Home › Glossary › Kanelalkohol

Kanelalkohol

KRYDDER / kryddig · balsamisk · söt

Kanelalkohol

Category	KRYDDER
Subcategory	kryddig · balsamisk · söt
Origin
Volatility	Hjärtnot
Botanical	N/A – syntetisk molekyl (finns också naturligt i kanel)
Appearance	Vitt kristallint fast ämne eller färglösa nålar
Odor Strength	Medium
Producing Countries	Tillverkad globalt
Pyramid	Hjärta

Varm, balsamisk pudrighet över rena vita kronblad. Cinnamylalkohol är kanel med värmen kirurgiskt borttagen — det som återstår är den söta, vaxartade tystnaden av hyacintpollen en varm eftermiddag.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Balsamisk-söt och pudrig, med en blommig signatur närmare hyacintpollen än kanelbark. Torrare och mer hartslik än bensylalkohol, varmare och mindre skarp än kanelaldehyd. En svag grönvaxig underton påminner om liljestjälkar. På huden mjuknar den till en tyst, nästan omärklig värme — pudrig, ren, svagt mandelliknande i kanterna. Ingen av kryddnejlikeliknande kraft från eugenol, ingen av den kamferaktiga lyften från linalool.

Evolution over time

Immediately

Ren balsamisk-söt attack med en tydlig blommig-hyacintton. Lätt grön-vaxig underton. Ingen kryddvärme.

After a few hours

Pudrig-varmt hjärta. Den blommiga tonen drar sig tillbaka; balsamisk och mandelhudsvärme dominerar. Tyst, nära huden. Känns nästan vaxig, som uppvärmt ljusvax på ren linnelakan.

After a few days

Beständig mjuk värme. De sista spåren är pudriga, svagt söta och nästan omärkliga — ett minne av balsam snarare än balsam i sig. Substantivitetsdata (371 timmar vid 100%) förklarar varför spåren alls överlever.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Fenyl-2-propen-1-ol. En fenylpropanoidalkohol (MW 134,18) som finns naturligt i styraxharts från Liquidambar orientalis (upp till 45 % som fri alkohol efter hydrolys av cinnamylcinnamatestern), hyacintabsolut (ungefär 11 %), kanelbarkolja (0,4-6 %) och Balsam av Peru. Trans-isomeren dominerar i naturen. Trots namnet delar cinnamylalkohol lite doftterritorium med kökskanel: där cinnamaldehyd biter, viskar cinnamylalkohol.

Doften öppnar balsamiskt-sött med en distinkt blommig-pudrig kvalitet — närmare hyacint och liljekonvalj än något kryddskåp. En ren, lätt grön underton ligger under sötman. På doftremsa torkar materialet till en mjuk, vaxartad, nästan hudlik värme över 6-8 timmar. Beständigheten är anmärkningsvärd: 371 timmar vid 100 % koncentration (TGSC-data), vilket placerar den stadigt i hjärt- till basregistret.

En viktig stabilitetsnotering: cinnamylalkohol autooksiderar snabbt vid exponering för luft och bildar cinnamaldehyd och den potenta sensibiliseraren epoxycinnamylalkohol. Även kommersiella prover innehåller vanligtvis 1,5 % cinnamaldehyd som förorening (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). Förvaring under kväve i förseglade behållare är obligatorisk. Denna autooksidering gör också cinnamylalkohol till en prohapten — hudens alkoholdehydrogenas (ADH) och CYP2E1 omvandlar den till cinnamaldehyd in vivo, som sedan fungerar som den faktiska haptenen som utlöser sensibilisering.

En av de 26 EU-reglerade doftallergenerna enligt förordning (EG) nr 1223/2009: obligatorisk märkning över 0,001 % i leave-on-produkter, 0,01 % i rinse-off. IFRA begränsar användningen till max 1,2 % i fin parfym (Kategori 4), 0,32 % i kroppslotion (Kategori 5A) och så lågt som 0,067 % i armhåleprodukter (Kategori 2).

Denna not i Première Peau. Insuline Safrine · Gravitas Capitale. Prova alla sju extrakt i Discovery Set.

—

Relaterat: Kryddpeppar · Anetol · Anis · Asafoetida · Bakningskryddor · Lagerblad · Biryani · Kummin

Did You Know?

Did you know?

Cinnamylalkohol autoxiderar så lätt att även nyöppnade kommersiella prover redan innehåller 1,5 % cinnamaldehyd som en förorening. Det innebär att en flaska med "cinnamylalkohol" som lämnas oöppnad i några veckor gradvis omvandlas till en annan molekyl — och en betydligt starkare hudsensibilisator. Studien från 2013 av Bezard et al. i Contact Dermatitis visade detta och fastställde att allergeniciteten som tillskrivs cinnamylalkohol delvis är en följd av dess egen instabilitet.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Kommersiell cinnamylalkohol produceras nästan uteslutande genom syntetisk reduktion av cinnamaldehyd (som i sig härstammar från kassiaolja eller syntetiseras via aldolkondensation av bensaldehyd med acetaldehyd). Två huvudsakliga industriella metoder: (1) Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktion med aluminiumisopropoxid i isopropanol — selektiv karbonylreduktion som bevarar C=C-dubbelbindningen, cirka 85 % utbyte. (2) Katalytisk hydrogenering med osmium-på-kol-katalysator, som uppnår cirka 95 % utbyte med hög kemoselektivitet för aldehyden över alkenen. Naturlig cinnamylalkohol kan isoleras från styraxharts (Liquidambar orientalis) — Fraterworks erbjuder en "Cinnamic Alcohol ex Styrax" naturlig isolat (cirka 55 % cinnamylalkohol). Denna metod är hantverksmässig, inte industriell. Den naturliga förekomsten i kanelbarksolja är för låg (0,4–6 %) för ekonomisk extraktion. Molekylen förekommer också i hyacintabsolut (cirka 11 %), men extraktion från denna källa är opraktisk med tanke på hyacintabsolutets egen sällsynthet och kostnad.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C9H10O
CAS Number	104-54-1
Botanical Name	N/A – syntetisk molekyl (finns också naturligt i kanel)
IFRA Status	Begränsad. EU-reglerad doftallergen (bilaga III, förordning (EG) nr 1223/2009). Obligatorisk märkning vid över 0,001 % i leave-on-produkter, 0,01 % i rinse-off-produkter. IFRA-kategorigränser: 1,2 % i parfym (kat. 4), 0,32 % i kroppslotion (kat. 5A), 0,25 % i ansiktsprodukter (kat. 3/5B/5C), 0,067 % i armhåleprodukter (kat. 2), 0,085 % i babyprodukter (kat. 5D). Klassificerad som prohapten — metaboliseras till cinnamaldehyd i huden av ADH och CYP2E1. Korsreagerar med cinnamal vid lapptest.
Synonyms	CINNAMYLALKOHOL · 3-FENYL-2-PROPEN-1-OL
Physical Properties
Odor Strength	Medium
Lasting Power	371 timmar på 100%
Appearance	Vitt kristallint fast ämne eller färglösa nålar
Boiling Point	250,00 till 258,00 °C vid 760,00 mm Hg
Flash Point	> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point	30,00 till 34,00 °C vid 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modifier från hjärta till bas i blomstrande-kryddiga, orientaliska, balsamiska och hyacintkompositioner. Cinnamylalkohol ger kanelvärme utan skarphet — en avgörande skillnad när cinnamaldehyd skulle destabilisera en formula eller överskrida sensibiliseringströsklar. Den är grundläggande i hyacintrekonstruktioner, där den samarbetar med fenylacetaldehyd (den gröna-vaxiga kvaliteten) och florhydral (den daggfriska friskheten) för att efterlikna den naturliga blommas komplexitet. Lika hemma i mjuka orientaliska baser, där den tillför balsamisk djup utan att konkurrera med vanillin eller kumarin. Den naturliga isolaten från styraxharts (ungefär 55 % cinnamylalkohol med rester av fenylpropylalkohol och cinnamaldehyd) har en rikare, mer intensiv blomkaraktär än den syntetiska graden. Den syntetiska är renare, mer linjär och betydligt billigare. Doseringen måste ta hänsyn till IFRA-gränser: max 1,2 % i fin parfym (Kategori 4). Problemet med autooxidation kräver färskt material och förvaring under kväve — lagrat lager genererar cinnamaldehyd och epoxycinnamylalkohol, båda starkare sensibilisatorer.