Safrol

Safrolul (5-alil-1,3-benzodioxol, CAS 94-59-7) este un compus organic natural din familia fenilpropanoidelor. Se găsește, printre altele, în plantele de sassafras. Cantități mici apar într-o mare varietate de plante, unde acționează ca substanță naturală care descurajează consumul plantei. Principalele surse naturale de safrol sunt Ocotea pretiosa, care crește în Brazilia, și Sassafras albidum, din estul Americii de Nord. Se află în mod natural în condimente precum scorțișoara, nucșoara și piperul negru și în plante aromatice precum busuiocul.

Uleiul de sassafras

Safrolul este componenta principală a uleiului de camfor brun, obținut din Ocotea pretiosa, și a uleiului de sassafras, obținut din Sassafras albidum. Uleiul de sassafras poate conține și cantități însemnate de camfor, eugenol, asaronă și diverse sescviterpene. În jurul anului 2015 s-au produs, după estimări, 1.500 de tone de ulei de sassafras. În Brazilia, Ocotea pretiosa se cultivă pentru producția comercială a uleiului esențial.

Istorie și utilizări

Odinioară, safrolul se adăuga în root beer, în ceaiul de sassafras și în alte produse de larg consum vândute în Statele Unite. Uleiul de sassafras s-a adăugat și în săpun și în alte produse de toaletă. Intră în compoziția unor lichioruri, precum Godfrey's Cordial, pe bază de opiu, și a băuturilor distilate în casă, unde maschează mirosurile puternice sau neplăcute. Uleiul de sassafras respinge, de asemenea, insectele și dăunătorii. În 1960, Food and Drug Administration din SUA a interzis uleiul de sassafras în toate alimentele și medicamentele produse industrial, în serie. Interdicția răspundea îngrijorărilor legate de efectul cancerigen al safrolului în studiile pe animale.

Reglementare

În doze mari, safrolul este un hepatocarcinogen slab. La șoareci și șobolani este cancerigen: administrat oral, produce tumori hepatice. Comisia Europeană pentru sănătate și protecția consumatorilor consideră safrolul genotoxic și cancerigen. Safrolul figurează ca precursor în Tabelul I al Convenției Organizației Națiunilor Unite împotriva traficului ilicit de stupefiante și substanțe psihotrope. În Statele Unite, safrolul este în prezent o substanță chimică din Lista I. Din cauza rolului lor în fabricarea MDMA, safrolul, izosafrolul și piperonalul sunt precursori din categoria I conform Regulamentului nr. 273/2004 al Comunității Europene.

Specii amenințate

Recoltarea pentru safrol pune o presiune puternică asupra speciei Cinnamomum parthenoxylon. O mare parte din această colectare ilegală are loc în Munții Cardamom și în Parcul Național Botum Sakor, în Cambodgia. În 2004, guvernul cambodgian a clasificat arborele drept specie rară și a interzis orice tăiere a lui. Din 2007, producția, importul și exportul uleiurilor bogate în safrol sunt ilegale în Cambodgia. În Vietnam, arborele este considerat în pericol critic.

Proprietăți chimice

Safrolul este insolubil în apă și mai dens decât apa. Este foarte solubil în etanol și miscibil cu eterul etilic și cu cloroformul. După o pregătire adecvată a probei, safrolul se poate determina calitativ și cantitativ prin cromatografie de gaze cuplată cu spectrometrie de masă.

Utilizări în chimie

Safrolul este un precursor în sinteza butoxidului de piperonil, sinergist pentru insecticide, a piperonalului, substanță odorantă obținută prin intermediul izosafrolului, și a drogului MDMA.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.