Cinnamylalkohol förekommer i förestrad form i storax, Perubalsam och kanelblad. Den förekommer naturligt endast i små mängder. Storax är ett naturligt väldoftande harts som utvinns ur den skadade barken på Liquidambar orientalis och Liquidambar styraciflua. Perubalsam innehåller cinnamylalkohol tillsammans med cinnamaldehyd, farnesol och nerolidol.
Renad storax innehåller cirka 33-50 % storesin, ett alkoholhaltigt harts, 5-15 % kanelsyra, 5-15 % cinnamylcinnamat och cirka 10 % fenylpropylcinnamat, samt små mängder etylcinnamat, bensylcinnamat och styren. Storax och dess derivat, nämligen resinoid, eterisk olja och absolut, används som smak- och doftämnen samt i läkemedel. Liquidambar orientalis är ett lövfällande träd som växer naturligt i östra Medelhavsområdet, främst i rena bestånd på flodslätterna i sydvästra Turkiet och på den grekiska ön Rhodos. Den tjocka saven samlas in från juni till september genom att en fjärdedel av stammen skalas av på längden, bit för bit. Den avskalade saven mjukas upp i kokande vatten och pressas, och späds sedan med vatten, vilket håller den mjuk och bevarar dess arom.
Perubalsam kommer från trädet Myroxylon balsamum var. pereirae, som finns i Central- och Sydamerika. Den utvinns genom att suga upp hartset med trasor efter att barkremsor avlägsnats från stammen, koka trasorna och låta balsamet sjunka ner i vatten. Den är en aromatisk, mörkbrun, oljig vätska. Den innehåller ett 25-tal olika ämnen, bland annat cinnamein, kanelsyra, cinnamylcinnamat, bensylbensoat, bensoesyra och vanillin. Cirka 30-40 % av balsamet består av hartser eller estrar med okänd sammansättning. I mars 2006 bekräftade en europeisk vetenskaplig kommitté att rå Perubalsam inte bör användas som doftämne, men att extrakt och destillat får användas i produkter upp till en maximal halt på 0,4 %.
Egenskaper
Cinnamylalkoholens IUPAC-namn är (E)-3-fenylprop-2-en-1-ol. Cinnamylalkohol är fast vid rumstemperatur och bildar färglösa kristaller som smälter vid varsam uppvärmning. Liksom de flesta alkoholer med högre molekylvikt är den svårlöslig i vatten vid rumstemperatur, men mycket löslig i de flesta vanliga organiska lösningsmedel. Dess densitet är 1.0397 g/cm³ vid 35 °C. Den oxideras långsamt vid exponering för värme, ljus och luft. Den har en bitter smak. Aldehydhalten anges till högst 1.5 % (beräknat som kanelaldehyd). Lägsta stelningspunkter anges till 33.0 °C för det rena ämnet och 20.0 °C för kanelalkohol från storax.
Från petroleumeter kristalliserar den rena föreningen som vita nålar. Den är lättlöslig i alkohol, eter och andra vanliga organiska lösningsmedel, och löslig i oljor. I dess register anges CAS-numret 4407-36-7 och, markerat som ospecifikt, 104-54-1. Den har signalordet Varning och faroangivelsen H317.
Besläktade föreningar
Cinnamaldehyd, C₉H₈O, ger kanel dess smak och doft. Det förekommer i barken från kanelträd och andra arter i släktet Cinnamomum och finns i höga koncentrationer i eterisk kanelolja. Ångdestillering av kanelbarkolja ger cinnamaldehyd. En tidig syntes av cinnamaldehyd var en aldolkondensation av bensaldehyd med acetaldehyd. Cinnamaldehyd kan också framställas från kanelalkohol. Dihydrokanelalkohol (3-fenylpropanol) är en annan naturligt förekommande släkting, och den framställs från cinnamaldehyd genom dubbel hydrering.
Reglering och säkerhet
Kanelalkohol har visat sig ha en sensibiliserande effekt hos vissa människor. Ämnet omfattas av en begränsad standard som utfärdats av International Fragrance Association. Den högsta tillåtna koncentrationen i den färdiga produkten är 1.2% i kategori 4 och 0.32% i kategori 5A. Den är 0.25% i kategorierna 3, 5B och 5C och 0.085% i kategori 5D. Den är 0.067% i kategori 2.
Ämnet är ett av de 26 doftämnen som måste anges på etiketten när de förekommer i kosmetiska produkter under vissa förutsättningar. Det tillhör den grupp doftkemikalier som oftast rapporteras som välkända kontaktallergener hos konsumenter. Som administrativ praxis fastställdes gränser på 0.01% för produkter som sköljs av och 0.001% för produkter som lämnas kvar på huden för dessa ämnen. Det klassificeras som +++ bland etablerade kontaktallergener hos människor; den graden eller högre markerar de ämnen som har flest rapporterade fall.
IFRA-standarden för kanelalkohol publicerades 2020 som ändring 49, efter tidigare publiceringar 1987, 1992, 2002, 2007 och 2008. För doftblandningar började den gälla den 10 februari 2021 för nya kreationer och den 10 februari 2022 för befintliga kreationer. Utöver gränserna ovan tillåter den 0.22% i kategori 1, 0.13% i kategori 6, 0.25% i kategorierna 7A och 7B, 0.085% i kategorierna 8, 11A och 11B, 0.76% i kategorierna 9 och 10A, 2.0% i kategori 10B och 51% i kategori 12. Gränserna grundar sig på dermal sensibilisering och systemisk toxicitet, och det lägsta uppmätta värdet används för varje kategori.
När de 26 ämnena listades fanns det inte tillräckliga vetenskapliga data för att fastställa dos-responssamband eller tröskelvärden för dessa allergener. Ämnen som klassificerades som +++ eller högre var också de högst rankade i stora patientserier där man testat de 26 doftämnen som måste anges på etiketten. Tretton av de 26 ämnena har ofta rapporterats som välkända kontaktallergener hos konsumenter, och elva andra är mindre väl dokumenterade.
Forskning
Grundläggande medicinsk forskning undersöker kanelalkoholens nervskyddande egenskaper i samband med epilepsi.
Utforska alla sju extraits i Discovery Set.
—
Relaterat: Kryddpeppar · Anetol · Anis · Asafoetida · Bakningskryddor · Lagerblad · Biryani · Kummin
