Blod

NATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTmetallisk

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Blod parfymråvara
Bas
Definition

Blod är en metalliskt doftande doftnot. Dess lukt är en komplex blandning av hundratals flyktiga ämnen, och ett av dem, trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, har visat sig finnas i däggdjursblod och framkalla en typiskt metallisk, blodliknande lukt hos människor.

METALLISK BLODLIKNANDE
Epoxi-2-decenal, 4,5-epoxidec-2(trans)-enal, E2D, trans-4,5-epoxi-2(E)-decenal, 3-(3-pentyloxiran-2-yl)prop-(E)-2-enal, FEMA 4037, JECFA 1570, FL-no 16.071 (COE 16071)
Type
Ackord
Olfactive family
Amber & mysk
Source
Blod från däggdjur
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Bland de luktämnen som identifierats i grisblod fanns ett mycket potent luktämne med metallisk doft: trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal. Det framkallar en typiskt metallisk, blodliknande doft hos människor, och alla trans-4,5-epoxy-alk-(E)-2-enaler har en intensivt metallisk doft. Materialet av livsmedelskvalitet har en blommig, fruktig arom.

Hela berättelsen

Blodlukt är en komplex blandning av flyktiga ämnen. Blodlukt innehåller hundratals flyktiga ämnen, och ämnena i mycket låga koncentrationer är ofta de mest potenta. Däggdjursrovdjur använder blodlukt för att spåra upp skadat byte, medan bytesdjur uppvisar undvikandebeteende och ökad vaksamhet inför blodlukt. Det flyktiga ämnet trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, som finns i däggdjursblod, är en lika stark locksignal för fyra däggdjursrovdjur som hela blodblandningen.

Ursprung och bildning

trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal bildas genom lipidperoxidation, en fysiologisk process som förekommer hos alla däggdjur. Det finns sannolikt i blodet hos alla däggdjur. Det kan också bildas när fetter som innehåller linolsyra gräddas. 13-Hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid och 9-hydroperoxy-10,12-octadecadienoic acid är mellanprodukter i den processen. Ämnet bildas också i tillagat nötkött som står för länge i kylskåpet och bidrar då till en unken lukt. Det är också en viktig del av lukten hos rått och tillagat fårkött.

Varför luktar blod och järn metalliskt på huden?

Om man rör vid järn eller gnider blod mot huden uppstår en metallisk lukt. Hudfetter oxideras av vissa enzymer eller genom andra processer till lipidperoxider, som i närvaro av Fe2+ bryts ned till oct-1-en-3-one, en keton med svampliknande lukt. Oct-1-en-3-one är luktämnet som ger metaller och blod som kommer i kontakt med huden deras typiska metalliska lukt. Det är en annan molekyl än trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal. Blod innehåller också järnatomer.

Kemi

trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal har formeln C₁₀H₁₆O₂ och en molmassa på 168,236 g/mol. Besläktade trans-2-decenal skiljer sig endast genom att sakna epoxigruppen. Människor kan känna lukten vid en koncentration på 1,5 pg/L i luft, 15 ng/L i vatten och 1,3 μg/L i olja. I serien av trans-4,5-epoxy-(E)-2-alkenaler har C10-föreningen den lägsta lukttröskeln, 0,6-2,5 pg/L luft. Människor har en detektionströskel på 0,078-0,33 ppt (delar per biljon) för detta luktämne. Hos CD-1-möss kunde två djur urskilja koncentrationer ner till 3,0 ppt från lösningsmedlet, och tre upptäckte spädningar så låga som 0,3 ppt. Människor är ännu känsligare för ämnet än dessa möss. Människor är också mer än en tiopotens känsligare för (-)-enantiomeren (S,S). Racematet och vardera enantiomeren har syntetiserats och deras lukt har utvärderats av människor och möss.

Beteendeeffekter

I en testarena med två avdelningar tillbringade möss betydligt mer tid i den nästan luktfria avdelningen än i avdelningen med antingen trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal eller riktigt blod, och deras reaktioner på de två skilde sig inte signifikant åt. Blodlukter från mössens egen art och från andra arter framkallade också betydande undvikandereaktioner hos mössen, medan en kontrollukt, n-pentylacetat, inte gjorde det. Hos mänskliga deltagare utlöste föreningen att de intog en undvikande kroppshållning, ökade den fysiologiska aktiveringen och förbättrade upptäckten av visuella känslostimuli. Luktens intensitet matchades med två kontrollukter och bedömdes, liksom kontrollukterna, ha neutral valens och låg igenkänning. Etiska begränsningar kring smittöverföring förhindrade en direkt jämförelse med blod hos människor.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

Visste du att?

År 2014 reagerade asiatiska vildhundar, afrikanska vildhundar, sydamerikanska buskhundar och sibiriska tigrar i fångenskap tydligt på trästockar impregnerade med denna aldehyd (genom att nosa, slicka, bita, tassa på och leka med dem), utan någon signifikant skillnad i antalet interaktioner jämfört med stockar impregnerade med däggdjursblod. I en separat studie framkallade ämnet närmandebeteenden hos stickflugor och vargar, medan det framkallade undvikandebeteenden hos möss.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

De flyktiga beståndsdelarna i grisblod isolerades och separerades med gaskromatografi.

Formel
Komplex naturlig blandning (huvudbeståndsdelar: trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal C₁₀H₁₆O₂)
CAS
134454-31-2 (trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal), 188590-62-7 (4,5-epoxydec-2(trans)-enal, EU:s förteckning över aromämnen)
Utseende
Klar vätska (nyckeldoftämne)
Synonymer
Epoxi-2-decenal, 4,5-epoxidec-2(trans)-enal, E2D, trans-4,5-epoxi-2(E)-decenal, 3-(3-pentyloxiran-2-yl)prop-(E)-2-enal, FEMA 4037, JECFA 1570, FL-no 16.071 (COE 16071)
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
80-83 °C vid 0,65 mm Hg
Specifik vikt
0.943-0.949
Brytningsindex
1.472-1.478
Not
data för den viktigaste luktkomponenten trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, inte för blod

Inom parfymeri

Aldehyden trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal utvärderades 2005 som aromämne av FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser, utan några säkerhetsmässiga betänkligheter vid nuvarande intagsnivåer, på villkor att slutsatsen skulle återkallas om uppgifter om användningsnivåer eller mängder inte lämnades före utgången av 2007. Ämnet togs bort från EU:s unionsförteckning över aromämnen 2017.

Roll i formeln
01modifierare
02signaturnote
03blandare
04volymbyggare
Finns som
doftackord

Se även

9 noter

Källor

9
  1. A mammalian blood odor component serves as an approach-avoidance cue across phylum borderScientific reports (2017)
  2. Reference pagepublications.europa.eu
  3. 4,5-Epoxy-2-decenal, (2E)PubChem
  4. Behavioral responses to mammalian blood odor and a blood odor component in four species of large carnivoresPloS one (2014)
  5. trans-4,5-epoxy-2(E)-DecenalPubChem
  6. JECFA Evaluations-4,5-EPOXY-(E)-2-DECENALINCHEM
  7. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  8. Trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenalWikipedia
  9. Oct-1-en-3-oneWikipedia