Benzaldehid

Identitet

Benzaldehid je jedan od najjednostavnijih aromatičnih aldehida i jedan od najkorisnijih u industriji. Molekulska masa mu je 106,12. Na vazduhu oksiduje u benzoevu kiselinu. Meša se sa alkoholom, etrom, masnim i eteričnim uljima, a rastvorljivost u vodi na 25 °C iznosi 6.950 mg/L. To je tečnost koja snažno prelama svetlost, a stajanjem požuti. Gustina mu je 1,044 g/mL, a pare su mu teže od vazduha. Rastvara se u tečnom amonijaku i stabilan je u preporučenim uslovima čuvanja.

U prirodi

Benzaldehid i slična jedinjenja prirodno se nalaze u mnogim namirnicama. Najveći deo benzaldehida koji ljudi unesu hranom potiče iz prirodnih biljnih namirnica, kao što je badem. Bademi, koštice kajsije, semenke jabuke i koštice trešnje sadrže znatne količine amigdalina. Ovaj glikozid se uz enzimsku katalizu razlaže na benzaldehid, cijanovodonik i dva ekvivalenta glukoze. Sumporna kiselina hidrolizuje amigdalin u glukozu, benzaldehid i cijanovodonik. Benzaldehid je sastojak ulja gorkog badema, a može da se izdvoji i iz niza drugih prirodnih izvora.

Hemija

Benzaldehid redukuje amonijačni rastvor srebro-nitrata, ali ne i Felingov rastvor. Isparljiv je sa vodenom parom. U klasičnom primeru benzoinske adicije benzaldehid prelazi u benzoin. Benzoinsku adiciju katalizuju nukleofili kao što su cijanid ili N-heterociklični karben. U benzoinskoj adiciji benzaldehid je istovremeno akceptor i donor protona. Zato je moguće sintetisati mešovite benzoine, sa različitim grupama na svakoj polovini proizvoda. Sa diolima, među kojima su i mnogi šećeri, benzaldehid se kondenzuje u benziliden-acetale. Aldolnim kondenzacijama benzaldehid prelazi u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza bademove kiseline počinje adicijom cijanovodonične kiseline na benzaldehid. Nastali cijanohidrin se hidrolizuje u bademovu kiselinu.

Primena u industriji

U industriji se benzaldehid uglavnom koristi kao prekursor drugih organskih jedinjenja, od lekova do aditiva za plastiku. Anilinska boja malahitno zelenilo dobija se iz benzaldehida i dimetilanilina. Benzaldehid je i prekursor nekih akridinskih boja. Koristi se i kao repelent za pčele.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u setu uzoraka Discovery Set.

Srodni pojmovi: Acetofenon · Badem · Crni orah · Brazilski orah · Breadnut · Orah kukui · Indijski orah · Kesten