Massoia

Cryptocarya massoy (Oken) Kosterm. är ett träd i familjen Lauraceae, endemiskt på ön Nya Guinea. Barken handlades i den indonesiska övärlden. Trädet klassas som nära hotat.

De viktigaste beståndsdelarna i barkoljan är C-10- och C-12-massoialakton. I en analys innehöll barkoljan 64,8 area % C-10-massoialakton, 17,4 % C-12-massoialakton och 13,4 % bensylbensoat. Oljan från kärnveden och barken är de främsta naturliga källorna till C-10- och C-12-massoialakton. Fruktoljan består huvudsakligen av bensylbensoat. C-10-massoialakton är 5,6-dihydro-6-pentyl-2H-pyran-2-on. Massoialaktonerna är föreningar med kolkedjor på 10, 12 och 14 kolatomer, och i naturen är de sällsynta beståndsdelar i eteriska oljor. C-14-massoialakton och δ-dekalakton förekommer som mindre beståndsdelar i kärnvedsoljan.

Massoialakton är en alkylakton som utvinns ur barken från massoiaträdet. Den finns också som en beståndsdel i melass från rörsocker, lagrad tobak och den eteriska oljan från söt osmanthus (Osmanthus fragrans). Ett enreduktas kan reducera massoialakton till δ-dekalakton, och den högsta omvandlingen, över 99 %, uppnåddes med enzymet OYE3.

Oljornas sammansättning

De gav blekgula oljor i utbyten på 0,7, 1,2 och 1,0 %. C-10-massoialakton är den främsta föreningen, förekommande i liknande mängder i barkolja och kärnvedsolja (68,4 % i kärnvedsoljan) och endast i spårmängder i fruktoljan (1,4 %). Kärnvedsoljan innehåller mer C-12-massoialakton (27,7 %) än barkoljan eller fruktoljan (0,2 %). Den innehåller också 1,4 % C-14-massoialakton och 2,5 % δ-dekalakton. C-14-lakton är den främsta beståndsdelen i bladoljan från Cryptocarya cunninghamii.

Bensylbensoat är den främsta föreningen i fruktoljan (68,3 %). Det förekommer i mindre mängd i barkoljan och saknas i kärnvedsoljan.

Massoialaktonerna

Släktet Cryptocarya omfattar mer än 350 arter som finns i världens tropiska, subtropiska och tempererade regioner. Massoialaktonerna har en α,β-omättad δ-laktonring med en kedja på fem, sju eller nio kolatomer vid C6-positionen. Samma ring är ett vanligt inslag i andra naturprodukter som goniotalamin, kallistatin A, kanolid A och kavalaktonerna.

Massoialakton, C₁₀H₁₆O₂, har en molmassa på cirka 168,24 g/mol, en densitet på 0,982 g/cm³, en smältpunkt på −95,2 °C och en kokpunkt på 286–287 °C. Kemiskt kan den erhållas som en mindre produkt vid överföringshydrogenering av 6-amyl-α-pyron. Den mättade δ-dekalaktonen har formeln C₁₀H₁₈O₂ och en molekylmassa på 170,25.

—

Relaterat: Mandelträd · Ambrox Super · Amburanaträ · Amyris · Blonda träslag · Kautschuk · Cashalox · Cashmirträ