موجود في Pelargonium graveolens، Cymbopogon martinii، أنواع Rosa.
Appearance
سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح
Producing Countries
الصين، مصر، الهند، إندونيسيا
Pyramid
قلب
الورد الذي تشمه في زيت الورد هو في الغالب جيرانيول. كحول مونوتيربيني يتميز بحلاوته ونقائه ورائحته الزهرية — أقل حلاوة من كحول الفينيل إيثيل، وأقل خضرة من السيتورنيلول — وهو الأساس الجزيئي لما يعنيه "الوردي".
حلو، نقي، لا لبس فيه وردي مع قاعدة شمعية-حمضية. أخف من كحول الفينيل إيثيل (الجزيء الآخر للورد)، وأقل خضرة وعشبية من السيتورنيلول. الانطباع الأولي مشرق وشفاف — وردة مكشوفة إلى هيكلها الهندسي. في مرحلة الجفاف، يظهر لمحة حمضية تشبه عشب الليمون، تذكير بوجود الجيرانيول في زيوت الأعشاب.
Evolution over time
Immediately
Immediately
مشرق، حلو، وردي مميز. نظيف وشفاف مع لمسة حمضيات.
After a few hours
After a few hours
تتلاشى الحلاوة تدريجياً. يظهر نغمة شمعية مع لمسة حمضيات وعشب الليمون. لا يزال واضحًا أنه وردي.
After a few days
After a few days
بقايا خفيفة حلوة وزهرية. ثبات متوسط — الجيرانيول يتلاشى خلال 4-6 ساعات على الجلد بدون دعم مثبت.
The Full Story
جيرانيول ((2E)-3,7-ثنائي ميثيل أوكتا-2,6-ديين-1-أول، CAS 106-24-1) هو كحول أحادي التربين طبيعي الصنع بالصيغة الجزيئية C10H18O. تم التعرف عليه في أكثر من 160 زيتًا عطريًا. يحتوي زيت بالماروزا (Cymbopogon martinii) على أعلى تركيز — من 70 إلى 85% — مما يجعله المصدر التجاري الرئيسي. كما يحتوي زيت الورد، وزيت الجيرانيوم، وزيت السترونيلا، وزيت عشب الليمون على كميات كبيرة منه.
الرائحة حلوة، زهرية وردية، مع نفحة خفيفة من الحمضيات وجودة شمعية خفيفة. هي أنظف وأكثر شفافية من خلاصة الورد، تفتقر إلى خصائص العسل والتوابل للزهرة الكاملة. مقارنةً بإيزوميرها نيرول، جيرانيول أكثر حلاوة وأقل حدة. مقارنةً بالسترونيليل — منتج الهدرجة الخاص بها — جيرانيول أكثر شبهاً بالورد بوضوح، مع انتشار أفضل.
صناعياً، يُنتج الجيرانيول أيضًا عن طريق الهدرجة الانتقائية للسيترا (وهو وسيط في تخليق فيتامين أ) أو عن طريق التخليق الكيميائي. تُستخدم الدرجات الطبيعية والصناعية بالتبادل في صناعة العطور. لا يغير لون الصابون، مما يجعله ذا قيمة خاصة لتطبيقات العطور الوظيفية.
الجيرانيول هو لبنة كيميائية لمواد عطرية أخرى: أسيتات الجيرانييل (فاكهية-وردية)، سترونيليل (ورد ناعم)، ولينالول تشترك في مسارات التربين المتداخلة. يصنف الجزيء كمسبب للحساسية مدرج في قائمة IFRA ويجب الإعلان عنه على ملصقات المنتجات فوق عتبات معينة (0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد، 0.01% في المنتجات التي تُشطف).
جيرانيول هو واحد من أكثر المواد الطبيعية فعالية في طرد الحشرات — حيث قامت وكالة حماية البيئة الأمريكية بتسجيله كمبيد حيوي منذ عام 1960. تنتجه النباتات جزئياً كدفاع كيميائي ضد الحشرات العاشبة، مما يعني أن الجزيء الذي يجده البشر الأكثر "تشابهاً بالورد" تطور كسُم.
Extraction & Chemistry
Extraction method: يتم عزل الجيرانيول الطبيعي من زيت بالماروزا العطري (Cymbopogon martinii، بنسبة جيرانيول 70-85%) عبر التقطير التجزيئي. ويوجد أيضًا في زيت الورد العطري (15-22%)، وزيت الجيرانيوم (15-25%)، وزيت السترونيلا (20-40%). يُنتج الجيرانيول الصناعي عن طريق الهدرجة الانتقائية للسيترا، المستخلص بدوره من بيتا-بينين أو الإيزوبرين. تُستخدم درجات الجيرانيول الطبيعية والصناعية في صناعة العطور.
Molecular Formula
C10H18O
CAS Number
106-24-1
Botanical Name
موجود في Pelargonium graveolens، Cymbopogon martinii، أنواع Rosa.
IFRA Status
مقيد (تعديل IFRA الحادي والخمسون — مادة مسببة للحساسية مدرجة، تنطبق حدود التركيز)
Synonyms
3,7-ثنائي ميثيل-2,6-أوكتاديين-1-أول، كافور الورد
Physical Properties
Appearance
سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح
Boiling Point
229.00 إلى 230.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق
Flash Point
210.00 درجة فهرنهايت. TCC (108.00 درجة مئوية)
Specific Gravity
0.86700 إلى 0.88400 عند 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index
1.46900 إلى 1.48200 عند 20.00 درجة مئوية.
Melting Point
15.00 إلى 16.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق
In Perfumery
جيرانيول هو أحد اللبنات الأساسية في صناعة العطور للورد. لا غنى عنه في توليفات الورد، وإعادة بناء زهرة الفاوانيا، وقواعد الماغنوليا، حيث يوفر العمود الفقري النظيف والحلو الزهري. يعمل كنوتة قلبية ذات ثبات متوسط، ويمتزج بسلاسة مع السيتورنيلول، والكحول الفينيل إيثيلي، وأكسيد الورد لخلق تأثيرات وردية مقنعة. بالإضافة إلى الأزهار، يضيف الجيرانيول حلاوة وردية إلى قواعد الشيبري والفوجير. كما يُستخدم كوسيط كيميائي لإنتاج جيرانيلي أسيتات وإسترات أخرى. الجزيء مستقر في الوسط القلوي، مما يجعله من المواد الزهرية القليلة التي تؤدي أداءً موثوقًا في تركيبات الصابون.
