehidă (terpenoidă)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
4/5Intensitate
Ridicată
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
64ore · 3 zile
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 100 %
Țări producătoare
Iran India Grecia Afganistan Maroc Spania

Miros

Prima impresie: fân uscat în plin soare, o uscăciune caldă de piele tăbăcită, apoi o mușcătură ascuțită, medicinală, de iod, ca antisepticul pe tifon. Mai uscat și mai colțuros decât aldehida cuminică, fără nota densă, de transpirație, a chimionului. Mai puțin dulce decât boabele de tonka sau heliotropina: căldura de aici e minerală, nu gurmandă. Dedesubt, un fir ierbos discret are ceva din tulpinile uscate de cimbru. Pe fâșia de hârtie, după treizeci de minute se ivește o notă subtilă de frunză de tutun, iar pe piele latura tăbăcită iese tot mai mult în față.

Față de absolutul de șofran (care conține safranal într-o matrice complexă de produși de degradare ai crocinei, izoforonă și 4-cetoizoforonă), safranalul izolat este mai ascuțit, mai liniar și nu are adâncimea de miere și metal a extractului complet.

Pe larg

CAS 116-26-7. Formula moleculară C₁₀H₁₄O, masa moleculară 150,22. Denumire sistematică: 2,6,6-trimetilciclohexa-1,3-dien-1-carbaldehidă. Este o aldehidă monoterpenică și principalul compus volatil odorant din stigmatele uscate de șofran (Crocus sativus). Safranalul nu există în florile proaspete. Se formează la uscare, când picrocrocina, un glicozid, trece printr-o hidroliză enzimatică sub acțiunea β-glucozidazei: se eliberează D-glucoza și intermediarul HTCC (4-hidroxi-2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-carboxaldehidă), care se deshidratează apoi în safranal. De aceea firele proaspete de șofran miros a verde și a iarbă, iar șofranul uscat are căldura caracteristică de fân și piele tăbăcită.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.

Mirosul este mai uscat decât al aldehidei cuminice, mai puțin dulce decât al heliotropinei, cu o asprime medicinală de iod care îl deosebește de alte materii prime condimentate. TGSC îl descrie ca ierbos, fenolic și metalic, cu accente de rozmarin, tutun și camfor. Pur, este înțepător: evaluarea se recomandă la o diluție de 1% sau mai puțin. Persistența e remarcabilă pentru o moleculă de notă de vârf: aproximativ 64 de ore la o concentrație de 100% pe fâșia de hârtie.

Absolutul natural de șofran există, dar la scară mare nu se justifică economic. Din aproximativ 150.000 de flori de Crocus sativus se obține un kilogram de stigmate uscate. Fracțiunea de ulei esențial care conține safranal este doar între 0,001% și 0,006% din această masă uscată. Șofranul iranian de calitate superioară se vinde angro cu aproximativ 3.000 până la 4.000 USD/kg. De aceea, safranalul din comerț se obține prin sinteză chimică, din alfa-ciclocitral.

IFRA restricționează safranalul prin Standardul 082, din cauza riscului de sensibilizare cutanată. Restricția este severă: safranalul lucrează ca modificator în cantități infime, nu ca ingredient principal. Câteva picături orientează un acord spre șofran, dar la nivelurile permise safranalul nu poate construi unul de la zero.

Note înrudite

Vedeți și: Șofran, Chimion, Piele tăbăcită, Oud.

Merită știut

Safranalul a fost izolat prima dată din Crocus sativus în 1922, dar molecula nu există în floarea vie. Se formează abia după ce stigmatele sunt culese și uscate: picrocrocina, un glicozid fără miros, își pierde unitatea de glucoză prin hidroliză enzimatică și deshidratare termică și eliberează safranal ca produs secundar volatil. Firele proaspete de șofran miros a verde și a iarbă. Mirosul cald, de piele tăbăcită și fân, se dezvoltă doar în timpul uscării: mirosul șofranului este, la propriu, mirosul unei descompuneri controlate.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Safranalul natural nu se izolează în comerț ca ingredient de sine stătător. Formează între 60% și 70% din fracțiunea volatilă a șofranului, dar această fracțiune înseamnă doar între 0,001% și 0,006% din masa stigmatelor uscate: la un preț angro de 3.000 până la 4.000 USD/kg pentru șofranul iranian de calitate superioară, extracția este absurdă economic. Molecula se formează la uscare: picrocrocina trece prin hidroliză enzimatică (beta-glucozidază) și deshidratare termică și își pierde unitatea de glucoză prin intermediarul HTCC (4-hidroxi-2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-carboxaldehidă), din care rezultă safranal liber. Temperatura și durata uscării controlează direct randamentul de safranal: uscarea la umbră, uscarea în cuptor între 40 și 60 °C și expunerea la soare dau fiecare alte concentrații. Safranalul comercial, de calitate pentru parfumerie, se produce prin sinteză chimică. Căile publicate includ dehidrogenarea beta-ciclocitralului (Kuhn și Wendt, randamente slabe, între 1% și 3%) și bromurarea alilică cu N-bromosuccinimidă. Sinteza rămâne dificilă: sistemul dienic conjugat tinde să polimerizeze în condiții oxidative, iar majoritatea căilor publicate dau randamente modeste.

Formulă
C₁₀H₁₄O
CAS
116-26-7
Botanică
Crocus sativus
Aspect
Lichid galben, limpede, cu miros puternic, ierbos, de șofran
Intensitatea mirosului
Puternică
Cât ține
64 de ore la 100%
Sinonime
ALDEHIDĂ DE ȘOFRAN DEHIDRO-BETA-CICLOCITRAL 2,6,6-TRIMETIL-1,3-CICLOHEXADIEN-1-CARBOXALDEHIDĂ FEMA 3389
Statut IFRA
Cu restricții

Restricționat: Standardul IFRA 082. Risc de sensibilizare cutanată. Categoria 4 (parfumerie fină): maximum 0,012% în produsul finit. Categoria 3 (față): maximum 0,013%. Categoria 1 (buze): maximum 0,0022%. Categoria 2 (deodorante): maximum 0,00066%. Categoria 12 (fără contact cu pielea): fără restricție. Limitele au fost introduse prin al 47-lea amendament. Limitele actuale, stabilite prin al 49-lea amendament (ianuarie 2020), au rămas neschimbate până la al 51-lea amendament (iunie 2023).

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
265 °C la 760 mm Hg (70 °C la 1 mm Hg)
Punct de inflamabilitate
186,00 °F, TCC (85,56 °C)
Densitate relativă
0,96800 până la 0,98000 la 25,00 °C.
Indice de refracție
1,52500 până la 1,53300 la 20,00 °C.

În parfumerie

Modificator folosit în cantități infime pentru acordurile de șofran, sub o restricție IFRA severă (Standardul 082, risc de sensibilizare cutanată). La concentrațiile permise, safranalul nu susține o compoziție, ci o orientează. O fracțiune de procent împinge o bază ambrată sau condimentată spre mirosul precis al șofranului, cum nu reușește nicio altă moleculă luată singură. Lucrează între notele de vârf și notele de inimă: deschide cu limpezimea uscată a fânului și a pielii tăbăcite, apoi lasă loc unei inimi calde, condimentate, cu o latură medicinală. Perechea clasică șofran-trandafir, arhetip structural al parfumeriei ambrate, se sprijină pe uscăciunea colțuroasă a safranalului ca să contrabalanseze dulceața trandafirului. Funcționează bine și alături de aldehida cuminică: aceasta are aceeași căldură condimentată, dar miroase a transpirație, nu a piele tăbăcită. Izoforona și 4-cetoizoforona, compuși volatili prezenți tot în uleiul esențial de șofran, se folosesc uneori împreună cu safranalul pentru reconstituiri mai complete ale șofranului.

Rol în formulă
01modificator
02notă de semnătură
03înălțare a notelor de vârf
Forme disponibile
izolat natural

Vedeți și

6 note