Metyleugenol

Naturlig & syntetiskKRYDDERkryddig · clove · varm

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Metyleugenol parfymråvara
Hjärta
Ocimum basilicum (basilika), Laurus nobilis (lager), Myristica fragrans (muskotnöt)
Naturligt och syntetiskt
Definition

Metyleugenol (CAS 93-15-2) är metyletern av eugenol, en fenylpropen som förekommer i olika eteriska oljor. Doften beskrivs som kryddnejlika och nejlika.

KRYDDIG JORDIG ÖRTIG
Eugenylmetyleter, eugenolmetyleter, 4-allylveratrol, allylveratrol, O-metyleugenol, veratrolmetyleter, metyleugenoleter
Type
Ingrediens
Olfactive family
Kryddig
Source
eteriska växtoljor
Chemical class
fenylpropen
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Doften är milt kryddig och lätt örtig, eller kryddig och jordig. Metyleugenol doftar kryddigare än metylisoeugenol, som är mer blommig. Båda har en jordig och fuktig ton, som märks tydligare hos metyleugenol.

Hela berättelsen

Förekomst

Metyleugenol (CAS 93-15-2) förekommer naturligt i eteriska oljor från basilika, kryddpeppar, dragon, lagerblad och ros. Det finns i över 450 växtarter från 80 familjer, däribland både gömfröväxter och nakenfröiga växter. Det har också hittats i björnbärsessens, bananer, svartpeppar och blåbär.

Kemi

Dess IUPAC-namn är 1,2-dimetoxi-4-prop-2-enylbensen. Strukturellt liknar det safrol och beskrivs som guajakol substituerat med en allylkedja. Metylisoeugenol är en positionsisomer av metyleugenol. Ämnet blir rött när det utsätts för ljus. Metyleugenol är olösligt i vatten, glykol och propylenglykol, och lösligt i etanol, dietyleter, kloroform och många andra organiska lösningsmedel.

Roll i naturen

Det bidrar till att locka till sig pollinatörer. Det har viss svampdödande effekt och stöter också bort många insekter. Hanar av flugan Bactrocera dorsalis reagerar starkt på metyleugenol, som används för att övervaka och uppskatta populationer samt för att utrota hanar som en form av skadedjursbekämpning.

Reglering och säkerhet

Metyleugenol bedöms med rimlig grund kunna vara cancerframkallande hos människor, baserat på tillräckliga belägg för cancerframkallande egenskaper i studier på försöksdjur. Oral exponering för metyleugenol orsakade tumörer hos två gnagararter och i flera olika vävnader. Det är ett begränsat ämne enligt bilaga III, post 102, i EU:s kosmetikaförordning 1223/2009. Det bör inte avsiktligt tillsättas som kosmetisk ingrediens. När doftämnen som innehåller metyleugenol som förekommer naturligt i eteriska oljor används i kosmetiska produkter får dess högsta koncentration i den färdiga produkten inte överstiga 0,01 % i finparfym, 0,004 % i eau de toilette och 0,002 % i parfymkräm. Gränsen är 0,0002 % i andra produkter som lämnas kvar på huden och i munhygienprodukter samt 0,001 % i produkter som sköljs av.

Upptäck alla sju extraits i Upptäcktsset.

—

Relaterat: Kryddpeppar · Lagerblad · Basilika · Ros · Dragon

Visste du att?

Hos vissa Bactrocera-arter fungerar metyleugenol som en prekursor eller förstärkare av komponenter i hanarnas könsferomon i rektalkörteln. Cirka 1 nanogram metyleugenol applicerat på en kiselgelplatta som placeras ute i fält kan locka till sig lokala hanar av arter som är känsliga för metyleugenol, såsom Bactrocera dorsalis.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Metyleugenol förekommer naturligt i många eteriska oljor. Det framställs också syntetiskt från eugenol genom en metyleringsreaktion. Eterifieringen sker genom en Williamsonsyntes: en natriumalkoxid bildas i reaktionsmediet i närvaro av natrium, och den bildade eugenolaten reagerar med metylklorid.

Formel
C₁₁H₁₄O₂
CAS
93-15-2
Botanik
Ocimum basilicum (basilika), Laurus nobilis (lager), Myristica fragrans (muskotnöt)
Utseende
Klar, färglös till ljusgul vätska
Synonymer
Eugenylmetyleter, eugenolmetyleter, 4-allylveratrol, allylveratrol, O-metyleugenol, veratrolmetyleter, metyleugenoleter
IFRA-status
Se not

Begränsad — IFRA-standard ”Methyl eugenol” (ändring 51)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
254.7 °C
Smältpunkt
-4 °C
Flampunkt
99 °C (210 °F), sluten kopp
Specifik vikt
1.032-1.036 vid 25 °C
Brytningsindex
1.532-1.536 vid 20 °C

Inom parfymeri

Metyleugenol används i rosiga blomdofter och i dofter av nejlika, syren, jasmin, hyacint och andra starkt doftande blommor. Det är också användbart i en choklad- eller kaffeton. Det ingår i doftämnen som används i kosmetiska produkter och används även som aromämne i geléer, bakverk, alkoholfria drycker, tuggummi, godis, pudding, relish och glass. Som aromämne används det i kommersiella produkter i koncentrationer på 5 till 52 ppm och i doftämnen i koncentrationer på 0,002 % till 0,3 %. Det kan inte användas i en bas för ljus eller duschgel.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
03värme
Finns som
naturlig syntetisk

Se även

6 noter