Anetol

Naturlig & syntetiskKRYDDERsöt · anisic · varm

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
3Ursprung
Exemplar
Anetol parfymråvara
Hjärta
Naturligt och syntetiskt
Definition

Anetol är en organisk förening i fenylpropanoidklassen som används som smakämne. Den doftar som anisolja.

SÖT KRYDDIG ÖRTIG VARM
Trans-anetol, p-propenylanisol, isoestragol, aniskamfer, para-metoxifenylpropen
Type
Ingrediens
Olfactive family
Kryddig
Source
Naturligt isolat / Syntetiskt
Chemical class
fenylpropanoid
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Producentländer
Kina Vietnam Spanien

Doft

Anetol har en söt anisdoft och en söt smak. Det är ansvarigt för anisens karakteristiska doft och smak.

Hela berättelsen

Anetol är en aromatisk, omättad eter som är besläktad med lignoler. Det är ett derivat av den aromatiska föreningen allylbensen och förekommer i stor utsträckning i växters eteriska oljor. Dess IUPAC-namn är 1-metoxi-4-[(E)-prop-1-enyl]bensen. Det finns som cis- och transisomerer, där dubbelbindningen sitter utanför ringen. Den vanligare isomeren, som också föredras för användning, är trans- eller E-isomeren, med CAS-nummer 4180-23-8. Z-isomeren har CAS-nummer 25679-28-1. Syntetiskt framställt anetol, eller anetol som har utsatts för UV-ljus, kan innehålla betydande mängder cis-anetol, som är giftigt. Förekomsten av cis-anetol i naturligt anetol används som ett mått på försämring. För industriella ändamål används endast trans-anetol, eftersom cis-isomeren är mer giftig och har obehagliga organoleptiska egenskaper. Cis-isomeren smälter vid -22.5 °C och kokar vid 79 till 79.5 °C vid 23 mm Hg.

Estragol är en isomer av anetol och skiljer sig åt genom dubbelbindningens placering. Estragol omvandlas till anetol vid behandling med kaliumhydroxid.

Anetol står för en stor del av doften och smaken hos anis och fänkål (båda i den botaniska familjen Apiaceae), anisört, lakrits, magnoliablommor och stjärnanis. Stjärnanis innehåller anetol, samma förening som ger anis, en obesläktad växt, dess smak. Fänkålens smak av anis eller lakrits kommer från anetol, en aromatisk förening som också finns i anis och stjärnanis. Fänkålens smak och arom liknar anisens och stjärnanisens, men är vanligtvis inte lika starka. Halten trans-anetol i den eteriska oljan anges till 95 % för anis, 87 % för stjärnanis och 70 % för fänkål. År 1999 uppgick världsproduktionen till 8 ton anis, 400 ton stjärnanis, huvudsakligen från Kina, och 25 ton fänkål, huvudsakligen från Spanien. Anis olja innehåller också mindre beståndsdelar, däribland 4-anisaldehyd och estragol. Stjärnanis är betydligt billigare att producera och har gradvis trängt undan anis på västerländska marknader.

Anetol är endast något lösligt i vatten men har hög löslighet i etanol. Det är också blandbart med kloroform och eter. Historiskt har dess låga löslighet i vatten använts för att upptäcka förfalskning av prover. Anetol har en tydligt söt smak och är 13 gånger sötare än socker. Många tycker att det smakar gott även i högre koncentrationer. I ouzoeffekten löses en starkt hydrofob eterisk olja, som trans-anetol, i ett vattenblandbart lösningsmedel som etanol, som i sin tur bildar en lösning med vatten. När mer vatten sänker etanolkoncentrationen fälls det hydrofoba ämnet ut och bildar en emulsion. De små dropparna i emulsionen sprider ljus och får därför blandningen att se vit ut.

Analyser av anisolja visar att anetol är dess huvudkomponent och utgör 80 till 90 procent. Stjärnanis kommer från ett ständigt grönt träd som växer naturligt i södra Kina och nordöstra Vietnam. Kina är det största producentlandet, följt av Vietnam och andra länder i Sydostasien. I fänkålsfrukter ger trans-anetol och estragol en lakritsliknande arom, tillsammans med fenchon (mint och kamfer), limonen och 1-okten-3-ol (svamp).

I vatten vid 25 °C löser sig anetol till cirka 0,11 g/l, och 1 ml av det löser sig i 2 ml 96-procentig etanol. Som smakämne används det i alkoholhaltiga drycker som ouzo, rakı, anisette och absint, i kryddning och konfektyr som tyska Lebkuchen och i små mängder i naturliga bäraromer. Anetol fungerar också som insektsmedel, med starkare verkan som gasningsmedel än som kontaktmedel. Det är mycket effektivt som gasningsmedel mot kackerlackan Blattella germanica och fungerar som ett effektivt myggmedel.

Utforska alla sju extraits i Upptäckarset.

—

Relaterat: Kryddpeppar · Anis · Asafoetida · Bakningskryddor · Lagerblad · Biryani · Kummin · Carolina Reaper

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Det mesta anetol utvinns ur terpentinliknande extrakt från träd. Anetol kan också isoleras ur eteriska oljor, men det har endast mindre kommersiell betydelse. Trans-anetol kan utvinnas ur anis- eller fänkålsoljor, men då förekommer varierande andelar av cis-isomeren som förorening. Utvinning av trans-anetol ur naturliga källor kan inte möta den växande marknadens behov, vilket skapar ett behov av ett syntetiskt alternativ. För närvarande framställs trans-anetol genom isomerisering av estragol, som främjas av ett överskott av NaOH eller KOH. Processen kräver höga temperaturer, över 200 °C, ger en låg omvandling på omkring 60 % och ett trans/cis-förhållande på 82:18 samt genererar betydande mängder basiskt avfall. Ruthenium(IV)-katalysatorer i homogena system har gett omvandlingar och selektiviteter för trans-anetol på upp till 99 %. Anetol framställs också kommersiellt från 4-metoxipropiofenon, som framställs från anisole. Rå anetol med 87 % renhet utvinns ur rå sulfattallolja genom en serie fraktionerade destillationer. Rå anetol kan renas genom kristallisering: en vattenhaltig emulsion av den kyls så att kristaller av renad anetol bildas. Kristallerna separeras från vätskefasen och tvättas med kallt vatten. Den renade produkten erhålls genom att smälta kristallerna vid 50 °C och separera det kvarvarande vattnet. Renheten hos rå anetol med 87 % anetol höjs till 99,6 % anetol, med en svavelhalt på endast 100 ppm. Eterisk anisolja, vars huvudbeståndsdel är anetol med en halt på 80 till 90 procent, kan utvinnas ur frukterna genom ångdestillation eller extraktion med superkritisk koldioxid.

Formel
C₁₀H₁₂O
CAS
104-46-1
Utseende
Färglös till svagt gul vätska eller vita kristaller
Synonymer
Trans-anetol, p-propenylanisol, isoestragol, aniskamfer, para-metoxifenylpropen
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
234 °C
Smältpunkt
21,3 °C
Flampunkt
195 °F

Inom parfymeri

Anetol används i munhygienprodukter, och efterfrågan på trans-anetol kommer från livsmedel, läkemedel och kosmetika.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
03värme
Finns som
naturligt isolat syntetisk

Se även

9 noter