حبوب الفلفل المكسرة على خشب دافئ. بيتا-كاريوفيلين هو الطعم الجاف والحار الذي تشمه عند طحن الفلفل الأسود فوق صفيحة ساخنة — حرارة عطرية بدون اللدغة، مدعومة بنغمة خلفية ترابية تشبه القرنفل.
خشب جاف مع فلفل عند التماس الأول — ليس الحرارة الحادة الثلاثية الحسية للبيبيرين، بل الدفء العطري لقشور حبات الفلفل المكسورة. يظهر نغمة تحتية تشبه القرنفل بسرعة، أكثر جفافًا وأقل حلاوة من الأوجينول نفسه. في القاعدة، رائحة خفيفة بلسمية، تشبه راتنج الكوبايا المعتق. أكثر ثباتًا من ألفا-بينين، وأقل تمسكًا من كحول الباتشولي. على ورقة الامتصاص، يحتفظ الطابع الخشبي-الحار لساعات قبل أن يتلاشى إلى بقايا هادئة ونظيفة تكاد تبدو معدنية.
تتطور دفء يشبه القرنفل. نغمة راتنجية بلسمية من الطابع القريب من الكوبايا. قلب خشبي-توابل، مستقر ومتوازن.
After a few days
After a few days
بقايا خشبية هادئة ونظيفة. شبه معدنية. تتلاشى التوابل لكن هيكل الخشب الجاف يستمر بعناد معتدل (44 ساعة عند 100%).
The Full Story
CAS 87-44-5. سيكو تيربين ثنائي الحلقات يحتوي على ندرتين هيكليتين: حلقة سيكلوبوتان ملتحمة بحلقة كاربوسكل مكونة من تسعة أعضاء، ورابطة مزدوجة عابرة داخل تلك الحلقة الأكبر — هندسة مشدودة للغاية جعلت من التخليق الكلي الذي قام به E. J. Corey عام 1964 (JACS, 86:485) علامة بارزة في الكيمياء العضوية التركيبية. الصيغة الجزيئية C₁₅H₂₄، الوزن الجزيئي 204.36.
الرائحة جافة، خشبية-حارة — أقرب إلى فلفل أسود متشقق منها إلى توابل المطبخ. أكثر دفئًا من الليمونين، أقل حلاوة من خشب الأرز، وأقل دخانًا من الجوايكل. دفء خافت يشبه القرنفل تحتها، مع حلاوة بلسمية خفيفة تظهر عند الجفاف. الثبات متوسط: تسجل TGSC 44 ساعة عند تركيز 100%. نقطة الغليان 256–262 درجة مئوية، مما يضعها بثبات في منطقة القلب إلى القاعدة.
بيتا-كاريوفيلين هو من السيسكويتيربينات الوفيرة في الطبيعة. راتنج كوبايبا (أنواع Copaifera، البرازيل) يحتوي على 50–60% BCP حسب GC-MS. زيت الفلفل الأسود (Piper nigrum) يحتوي على 25–35%. زيت براعم القرنفل (Syzygium aromaticum) يساهم بنسبة 12–20%. يظهر في الأوريجانو، إكليل الجبل، القفزات، لحاء القرفة، والقنب. يتم عزله عادة بالتقطير التجزيئي لزيت كوبايبا أو زيت القرنفل، مما يجعله من أرخص السيسكويتيربينات الطبيعية المتاحة لصانعي العطور.
ملاحظة هامة في التركيب: بيتا-كاريوفيلين يتأكسد تلقائيًا بسهولة عند تعرضه للهواء. أظهر Sköld وآخرون (Food Chem. Toxicol., 2006) أنه بعد خمسة أسابيع من التعرض للهواء، يتحول ما يقرب من 50% من المركب الأصلي إلى أكسيد الكاريوفيلين ومنتجات أكسدة أخرى. الخليط المؤكسد يظهر قدرة ضعيفة على التسبب في التحسس في اختبار LLNA. المادة الطازجة والمخزنة بشكل صحيح لا تخضع لأي قيود من IFRA (تقييم السلامة من RIFM، 2021). التخزين تحت النيتروجين مع مضاد للأكسدة هو الممارسة القياسية.
في عام 2008، أظهر يورغ جيرتش وزملاؤه في المعهد الفدرالي السويسري للتكنولوجيا في زيورخ أن بيتا-كاريوفيلين يرتبط بشكل انتقائي بمستقبلات الكانابينويد CB2 بقيمة Ki تبلغ 155 نانومتر (PNAS، 105:9099) — مما يجعله أول كانابينويد غذائي معروف. لا ينتج عنه أي تأثير نفسي لأنه يتجاهل مستقبلات CB1 تمامًا. كانت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية قد صنفته بالفعل كـ GRAS (آمن للاستخدام العام) (FEMA 2252) قبل عقود، لذا أصبح الجزيء الوحيد المعتمد في الوقت نفسه كعامل نكهة غذائية ومعترف به كمحفز لمستقبلات الكانابينويد.
Extraction & Chemistry
Extraction method: يتم عزله بشكل أساسي عن طريق التقطير التجزيئي لراتنج الكوبايا (Copaifera multijuga، C. officinalis، C. reticulata — الأمازون البرازيلي)، الذي يحتوي على 50-60% بيتا-كاريوفيلين. زيت براعم القرنفل (مقطر بالبخار من Syzygium aromaticum) وزيت الفلفل الأسود (Piper nigrum، مقطر بالبخار) هما مصادر ثانوية بنسبة 12-20% و25-35% على التوالي. وفرة الجزيء في الزيوت العطرية الرخيصة وعالية الحجم تعني أن العزل الطبيعي غالبًا ما يكون أكثر اقتصادية من التخليق. الإنتاج الصناعي ممكن لكنه نادرًا ما يُمارس على نطاق صناعي في صناعة العطور.
لا قيود (تقييم السلامة من RIFM لعام 2021). المادة الطازجة غير مسببة للحساسية. المادة المؤكسدة ذاتيًا تظهر تحسسًا ضعيفًا — يُحفظ تحت غاز النيتروجين مع مضاد للأكسدة.
Synonyms
كاريوفيلين · بيتا-كاريوفيلين
Physical Properties
Odor Strength
متوسط
Lasting Power
44 ساعة بنسبة 100%
Appearance
سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر شاحب
Boiling Point
256.00 إلى 259.00 درجة مئوية @ 760.00 مم زئبق.
Flash Point
200.00 درجة فهرنهايت TCC (93.33 درجة مئوية)
Specific Gravity
0.89900 إلى 0.90800 @ 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index
1.49800 إلى 1.50400 @ 20.00 درجة مئوية.
In Perfumery
مثبت من القلب إلى القاعدة ومعدل توابل حار. يوفر بيتا-كاريوفيلين الهيكل الجاف، الخشبي-الفلفلي في التركيبات الشرقية، الفوجير، والعطرية-الحارة. يثبت المواد العطرية المتطايرة في الطبقة العليا — لا سيما سيناميك ألدهيد ويوجينول — مما يطيل مدة إدراكها دون إضافة حلاوة. في العطور الوظيفية (الصابون، المنظفات)، يوفر جسماً توابلًا ميسور التكلفة بجرعة عالية. كمادة معزولة طبيعية من زيت كوبايبا، لا يحمل أي قيود من IFRA في شكله الطازج، مما يجعله بديلاً عمليًا للمواد التوابل المقيدة. يندمج طبيعياً مع accords القرنفل، الفلفل الأسود، القرفة، وجوزة الطيب، ويربط قواعد خشبية-عنبرية (الفيتيفر، الباتشولي، خشب الأرز) بقلوب توابلية.
