Filbertone

Filbertone هو (E)-5-ميثيلهبت-2-إن-4-ون، ويسمى أيضاً 5-ميثيل-2-هبتين-4-ون. ذُكر أنه المركّب العطري الأول في البندق المحمّص، برائحة جوزية محمّصة تشبه البندق. وصُنّف مادةً معترفاً بها عموماً بأنها آمنة (GRAS) للاستعمال في المنتجات الغذائية.

لم يُتعرَّف على الجزيء في البندق إلا سنة 1989. وأوردت ورقة بحثية من سنة 1989 عزل Filbertone وتخليقه وتشكّله المطلق. وحمل بحث من سنة 1991 عن التحليل الكيرالي النوعي في كيمياء النكهات والزيوت العطرية اسم Filbertone في عنوانه، بوصفه المركّب الذي يحدد طابع البندق.

جرب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

الكيرالية

Filbertone جزيء كيرالي، له صورتان متناظرتان كالمرآة هما الإنانتيومران (-)-(E,R) و(+)-(E,S). فُصل الإنانتيومران بالكروماتوغرافيا على عمود كيرالي. وقُدّرت عتبة رائحة الإنانتيومر (S) بأقل بعشر مرات من عتبة الإنانتيومر (R). ويغلب الإيزومر (S) غلبة طفيفة في الطبيعة، وتتفاوت الكمية بحسب مصدر البندق. وتتغير النسبة بين الإنانتيومرين بحسب منشأ البندق، والمعالجة الحرارية، وجمع العينات التحليلية، والمعالجة التقنية. ويكبر الفائض الإنانتيومري في Filbertone المستخلص حين تكون ظروف الاستخلاص لطيفة.

وُجد فائض من الإنانتيومر (S) في العينات النيئة والمحمّصة معاً، وكان الفرق أكبر في النيئة. وتزداد كمية (R)-Filbertone و(S)-Filbertone كلتاهما أثناء التحميص. وتبيّن أن التركيب الإنانتيومري لـ Filbertone يصلح للتمييز في التحقق من المنشأ.

الوجود الطبيعي

يوجد Filbertone طبيعياً في البندق النيء، لكن محتواه يزداد زيادة كبيرة أثناء التحميص. في تجربة نموذجية ارتفع المحتوى عند 180 °C من 1٫4 إلى 660 μg/kg في 9 دقائق، ثم إلى 1150 μg/kg في 15 دقيقة. وكُشف عن أكثر من 70 مركّباً في البندق المحمّص، منها 5-ميثيل-2-هبتين-4-ون.

ليس Filbertone الجزيء الوحيد المسؤول عن رائحة البندق. فقد حددت ورقة بحثية من سنة 2010 عن البندق الإيطالي 37 مركّباً فعّالاً شمّياً في الثمار النيئة، وكُشف عن عدد أكبر هو 46 مركّباً فعّالاً عطرياً في الثمار المحمّصة. وأظهر Filbertone تفاوتاً ملحوظاً بين ثلاثة أصناف إيطالية.

القوة وعتبات المذاق

يتميز Filbertone بعتبة مذاق منخفضة انخفاضاً مدهشاً. في محلول سكروز 3% تبلغ عتبة الإدراك نحو 5×10⁻⁶ ppm وعتبة التعرّف نحو 30×10⁻⁶ ppm. عند عتبة الإدراك يوصف المذاق بأنه ناعم زبدي، بإحساس ممتلئ في الفم. وعند عتبة التعرّف وما فوقها يوصف بأنه جوزي، بندقي، ناعم، زبدي، بإحساس ممتلئ في الفم.

مؤشر في منتجات البندق

وُجد أن Filbertone مؤشر مناسب لفرز جودة معاجين البندق التجارية. فالمعاجين التي تزيد فيها نسبة البندق على 10% يفوق فيها Filbertone 45 μg/kg، وتلك التي تقل فيها النسبة عن 1% يقل فيها عن 4 μg/kg. ولأن محتوى Filbertone شديد التفاوت، لا يصلح مؤشراً وحيداً للأصالة ولا للقياس الدقيق لمحتوى البندق.