Home › Glossary › فيلبرتون

فيلبرتون

الفواكه والخضروات والمكسرات / مكسرات · دافئ · حلو

فيلبرتون

Category	الفواكه والخضروات والمكسرات
Subcategory	مكسرات · دافئ · حلو
Origin
Volatility	النوتة العليا
Botanical	غير متوفر — مادة كيميائية عطرية (توجد طبيعياً في البندق، Corylus avellana)
Appearance	سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر
Odor Strength	مرتفع
Producing Countries	جزيء صناعي — مُصنع بواسطة كبرى شركات المواد العطرية الكيميائية حول العالم
Pyramid	الأعلى

بندق محمص ينفتح على مقلاة ساخنة. تومض نغمة حادة دهنية معدنية أولاً، ثم يستقر حلاوة دافئة زبدانية — رائحة البرالين قبل السكر. فيلبيرتون هو الجزيء الوحيد المسؤول عن تأثير شخصية البندق، وهو مركب عطري قوي يمكن للبارفانير استخدامه.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

التأثير الأول: دهني، معدني، يكاد يكون خشناً — حرق جوزة محمصة ساخنة، وليس الحلاوة الناعمة للبريلين النهائي. يتبع ذلك دفء زبدي خلال ثوانٍ، يحمل جودة النواة المحمصة الخاصة التي تميز البندق عن الجوز أو عين الجمل. اللوز الحافة المعدنية أكثر وضوحًا من 5-ميثيل-2-هيبتانون (فيلبيرتون B، رقم CAS 409-02-9)، الذي ينتمي لنفس العائلة لكنه أكثر تسطيحًا وأقل حدة. على شريط الشم، يتلاشى الانفجار الأولي في أقل من ثلاثين دقيقة؛ يبقى أثر خفيف دافئ ومحمص لحوالي ساعتين قبل أن يختفي. الجزيء عداء سريع، وليس ماراثونيًا.

Evolution over time

Immediately

وميض حاد، معدني، دهني — نواة البندق المحمصة المفتوحة. الجانب الزبدي-الشيكولاتي للإنانتيومر (R)- يهيمن على الافتتاحية إلى جانب حافة معدنية لاذعة، تكاد تكون خشنة، من الإنانتيومر (S)-.

After a few hours

يتلاشى الهجوم المعدني خلال 30 دقيقة. يبقى أثر دافئ، محمص، وحلو خفيف — أقرب إلى البرالين منه إلى المكسرات النيئة. على ورقة الامتصاص، بالكاد يُلاحظ بعد ساعتين. الثباتية منخفضة جدًا لمثل هذه الجزيئة القوية.

After a few days

فعليًا غائب. الوزن الجزيئي 126.20 والضغط البخاري العالي (1.25 مم زئبق عند 25 درجة مئوية) يضمنان التبخر شبه الكامل خلال ساعات. على القماش، قد يستمر شبح دافئ خفيف لمدة 6-8 ساعات في ظروف ملائمة.

The Full Story

فيلبيرتون ((E)-5-ميثيل-2-هيبتين-4-ون، CAS 81925-81-7، MW 126.20) هو المركب الذي يعطي تأثير الشخصية للبندق. تم تحديده في بندق كوريولوس أفيلانا المحمص بواسطة غونترت، برونينغ، إمبرجر، وهوپ في عام 1991، وكان القطعة المفقودة التي فسرت لماذا ظل عطر البندق مقاومًا لإعادة التركيب لعقود. الجزيء هو كيتون أليفاتي غير مشبع — بسيط من الناحية الهيكلية، ومدمر حسيًا.

هذه النوتة في Première Peau. Insuline Safrine. جرب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

التركيب الفراغي

يحتوي فيلبيرتون على مركز استيريو عند C-5، مما ينتج نظيرين متطابقين لهما ملفات رائحة مميزة. النظير (-)-(5R)-(E) (لم يتم تعيين CAS بشكل منفصل في الإمداد التجاري) له رائحة زبدة، شوكولاتة، ومكسرات محمصة. النظير (+)-(5S)-(E) أكثر دهنية، أكثر معدنية، مع نغمة بلسمية. النظير (R) أقوى بحوالي عشرة أضعاف — عتبة رائحته أقل بمقدار درجة عن النظير (S). في الطبيعة، يحتوي البندق على فائض طفيف من النظير (S)، مع تغير النسبة حسب الصنف وظروف التحميص. عادةً ما يُباع فيلبيرتون التجاري كمزيج رايسيمي (E).

الحدوث الطبيعي

يحدث فيلبيرتون طبيعيًا في بندق كوريولوس أفيلانا المحمص بتركيزات ضئيلة — عادة من 0.5 إلى 5 جزء في المليون حسب الصنف، الأصل، ودرجة التحميص. كما أنه مكون طيار ثانوي في الشوكولاتة. على الرغم من حدوثه الطبيعي، المركب المستخدم في صناعة العطور والنكهات يتم تصنيعه صناعيًا — إما عبر تفاعل جريجنارد لبرومايد سيك-بيوتيل مع الكروتونالدهيد يليه أكسدة، أو عبر طرق تكثيف ألدول باستخدام البوتانون والاسيتالدهيد كوسطاء. كلا المسارين ينتجان منتجًا مطابقًا للطبيعة.

الفعالية والجرعة

فيلبيرتون قوي للغاية. قوة الرائحة مصنفة 8/10 على مقياس TGSC؛ التأثير في الخلطات يصل إلى 9/10. يُزود عادةً مخففًا مسبقًا إلى 1% في ثلاثي إيثيل سترات لأن المادة النقية تغلب على الحواس عند التركيزات القياسية. مستويات الاستخدام الموصى بها في تركيبات العطور تتراوح من 0.002% إلى 2%، مع عمل معظم صانعي العطور عند حوالي 0.1% في المركز النهائي. عند هذا المستوى، يقدم جودة جوزية-خضراء نظيفة دون أن يصبح معرفًا كـ'بندق'. فوق 0.5%، تصبح بصمة البندق لا لبس فيها.

استكشف جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

Did You Know?

Did you know?

تم التعرف على الفيلبيرتون كمركب يؤثر على طابع البندق فقط في عام 1991 — بعد قرون من بدء البشر في تحميصه وأكله. نشر غونترت، برونينغ، إمبرجر، وهوپ التعريف في مجلة Zeitschrift fuer Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung (1991، 192(2):108-110)، مما حل لغزًا طويل الأمد في كيمياء النكهة. كان التأخير جزئيًا بسبب العتبة الرائحة المنخفضة للغاية للجزيء: فهو يهيمن على رائحة البندق عند تركيزات صغيرة جدًا لدرجة أنها كانت تفلت من طرق التحليل المبكرة.

Extraction & Chemistry

Extraction method: صناعي بالكامل (مطابق للطبيعة). لا يوجد زيت عطري طبيعي أو مستخلص طبيعي للبندق للاستخدام في صناعة العطور. هناك مساران صناعيان رئيسيان للتخليق: (1) مسار جريجنارد: يتفاعل بروميد ماغنيسيوم سيك-بيوتيل مع الكروتونالدهيد لإنتاج 5-ميثيل-2-هيبتين-4-أول، الذي يُؤكسد بعد ذلك (بواسطة ديكرومات الصوديوم أو طرق التحفيز) إلى الكيتون المستهدف (براءة اختراع أمريكية رقم 4,563,365). (2) مسار تكثيف الألدول: يتكثف البيوتانون مع الأسيتالدهيد لتكوين 3-ميثيل-3-بنتين-2-أون؛ ثم يتم الهدرجة التحفيزية لإنتاج 3-ميثيل-2-بنتانون؛ وتكثيف ألدول ثاني مع الأسيتالدهيد ينتج الفيلبيرتون (براءة اختراع صينية رقم 101597223B). هذا المسار يتجنب استخدام مركبات جريجنارد والأكسدة الموزونة، مما يوفر قابلية تصنيع صناعية أنظف. المنتج سائل شفاف إلى أصفر فاتح قابل للتدفق. الدرجات التجارية عادةً نقاوتها >97% (Sigma-Aldrich، مزيج من إيزومرات E/Z). يُقدم نقيًا أو مخففًا مسبقًا إلى 1% في ثلاثي إيثيل سترات (TEC) بسبب قوته الشديدة.

Molecular Formula	C8H14O (الوزن الجزيئي 126.20)
CAS Number	81925-81-7
Botanical Name	غير متوفر — مادة كيميائية عطرية (توجد طبيعياً في البندق، Corylus avellana)
IFRA Status	لا يوجد معيار مخصص من IFRA. يوجد تقييم سلامة من RIFM (CAS 81925-81-7)؛ تم إجراء تقييم حاسوبي باستخدام نظائر مماثلة بسبب نقص البيانات السمية المباشرة. لم تُنشر حدود خاصة بالفئة بموجب التعديل الحادي والخمسين. تنطبق إرشادات RIFM العامة للكيتونات الأليفاتية.
Synonyms	5-ميثيل-2-هيبتين-4-ون؛ فيلبيرت هيبتينون؛ (E)-5-ميثيلهيبت-2-إن-4-ون
Physical Properties
Odor Strength	مرتفع
Lasting Power	ساعتان (بنسبة 100%)
Appearance	سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر
Boiling Point	170–173 درجة مئوية @ 760 مم زئبق
Flash Point	126 درجة فهرنهايت TCC (52.22 درجة مئوية)
Specific Gravity	0.845–0.852 @ 25 درجة مئوية
Refractive Index	1.440–1.445 @ 20 درجة مئوية

In Perfumery

مُعدّل النوتة العليا ذو قوة فائقة. يعمل الفيلبيرتون بجرعات تحت العتبة كمُحايد ووكيل للملمس — يضيف نغمة دافئة محمصة إلى التركيبات دون أن يكون قابلاً للتعرف عليه كالبندق. عند 0.002–0.05%، يُثري بدايات الحمضيات بدفء دهني-أخضر خفي. عند 0.1–0.5%، يصبح الطابع الجوزي ملحوظًا، مما يجعله مادة مميزة في التركيبات الجورمانية، البرالين، والشوكولاتة. أدواره الوظيفية الأساسية: (1) معزز للنوتة العليا في هياكل الفواكه الغريبة والحمضيات، حيث يضيف حجمًا ولمحة من الدفء؛ (2) نوتة مميزة في التركيبات الجورمانية إلى جانب الفانيليا، التونكا، والكاكاو؛ (3) مُحايد للقاعدة الخشبية وخشب الصندل، حيث تُدخل كميات ضئيلة جودة عضوية وطبيعية. يرتبط الجزيء هيكليًا مع الساندالور (CAS 65113-99-7) لدمج نكهات الجوز وخشب الصندل، مع الإيثيل مالتول لتركيبات البرالين، ومع البيرازينات (2-أسيتيل-3-ميثيلبيرازين، CAS 13925-00-3) لتأثيرات القهوة المحمصة. تصنف TGSC قوة الرائحة بـ 8/10 والتأثير بـ 9/10 — من الأعلى بين أي مادة عطرية مفردة. IFRA/RIFM: يوجد تقييم أمان من RIFM (مركز تقييم سلامة المواد العطرية، CAS 81925-81-7). الجزيء غير مقيد بشكل فردي بموجب معيار IFRA مخصص حتى التعديل الحادي والخمسين، لكن تقييمه الحاسوبي أشار إلى نقص في البيانات السمية، مما أدى إلى تقييم تناظري عبر المقارنة. لم تُنشر حدود فئة محددة. الالتزام بالتوجيهات العامة لـ RIFM للكيتونات الأليفاتية الهيكلية المماثلة. لا وجود مؤكد له في مجموعة Premiere Peau الحالية.