Safranal
Fân uscat și iod fierbinte pe tifon de bumbac. Safranalul este aldehida monoterpenică care dă mirosul șofranului. În floarea vie nu există: se formează abia la uscare, când picrocrocina, un glicozid fără gust, își cedează glucoza și devine volatilă. Kuhn și Winterstein l-au numit primii, în 1933.
- Type
- Ingredient
- Olfactive family
- Condimentat
- Source
- moleculă de sinteză (se găsește natural în stigmatele de șofran)
- Chemical class
- aldehidă (terpenoidă)
Miros
Pe larg
Merită știut
Safranalul a fost izolat prima dată din Crocus sativus în 1922, dar molecula nu există în floarea vie. Se formează abia după ce stigmatele sunt culese și uscate: picrocrocina, un glicozid fără miros, își pierde unitatea de glucoză prin hidroliză enzimatică și deshidratare termică și eliberează safranal ca produs secundar volatil. Firele proaspete de șofran miros a verde și a iarbă. Mirosul cald, de piele tăbăcită și fân, se dezvoltă doar în timpul uscării: mirosul șofranului este, la propriu, mirosul unei descompuneri controlate.
Extracție și chimie
Metodă de extracție
Safranalul natural nu se izolează în comerț ca ingredient de sine stătător. Formează între 60% și 70% din fracțiunea volatilă a șofranului, dar această fracțiune înseamnă doar între 0,001% și 0,006% din masa stigmatelor uscate: la un preț angro de 3.000 până la 4.000 USD/kg pentru șofranul iranian de calitate superioară, extracția este absurdă economic. Molecula se formează la uscare: picrocrocina trece prin hidroliză enzimatică (beta-glucozidază) și deshidratare termică și își pierde unitatea de glucoză prin intermediarul HTCC (4-hidroxi-2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-carboxaldehidă), din care rezultă safranal liber. Temperatura și durata uscării controlează direct randamentul de safranal: uscarea la umbră, uscarea în cuptor între 40 și 60 °C și expunerea la soare dau fiecare alte concentrații. Safranalul comercial, de calitate pentru parfumerie, se produce prin sinteză chimică. Căile publicate includ dehidrogenarea beta-ciclocitralului (Kuhn și Wendt, randamente slabe, între 1% și 3%) și bromurarea alilică cu N-bromosuccinimidă. Sinteza rămâne dificilă: sistemul dienic conjugat tinde să polimerizeze în condiții oxidative, iar majoritatea căilor publicate dau randamente modeste.
- Formulă
- C₁₀H₁₄O
- CAS
- 116-26-7
- Botanică
- Crocus sativus
- Aspect
- Lichid galben, limpede, cu miros puternic, ierbos, de șofran
- Intensitatea mirosului
- Puternică
- Cât ține
- 64 de ore la 100%
- Sinonime
- ALDEHIDĂ DE ȘOFRAN DEHIDRO-BETA-CICLOCITRAL 2,6,6-TRIMETIL-1,3-CICLOHEXADIEN-1-CARBOXALDEHIDĂ FEMA 3389
Restricționat: Standardul IFRA 082. Risc de sensibilizare cutanată. Categoria 4 (parfumerie fină): maximum 0,012% în produsul finit. Categoria 3 (față): maximum 0,013%. Categoria 1 (buze): maximum 0,0022%. Categoria 2 (deodorante): maximum 0,00066%. Categoria 12 (fără contact cu pielea): fără restricție. Limitele au fost introduse prin al 47-lea amendament. Limitele actuale, stabilite prin al 49-lea amendament (ianuarie 2020), au rămas neschimbate până la al 51-lea amendament (iunie 2023).
- Punct de fierbere
- 265 °C la 760 mm Hg (70 °C la 1 mm Hg)
- Punct de inflamabilitate
- 186,00 °F, TCC (85,56 °C)
- Densitate relativă
- 0,96800 până la 0,98000 la 25,00 °C.
- Indice de refracție
- 1,52500 până la 1,53300 la 20,00 °C.
În parfumerie
Modificator folosit în cantități infime pentru acordurile de șofran, sub o restricție IFRA severă (Standardul 082, risc de sensibilizare cutanată). La concentrațiile permise, safranalul nu susține o compoziție, ci o orientează. O fracțiune de procent împinge o bază ambrată sau condimentată spre mirosul precis al șofranului, cum nu reușește nicio altă moleculă luată singură. Lucrează între notele de vârf și notele de inimă: deschide cu limpezimea uscată a fânului și a pielii tăbăcite, apoi lasă loc unei inimi calde, condimentate, cu o latură medicinală. Perechea clasică șofran-trandafir, arhetip structural al parfumeriei ambrate, se sprijină pe uscăciunea colțuroasă a safranalului ca să contrabalanseze dulceața trandafirului. Funcționează bine și alături de aldehida cuminică: aceasta are aceeași căldură condimentată, dar miroase a transpirație, nu a piele tăbăcită. Izoforona și 4-cetoizoforona, compuși volatili prezenți tot în uleiul esențial de șofran, se folosesc uneori împreună cu safranalul pentru reconstituiri mai complete ale șofranului.