Geranylacetat

Geranylacetat (CAS 105-87-3, C₁₂H₂₀O₂) är geraniols acetatestrar. Det är olösligt i vatten men lösligt i organiska lösningsmedel. Flera hundra ton produceras varje år.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

Förekomst

Geranylacetat förekommer i många eteriska oljor, bland annat från ceylonsitronella, palmarosa, citrongräs, petitgrain, neroli, pelargon, koriander, morot, Camden woollybutt och sassafras. Det har också rapporterats i Cymbopogon distans, Alpinia hainanensis, Murraya kwangsiensis och Citrus reticulata. Det har en funktion som växtmetabolit.

Kemi

Geranylacetats föredragna IUPAC-namn är (2E)-3,7-dimetylocta-2,6-dien-1-ylacetat. Det tillhör gruppen fettsyraestrar av alkoholer. Det är lösligt i alkohol och de flesta fasta oljor, svårlösligt i propylenglykol och olösligt i glycerin. Geraniol, moderalkoholen, är den huvudsakliga beståndsdelen i citronellaolja och en huvudsaklig beståndsdel i rosenolja och palmarosaolja.

Märkning

Geranylacetat är ett doftallergen. Doftallergener är bara skadliga för personer som lider av doftallergi. I Kalifornien måste geranylacetat anges som doftallergen när en kosmetisk produkt som sköljs av innehåller 0,01 procent eller mer, eller när en kosmetisk produkt som lämnas kvar på huden innehåller 0,001 procent eller mer.

Fysikaliska egenskaper

Geranylacetat är en klar, färglös vätska, även om kommersiella prover kan se gulaktiga ut. Dess molmassa är 196.29 g/mol. Det kokar vid 240 till 245 °C vid 760 mmHg, och en referens anger cirka 242 °C med sönderdelning. Det smälter under 25 °C. Flampunkten i sluten degel är över 212 °F (över 100 °C). Ångtrycket är 0.03 mmHg och dess log Kow är 4.04. En milliliter löses i 9 mL 70-procentig alkohol. Dess specifika optiska rotation ligger mellan -2 och +2 grader. Vid upphettning till sönderdelning avger det stickande rök och irriterande ångor.

Identifiering

En (Z)-stereoisomer av föreningen finns registrerad. Föreningen har EG-nummer 203-341-5. PubChem har registrerat den som förening 1549026, och dess InChIKey är HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N.

Reglering

USA:s livsmedels- och läkemedelsmyndighet, U.S. Food and Drug Administration, klassificerar geranylacetat som allmänt erkänt som säkert (GRAS). I USA finns det upptaget i EPA:s system för rapportering av kemikalieuppgifter, där användningen inom industri och konsumentprodukter anges vara som doftämne. Det finns med på listan över doftallergener i bilaga III till EU:s kosmetikaförordning nr 1223/2009.

Palmarosa

Palmarosa, Cymbopogon martinii, är ett gräs med ursprung i Indien och Indokina som odlas i stor utsträckning för sin aromatiska olja. Namnet betyder palmros och kommer av dess söta, rosliknande doft. Grödan kan skördas tre till fyra gånger per år. Palmarosaolja innehåller geraniol och tillsätts i tvålar och kosmetika.