Citronelal

PolusintetičkaCITRUSNI MIRISIcitrusni · cvetni · svež
Gornje notePiramida
4/5Jačina
16hTrajnost
3Poreklo
Uzorak
Citronelal kao sirovina za parfeme
Gornje note
Cymbopogon nardus (citronela) / Corymbia citriodora (sin. Eucalyptus citriodora)
Definicija

Miriše na limun, ružu i zeleno bilje, kao izgnječeni listovi matičnjaka na toploj ruci. Citronelal je aldehid po kome se prepoznaje citronela, ali i hemijska preteča i đurđevka i mentola.

CITRUSNI CVETNI SVEŽ ZELEN BILJNI VOŠTAN
Rhodinal
Type
Sirovina
Olfactive family
Citrusni
Chemical class
aldehid (terpenoid)
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
4/5Jačina
Visoka
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
16sati
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
pri 100 %
Zemlje proizvođači
Kina Indonezija Šri Lanka

Miris

Svež miris citrusa i ruže, zelen i zeljast, sa voštanim, aldehidnim prizvukom. Manje prodoran od citrala, manje zaobljen i sladak od citronelola. Prvi utisak je mekana korica limuna ukrštena sa zelenim biljnim sokom stabljika geranijuma. Kako oštra gornja nota isparava, izbija iznenađujuće cvetna nota, bliža ljiljanu nego ruži. U rastvoru od 10 % na mirisnoj traci ruža i limun se najjasnije razaznaju: citronela bez kamforne grubosti sirovog ulja. Trajnost je umerena (oko 16 sati na 100 %), a miris bledi čisto, bez neprijatnih proizvoda oksidacije.

Teroar i oblici

Detaljno

Citronelal (3,7-dimethyl-6-octenal, CAS 106-23-0) je monoterpenski aldehid neobičnog, dvojakog karaktera: istovremeno miriše na citrus i ružu, sa zeleno-zeljastim prizvukom. Manje je oštar od citrala, a manje sladak od citronelola, pa tiho stoji na sredini između limuna i ružinog geranijuma. Pri punoj jačini miris je voštan i zeljast, a razblažen otkriva mek, gotovo ljiljanski cvetni kvalitet.

Molekul preovlađuje u ulju Eucalyptus citriodora (70 do 85 %) i u javanskom ulju citronele (Cymbopogon winterianus, oko 35 %). Ima ga i u matičnjaku (2 do 40 %, udeo jako zavisi od hemotipa), u listovima kafir limete (do 80 %, pretežno S-enantiomer) i u cejlonskoj citroneli (5 do 15 %). Oba enantiomera mirišu slično, a u parfimeriji se obično koristi racemična smeša.

Citronelal je izuzetan zbog hemije koja iz njega proizlazi. Ciklizacijom katalizovanom kiselinom, uz kalaj(IV)-hlorid, prelazi u izopulegol (prinos 85 %), koji se zatim hidrogenizuje u mentol. Za rad na katalizatorima Nobelovu nagradu za hemiju 2001. godine dobio je Ryoji Noyori.

Drugim putem, hidratacijom citronelala nastaje hidroksicitronelal (CAS 107-75-5), molekul koji je parfimerima omogućio da ponovo stvore miris đurđevka, nemog cveta iz koga se ne može dobiti ulje. Hidroksicitronelal, koji je 1905. godine prvi put sintetisao Herman Knoll, i danas je važna sintetička sirovina u akordima đurđevka. Jedan aldehid, dva potpuno različita mirisna odredišta.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

·

Povezano: Budina ruka · Kalamansi · Citrusna voda · Citrusi · Crystalfizz · Dihidromircenol · Dihidromircenil-acetat · Kumkvat

Zanimljivosti

Citronelal aktivira jonski kanal TRPA1 kod insekata i izaziva reakciju izbegavanja. Studija iz 2010. objavljena u časopisu Current Biology (Kwon et al.) pokazala je da Drosophila bez funkcionalnog gena TRPA1 ne može da prepozna citronelal kao repelent. Isti molekul koji ljudi povezuju sa svežim limunom za insekte je štetan nadražljivac. Biljka ga je prvobitno stvarala radi hemijske odbrane, a ne radi mirisa.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Prirodni citronelal izoluje se frakcionom destilacijom iz ulja Eucalyptus citriodora (70 do 85 % citronelala) ili iz javanskog ulja citronele (Cymbopogon winterianus, oko 35 %). Prirodni izolat je racemična smeša (optička rotacija -1° do -11°), a sintetičkim putem dobija se enantiomerno čista sirovina. Obe vrste koriste se u parfimeriji i kao međuproizvodi u proizvodnji mentola i hidroksicitronelala.

Formula
C₁₀H₁₈O
CAS
106-23-0
Botanički naziv
Cymbopogon nardus (citronela) / Corymbia citriodora (sin. Eucalyptus citriodora)
Izgled
Bezbojna do bledožuta bistra tečnost
Jačina mirisa
Visok
Trajnost
16 sati na 100,00 %
Sinonimi
Rhodinal
Status prema standardima IFRA
Ograničeno

Ograničen prema 51. amandmanu IFRA. Mirisni alergen koji mora da se navede na deklaraciji prema Uredbi EU 2023/1545 (Prilog III): označavanje je obavezno iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiraju i iznad 0,01 % u proizvodima koji se ispiraju. Granice upotrebe prema IFRA kreću se od 0,017 do 2,30 % zavisno od kategorije proizvoda.

Fizička svojstva
Tačka ključanja
206,00 do 207,00 °C. na 760,00 mm Hg
Tačka topljenja
-16,00 °C.
Tačka paljenja
169,00 °F. TCC (76,11 °C.)
Relativna gustina
0,851 do 0,859 na 20,00 °C.
Indeks prelamanja
1,446 do 1,453 na 20,00 °C.

U parfemima

Citronelal je modifikator gornjih i srednjih nota: daje svežinu citrusa i ruže, a zelena, zeljasta nota je podiže. Zbog dvojakog, cvetnog i citrusnog karaktera koristi se u oba smera: akordima limuna daje prizvuk ruže, a kompozicijama ruže daje citrusno-zelenu providnost. IFRA ga ograničava kao senzibilizator, sa dozvoljenim koncentracijama od 0,017 do 2,30 % zavisno od kategorije proizvoda. Prema Uredbi EU 2023/1545 citronelal je mirisni alergen koji mora da se navede na deklaraciji (iznad 0,001 % u proizvodima koji se ne ispiraju, iznad 0,01 % u proizvodima koji se ispiraju). Najveći doprinos molekula parfimeriji je posredan: preteča je hidroksicitronelala (CAS 107-75-5), osnovnog molekula đurđevka.

Uloga u formuli
01modifikator
02sirovina za stapanje
03svežina
04hemijski međuproizvod
Oblici na tržištu
prirodni izolat sintetički

Pogledajte i

6 nota
Budina ruka citrusni Neroli cvetni · medni · zelen Gorka pomorandža citrusni · gorak · svež Bergamot citrusni · aromatičan · gorak · nalik čaju Crvena pomorandža citrusni · svež · voćni Shiikuwasha citrusni · svež · voćni
Sedam ekstrakata
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Komplet Discovery Set
Rečnik parfimerije kuće PREMIEREPEAU →