Acetofenon
Marcipan ostavljen u toploj limenoj kutiji. Acetofenon ima slatkoću badema i trešnje kao benzaldehid, ali je obliji i manje isparljiv, a cvetna podnota gloga skreće ka mimozi.
- Type
- Sirovina
- Olfactive family
- Gurmanski
- Source
- sintetički molekul
- Chemical class
- keton (aromatični)
Miris
Detaljno
Zanimljivosti
Brian Dias i Kerry Ressler sa Univerziteta Emory su 2013. godine kod mužjaka miševa uslovili strah od mirisa acetofenona tako što su ga uparili sa blagim električnim udarima u šape. Potomci tih miševa, pa i njihovi potomci, pokazali su pojačanu osetljivost na acetofenon i uvećane mirisne glomerule za receptor Olfr151, iako nikada nisu došli u dodir sa molekulom. U studiji objavljenoj u časopisu Nature Neuroscience pronađena je CpG hipometilacija gena Olfr151 u spermi uslovljenih mužjaka, a eksperimenti oplodnje in vitro i unakrsnog podizanja mladunaca ukazivali su na to da se efekat prenosio putem gameta, a ne odgojem.
Dobijanje i hemija
Način dobijanja
Komercijalno se ne ekstrahuje iz prirodnih izvora. Industrijski acetofenon je nusproizvod procesa Hock (oksidacija kumena u fenol i aceton), u kome alternativno preuređenje hidroperoksida izopropilbenzena daje acetofenon i metanol umesto očekivanih fenola i acetona. Nastaje i zajedno sa 1-feniletanolom pri preradi hidroperoksida etilbenzena u proizvodnji stirena. Komercijalna čistoća: 98 do 100 %. Jeftina proizvodnja u velikim količinama. Zbog tačke topljenja od 19 do 20 °C kristališe u hladnom skladištu i pre upotrebe ga treba blago zagrejati.
- Formula
- C8H8O
- CAS
- 98-86-2
- Botanički naziv
- Ne primenjuje se: sintetički (prirodno se nalazi i u kastoreumu)
- Izgled
- Bezbojna do bledožuta uljasta tečnost, kristališe ispod 20 °C
- Jačina mirisa
- visok, preporučuje se mirisanje u rastvoru od najviše 1,00 %
- Trajnost
- 7 sati pri 100,00 %
- Sinonimi
- METHYL PHENYL KETONE ACETYLBENZENE
TGSC preporučuje najviše 2,0 % u koncentratu parfema. Mišljenje RAC agencije ECHA (mart 2025): preporučena klasifikacija Repr. 1B (H360FD). Konačno mišljenje SCCS (14. oktobra 2026.): bezbedan kao sastojak prirodnih složenih supstanci do 100 ppm (0,01 %) u gotovim kozmetičkim proizvodima.
- Tačka ključanja
- 202,00 do 203,00 °C @ 760,00 mm Hg
- Tačka topljenja
- 19,00 do 20,00 °C @ 760,00 mm Hg
- Tačka paljenja
- 179,00 °F TCC (81,67 °C)
- Relativna gustina
- 1,02500 do 1,03200 @ 25,00 °C
- Indeks prelamanja
- 1,53300 do 1,53600 @ 20,00 °C
U parfemima
Modifikator u akordima badema, cveta trešnje i gloga. Acetofenon daje mekšu, cvetniju verziju bademastog karaktera koji daje benzaldehid: manje oštru poput cijanida, a više puderastu. Deluje između gornjih i srednjih nota (tačka ključanja 202 °C, trajnost 7 sati) i povezuje voćnoslatke početke sa cvetnim srcem. U bazama cveta trešnje zaokružuje jezgro od benzaldehida. U rekonstrukcijama gloga gotovo je nezamenljiv. Takođe je sladak modifikator u kompozicijama belih cvetova i mimoze, a pri niskim dozama (obično ispod 1 odsto u koncentratu) daje narkotično-jestiv karakter. U gurmanskim ambrastim kompozicijama male količine pojačavaju efekte marcipana i nugata. Molekul je i prekursor u sintezi: polazna sirovina za metil-stiril-keton i razne halkone koji se koriste u hemiji parfema. FEMA 2009.
Pogledajte i
7 nota