Beta-Damascenon

Identitet

Beta-damascenon är en av damascenonerna, en grupp närbesläktade föreningar som finns i en rad olika eteriska oljor. Damascenonerna bildas vid nedbrytning av karotenoider.

Rosenolja

Beta-damascenon bidrar i hög grad till rosens doft, trots att koncentrationen är mycket låg. I rosenolja är det en av de viktigaste beståndsdelarna och utgör 0,01-1,85 %. Dess förekomst anses vara en markör för rosenoljans kvalitet. De viktigaste rosendoftande beståndsdelarna utgör vanligtvis mindre än 1 % av rosenoljan, men står för något mer än 90 % av dess doftinnehåll eftersom deras doftdetektionströsklar är låga. Oljans huvudsakliga beståndsdelar är citronellol (20-34 %), geraniol (15-22 %) och nonadekan (8-15 %). De övriga viktiga beståndsdelarna, betadamaskon, andra damaskoner, beta-jonon och rosenoxid, utgör vardera mindre än 1 %.

Eftersom produktionen är arbetsintensiv och blommorna innehåller lite olja är rosenolja mycket dyr. Damaskusrosen är en hybrid som härstammar från Rosa gallica och Rosa moschata, med ett genetiskt bidrag från Rosa fedtschenkoana, och är en odlad blomma som inte förekommer vilt.

Naturlig bildning

Beta-damascenon bildas i naturen från neoxantin, dess huvudsakliga prekursor. Reaktionsvägen börjar när farnesylpyrofosfat och isopentenylpyrofosfat reagerar och bildar geranylgeranylpyrofosfat. Därefter förenar enzymet fytoensyntas två molekyler av detta ämne och bildar fytoen. Fytoen genomgår en serie dehydreringsreaktioner, och violaxantin reagerar med enzymet neoxantinsyntas och bildar neoxantin. Neoxantin genomgår först en oxidativ klyvning och bildar gräshoppsketon, som sedan reduceras till den alleniska triolen. Den alleniska triolen avger vatten och bildar antingen den acetyleniska diolen eller den alleniska diolen, och ytterligare en sista dehydrering av endera bildar beta-damascenon.

I den damaskusrosen klyver enzymet RdCCD1 neoxantin vid position 9,10 och bildar gräshoppsketon. Hos vinrankan kan enzymer i karotenoidklyvningsfamiljen vara involverade i produktionen av aromatiska C13-norisoprenoider som bidrar till druvornas och vinets sortkaraktär.

Vin och öl

Beta-damaskon bidrar till den kraftiga aromen i röda viner och förstärker vinets blommiga och fruktiga toner. Dess ortonasala lukttröskel i vatten är låg, 0,006 μg/kg, så det behövs bara små mängder för att påverka den övergripande smaken. I öl förknippas det ofta med lagring och används därför som en indikator på lagring. Studier bekräftar att även om det kan vara en indikator på lagring, har det inte nödvändigtvis någon direkt sensorisk inverkan på ölets försämring under lagringen.

I den studien gav en högre jästtillsats generellt högre koncentrationer.

I druvor

I druvor och viner av Vitis vinifera är beta-damaskon vanligtvis den mest förekommande norisoprenoidkomponenten.

Baijiu och biologisk aktivitet

Beta-damaskon är en viktig aromkomponent i te, druvor, rosor och tobak, och ett avgörande smakämne i alkoholhaltiga drycker. Ämnet uppvisar också biologisk aktivitet, bland annat hämning av uttrycket av proinflammatoriska cytokiner och leukocytadhesionsmolekyler.

Besläktade rosketoner

Damaskonerna tillhör rosketonerna, en familj av kemikalier som även omfattar damaskoner och iononer.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: 2 Fenoxietanol · Albaros · Bensofenon · Kinaros · Citronellylformiat · Ökenros · Torkad ros · Nyponros