Terpinolen

Prirodna i sintetičkaZELENE NOTE, BILJE I FUŽERIbiljni · borov · svež
Gornje notePiramida
3/5Jačina
4hTrajnost
3Poreklo
Uzorak
T
Gornje note
Nalazi se u: Melaleuca alternifolia (čajevac) / Pinus spp.
Definicija

Sladak borov sok na toplom drvetu, sa providnošću kore limete i tananim anisastim dahom. Nije oštar niti miriše na terpentin, već je mekši i obliji od alfa-pinena, uljastiji od limonena, sa prolaznim cvetnim nagoveštajem koji nestaje za nekoliko sati. Najmanje je zastupljen među izomerima terpinena, a najprijatniji.

BILJNI SVEŽ ZELEN DRVENAST
ALPHA-TERPINOLENE TERPINOLENE
Type
Sirovina
Olfactive family
Aromatični
Source
izolovan iz frakcija terpentina ili eteričnih ulja, a dobija se i izomerizacijom alfa-pinena uz kiseli katalizator
Chemical class
terpenoid (monoterpen)
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
3/5Jačina
Srednja
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
4sati
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
pri 100 %
Zemlje proizvođači
Australija Kina Sjedinjene Američke Države

Miris

Sladak i borov, bez oštrine terpentina koju ima alfa-pinen. Na početku preovlađuje uljasta, smolasta toplina, a odmah za njom dolazi providna citrusna nota kore limete: nije sočna ni sveže rendana, već pre kao suva kora limete ostavljena u drvenoj činiji. Ispod toga je tanana anisasta slatkoća koju je Arctander označio kao karakterističnu: nije sasvim anis, nije sasvim morač, već mek, obao kvalitet koji sprečava da bor postane agresivan.

U poređenju sa gama-terpinenom (oštriji, terpenskiji, biljni) terpinolen je slađi i obliji. U poređenju sa limonenom (svetao, sočan, voćni) drvenastiji je i smolastiji. Cvetni nagoveštaj koji neki evaluatori opisuju kao nalik jorgovanu stvaran je, ali izuzetno slab: oseća se kao tekstura, a ne kao nota. Na traci je molekul uglavnom nestao posle četiri sata, a ostaje samo slab, čist, drvenasto-voštan trag.

Detaljno

CAS 586-62-9. Molekulska formula C₁₀H₁₆, molekulska masa 136,24 g/mol. IUPAC: 1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene. Monociklični monoterpenski ugljovodonik, jedan od tri izomera terpinena (alfa-terpinen, gama-terpinen, terpinolen), koji se razlikuju samo po položaju dve dvostruke veze ugljenik-ugljenik u p-mentanskom skeletu. Poznat je i kao delta-terpinen.

Miris je sladak, borov i uljast, sa posebnom anisastom podlogom koja ga odvaja od oštrijih terpenskih ugljovodonika. Arctander (1969) ga je opisao rečima: „daleko manje oštar od pinena, često blago anisast u slatkoći i uglavnom bez nota nalik terpentinu.” Oseća se slaba citrusna providnost, pre kora limete nego sok limuna, i prolazan cvetni dah koji neki evaluatori porede sa jorgovanom. Opšti utisak je topla borova smola prosečena hladnim vazduhom. Trajnost je slaba, oko 4 sata na traci pri 100 odsto, pa je to isključivo sirovina gornjih nota.

Prirodno prisustvo

Terpinolen se javlja široko, ali kao sporedan sastojak u većini eteričnih ulja. U ulju čajevca (Melaleuca alternifolia) obično čini 1,5 do 3,5 odsto isparljive frakcije. U ulju lista peršuna (Petroselinum crispum) čini do 8 do 13 odsto, zavisno od kultivara i vremena berbe. U marokanskom borovom ulju (Pinus spp.) ima ga oko 3,9 odsto. U tragovima ili u manjim količinama nalazi se u uljima kardamoma, majorana, kumina, korijandera, bosiljka, pimenta, korena anđelike, bobica kleke, đumbira, muskatnog oraščića, bergamota i crvene pomorandže. U većini biljnih hemotipova najređi je od izomera terpinena, jer su gama-terpinen i alfa-terpinen obično prisutni u većim koncentracijama.

Proizvodnja

Komercijalni terpinolen proizvodi se uglavnom izomerizacijom alfa-pinena uz kiseli katalizator, a alfa-pinen potiče iz sulfatnog terpentina (otpadni tok industrije papirne celuloze). Kada se alfa-pinen obradi kiselim katalizatorima (mineralnim kiselinama, zeolitima, glinama ili smolama sulfonskih kiselina), preuređuje se u smesu monocikličnih proizvoda: limonena, alfa-terpinena, gama-terpinena, terpinolena i p-cimena, uz biciklične proizvode (kamfen, triciklen). Terpinolen se odvaja preciznom frakcionom destilacijom i sakuplja u frakciji koja ključa na 183 do 185 °C. Komercijalna čistoća je 90 do 100 odsto. Terpentin je obnovljiva sirovina, pa je terpinolen mirisna hemikalija biološkog porekla.

Stabilnost i bezbednost

Kao i svi monoterpenski ugljovodonici sa alilnim položajima, terpinolen je podložan autooksidaciji na vazduhu. Nastali hidroperoksidi i aldehidi mogu delovati kao kontaktni senzibilizatori, što važi i za limonen, linalol i alfa-terpinen. Sveža, pravilno čuvana sirovina (zatvorena, na hladnom, <24 meseca) ne pokazuje nadražaj ni senzibilizaciju u testu na koži ljudi pri koncentraciji od 10 odsto. FEMA GRAS #3046. Oralni LD₅₀ (pacov): 4.390 mg/kg. Dermalni LD₅₀ (zec): >5.000 mg/kg.

Srodne note

Pogledajte i: Kedrovina, Kleka, Kardamom, Bosiljak.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

Zanimljivosti

Steffen Arctander, dansko-američki parfimer čije delo iz 1969. i danas važi kao standard u industriji, opisao je terpinolen kao „sladak, borov, uljast i relativno prijatan… daleko manje oštar od pinena, često blago anisast u slatkoći i uglavnom bez nota nalik terpentinu.” Ta poslednja odrednica, terpen koji ne miriše na terpentin, upravo je razlog zašto opstaje u borovim formulama u kojima su grublje terpenske frakcije zamenjene sintetičkim.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Terpinolen se ne ekstrahuje kao zaseban prirodni proizvod. Dobija se na dva načina. (1) Frakcionom destilacijom terpentina ili eteričnih ulja četinara, gde se koncentriše u frakciji koja ključa na 183 do 185 °C, zajedno sa drugim monoterpenskim ugljovodonicima. (2) Izomerizacijom alfa-pinena uz kiseli katalizator, što je dominantan industrijski put: alfa-pinen iz sulfatnog terpentina obrađuje se kiselim katalizatorima (mineralnim kiselinama, glinama, zeolitima ili smolama sulfonskih kiselina), a nastaje smesa limonena, alfa-terpinena, gama-terpinena, terpinolena i kamfena. Terpinolen se iz te smese odvaja preciznom frakcionom destilacijom. Komercijalna sirovina je obično čista 90 do 100 odsto. Polazna sirovina, terpentin, obnovljiv je nusproizvod industrije papirne celuloze, pa je terpinolen biološkog porekla.

Formula
C10 H16
CAS
586-62-9
Botanički naziv
Nalazi se u: Melaleuca alternifolia (čajevac) / Pinus spp.
Izgled
Bezbojna bistra tečnost
Jačina mirisa
Srednji
Trajnost
4 sata na 100,00 %
Sinonimi
ALPHA-TERPINOLENE TERPINOLENE
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Bez IFRA ograničenja. FEMA GRAS #3046. TGSC preporučuje do 50 odsto u koncentratu parfema. Nema nadražaja ni senzibilizacije u testu na koži ljudi pri 10 odsto. Međutim, kao i svi monoterpenski ugljovodonici, terpinolen se autooksiduje na vazduhu i stvara hidroperokside, a oksidovane frakcije mogu postati senzibilizatori kože. Čuvajte u zatvorenoj posudi, na hladnom, i upotrebite u roku trajanja (24 meseca i duže).

Fizička svojstva
Tačka ključanja
183,00 do 185,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Tačka paljenja
148,00 °F. TCC ( 64,44 °C. )
Relativna gustina
0,88000 do 0,89000 @ 25,00 °C.
Indeks prelamanja
1,46000 do 1,46400 @ 20,00 °C.

U parfemima

Modifikator gornjih nota u borovim, četinarskim i citrusno-biljnim kompozicijama. Terpinolen pre svega deluje kao nosilac prirodnosti: unosi sladak, uljast, smolast kvalitet zbog kog sintetički borovi akordi više liče na prave četinare. U mirisima za domaćinstvo (sredstva za čišćenje, osveživači vazduha, proizvodi sa borovim uljem) koristi se u znatnim koncentracijama kao gradilac svežine i reodorant. U finom parfemu uloga mu je nenametljivija: terpen u pozadini koji podupire drvenasto-zelene početke bez oštrine. Molekul premošćuje borov i citrusni registar. Stoji između alfa-pinena (oštriji, sličniji terpentinu) i limonena (svetliji, voćniji) i daje srednji karakter koji ublažava terpenske kompozicije. Slaže se sa drugim monoterpenima (gama-terpinenom, alfa-terpinenom, terpinen-4-olom) u rekonstruisanim akordima čajevca, majorana i kleke. Anisasta slatkoća (koju beleži Arctander) pravi neočekivan most ka biljno-aromatičnim notama kao što su bosiljak, estragon i morač. TGSC preporučuje upotrebu do 50 odsto u koncentratu parfema, mada se u finom parfemu retko prelazi 1 do 5 odsto. Trajnost je slaba, oko 4 sata na traci pri 100 odsto, pa je uloga ograničena na efekte gornjih nota na početku. Kao i svi monoterpenski ugljovodonici, terpinolen je podložan autooksidaciji na vazduhu, pri čemu nastaju peroksidi i aldehidi koji mogu postati senzibilizatori kože. Svežina sirovine je važna.

Uloga u formuli
01podizanje gornjih nota
02svežina
03modifikator
Oblici na tržištu
prirodni izolat sintetički

Pogledajte i

8 nota