Carvacrol

Karvakrol har formeln C₁₀H₁₄O och CAS-numret 499-75-2. Dess föredragna IUPAC-namn är 2-metyl-5-(propan-2-yl)fenol. Det är ett naturligt monoterpenderivat av cymen och en isomer av tymol.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

Naturlig förekomst

Karvakrol finns i eterisk olja från Origanum vulgare (oregano), i timjanolja, i olja som utvinns ur pepparört och i vild bergamott. Den eteriska oljan från underarter av timjan innehåller mellan 5 och 75 % karvakrol, medan underarter av Satureja (kyndel) innehåller mellan 1 och 45 %. Origanum majorana (mejram) och kretensisk diktam är rika på karvakrol, med 50 respektive 60–80 %. Karvakrol finns också i Lippia graveolens (mexikansk oregano), en växt i verbenafamiljen.

Oreganoolja består till cirka 60 % av karvakrol. Över 60 ämnen har identifierats i eterisk oreganoolja, där de främsta är karvakrol och tymol, som tillsammans utgör upp till över 80 %. Den relativa koncentrationen av varje ämne varierar kraftigt beroende på geografiskt ursprung och andra faktorer. Mindre förekommande ämnen i oljan är p-cymen, γ-terpinen, karyofyllen, spatulenol, germakren D, β-fenchylalkohol och δ-terpineol.

Kemi

Karvakrol är en tjockflytande olja som stelnar till en massa av kristaller vid -20 °C. Det är olösligt i vatten och lösligt i etanol, dietyleter, koltetraklorid och aceton. Rapporterade smältpunkter är 1 °C och 3,5 °C. Oxidation med järn(III)klorid omvandlar det till dikarvakrol, medan fosforpentaklorid omvandlar det till klorcymol. Tymokinon är ett kinonderivat som kan framställas genom katalytisk oxidation av karvakrol.

Antimikrobiell aktivitet

In vitro är karvakrol aktivt mot 25 olika växtpatogena bakterier och stammar, däribland bakterien Pseudomonas syringae och svamparna Fusarium verticillioides, Rhizoctonia solani och Sclerotinia sclerotiorum. Karvakrols hydroxylgrupp och ett system av delokaliserade elektroner är viktiga för dess antimikrobiella aktivitet. Mot Bacillus cereus är tymol ungefär lika aktivt som karvakrol, medan cymen, som saknar hydroxylgrupp, och karvakrolmetylester inte hämmade tillväxten vid de testade koncentrationerna.

Säkerhet

Bland företag som anmäler faroklasser rapporterar 91,5 % hudsensibilisering, kategori 1, 90,4 % hudirritation, kategori 2, och 90,2 % ögonirritation, kategori 2. Karvakrol metaboliseras genom konjugering med glukuronsyra och sulfat.