N/A (ألفا-أيونون CAS 127-41-3 · بيتا-أيونون CAS 14901-07-6)
Appearance
سائل صافٍ عديم اللون إلى أصفر شاحب
Odor Strength
متوسط
Producing Countries
مصنوع عالميًا
Pyramid
قلب
الهيكل الكيميائي للبنفسج. الإيونونات هي كيتونات نوريسوبرينويد C13 تم تركيبها لأول مرة بواسطة تييمان وكروجر في عام 1893 من السيترا والاسيتون — وهو اختراق حرر صناعة العطور من اعتمادها على مستخلصات أوراق البنفسج المكلفة للغاية. ألفا-إيونون أكثر جفافًا وخشبية، مع لمسة من الجلد المدبوغ. بيتا-إيونون أكثر حلاوة، وأوضح البنفسج، والجزيء المسؤول عن الاختفاء الشهير للزهرة على الأنف.
ألفا-أيونون: جاف، خشبي، بودري. تخيل داخل قفاز من الجلد المدبوغ المعتاد الاستخدام -- دافئ، مع لمحة فاكهية خفيفة (توت العليق، وليس استوائيًا)، مع نغمة أساسية تشبه الأرز. لا يوجد حلاوة تُذكر. يميل أكثر إلى جذر السوسن منه إلى أزهار البنفسج.
بيتا-أيونون: أحلى، أكثر استدارة، وبنفسجية لا لبس فيها. بتلات فيولا أودوراتا المهروسة، لا تزال باردة ورطبة قليلاً، مع لمحة خفيفة من التوت. الحلاوة مقيدة -- معدنية تقريبًا، مثل حجر بارد تحت شجيرة البنفسج. كلا الإيزومرين يسببان تكيّفًا سريعًا للمستقبلات: يظهر العطر، يختفي، ويعاود الظهور مع إعادة ضبط OR5A1. ثبات قوي على القماش رغم الإحساس الزائل على الجلد.
Evolution over time
Immediately
Immediately
يفتح بيتا-أيونون برائحة بنفسجية واضحة وحلوة -- بتلات باردة، رطبة قليلاً، مع لمسة توتية. يقرأ ألفا-أيونون أكثر جفافاً: بودري، خشبي، يشبه الجلد المدبوغ. كلاهما يسبب تكيّفاً سريعاً للمستقبلات -- تظهر الرائحة بوضوح، ثم تتلاشى خلال ثوانٍ مع تشبع OR5A1.
After a few hours
After a few hours
يخف الطابع البنفسجي الظاهر. يبرز بقايا جافة، خشبية وبودرية -- أقرب إلى جذر السوسن منه إلى الأزهار الطازجة. تتراجع الناحية التوتية لبيتا-أيونون؛ ما يبقى هو معدني، بارد، وحلو قليلاً.
After a few days
After a few days
تستمر آثار بودرية خفيفة، خاصة على الأقمشة. دقيقة، قريبة من السوسن، بطابع تجميلي. اختفى توقيع البنفسج؛ ما يبقى هو شبح البودرة.
The Full Story
الإيونونات هي عائلة من الكيتونات التربينويدية تتكون في الطبيعة عن طريق الانقسام التأكسدي للكاروتينويدات. اسمها مشتق من الكلمة اليونانية ion (البنفسج)، وتظل من أهم المواد الصناعية في تاريخ العطور. ألفا-إيونون (CAS 127-41-3) وبيتا-إيونون (CAS 14901-07-6) يشتركان في الصيغة الجزيئية C₁₃H₂₀O ووزن جزيئي 192.30، لكنهما يختلفان في موقع الرابطة المزدوجة داخل حلقة السيكلوهكسين -- فرق هيكلي صغير ينتج عنه اختلافات حادة في ملفات الروائح.
التركيب
أبلغ فرديناند تييمان وبول كروجر عن أول تركيب في عام 1893 (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft، المجلد 26، الصفحات 2675--2708). تتم العملية على مرحلتين: تكثيف الألدول لسيترال مع الأسيتون ينتج بيسوإيونون، وهو وسيط ذو سلسلة مفتوحة؛ ثم يؤدي التدوير المحفز بحمض لبيسوإيونون إلى مزيج من ألفا-إيونون وبيتا-إيونون، يمكن فصلهما بالتقطير التجزيئي. جعل هذا التفاعل البنفسج متاحًا للسوق الجماهيري لأول مرة. قبل عام 1893، كانت صناعة عطور البنفسج تعتمد كليًا على مستخلصات أوراق وأزهار فيولا أودوراتا -- مواد نادرة ومكلفة جدًا بحيث كانت عطور البنفسج محصورة للاستخدام الأرستقراطي.
الرائحة
ألفا-إيونون له رائحة بودرية، خشبية-زهرية، مع نفحة فاكهية خفيفة تشبه التوت. هو أقل تحديدًا كرائحة 'بنفسجية' ويجد استخدامه الأكبر في قواعد الأريس والورد، حيث يضيف جسدًا مخمليًا. بيتا-إيونون هو جزيء البنفسج الحقيقي: أحلى، أكثر فاكهية، مع الطابع الغباري الأرجواني المميز لبتلات فيولا أودوراتا الطازجة. كما أنه مساهم رئيسي في رائحة الورود وفي عبير العديد من الفواكه والشاي.
البنفسج المتلاشي
يُكتشف بيتا-إيونون بشكل رئيسي بواسطة مستقبل الشم OR5A1. ينتج التباين الجيني في جين OR5A1 اختلافات واسعة في الحساسية: بعض الأفراد يدركون بيتا-إيونون كرائحة زهرية مكثفة، بينما بالكاد يكتشفه آخرون. حتى لدى من لديهم حساسية كاملة، يتكيف المستقبل بسرعة -- يضعف الإشارة خلال ثوانٍ ويستعيدها فقط بعد توقف. هذا هو الأساس الجزيئي للملاحظة القديمة أن البنفسج يبدو وكأنه يظهر ويختفي أثناء شمّه. التأثير ليس تعبًا شمّيًا عامًا بل تكيفًا خاصًا بالمستقبل مرتبط بحركيات OR5A1 (Jaeger وآخرون، Current Biology، 2013، المجلد 23، الصفحات 1596--1600).
العائلة الموسعة
تمتد عائلة الإيونون التجارية إلى ما هو أبعد من ألفا وبيتا. الإيونونات الميثيلية (جاما-إيزوميثيل إيونون، ألفا-إيزوميثيل إيونون) هي الأعمدة الأساسية في قواعد الأريس والبنفسج الحديثة. إيراليا ودرجات إيزوميثيل جاما-سيس المشابهة تتجه أكثر نحو أراضي السوسن -- بودرية، تشبه أحمر الشفاه، تجميلية. معًا، تشكل هذه الجزيئات العمود الفقري الهيكلي لكل تركيبة بنفسجية، أريس، بودرية، وتجميلية في العطور المعاصرة.
هذه النوتة في Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. جرّب جميع السبعة إكسترا في مجموعة الاكتشاف.
قدرتك على شم البنفسج مكتوبة في حمضك النووي. أظهرت دراسة أجراها ييغر وآخرون في عام 2013 (Current Biology، المجلد 23، الصفحات 1596-1600) أن الحساسية تجاه بيتا-أيونون تختلف بشكل كبير بين الأفراد، وتتحكم فيها تعدديات الأشكال الجينية في جين مستقبلات الشم OR5A1. حاملو بعض متغيرات OR5A1 شعروا برائحة بيتا-أيونون كزهور قوية؛ بينما لم يتمكن آخرون من اكتشافها تقريبًا بسبب اختلاف المتغيرات لديهم. نفس الجزيء، بنفس التركيز، كان يشم كرائحة باقة زهور لشخص ما، وفي المقابل كان يكاد لا يُشعر به لشخص آخر.
Extraction & Chemistry
Extraction method: اصطناعي. يتبع الإنتاج الصناعي المسار الأصلي لـ Tiemann-Krüger (1893): يتم تكثيف السيترا ل مع الأسيتون في ظروف قاعدية لإنتاج البسودويونون، الذي يتم بعد ذلك تدويره باستخدام محفز حمضي (عادة حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك) للحصول على خليط من ألفا- وألفا-إيونون. يتم فصل النظائر بواسطة التقطير التجزيئي تحت ضغط منخفض. يهيمن ألفا-إيونون في المنتج الخام للتدوير. كلا النظيرين يحدثان أيضًا بشكل طبيعي -- يوجد بيتا-إيونون في خلاصة الورد، خلاصة أوراق البنفسج، الأوسمانثوس، الشاي، والعديد من الفواكه؛ ويحدث ألفا-إيونون في التوت الأسود، التوت الأحمر، وبعض الزيوت العطرية -- لكن التواجد الطبيعي مخفف جدًا للاستخلاص. جميع الإيونون التجاري هو اصطناعي. الإنتاج العالمي: آلاف الأطنان سنويًا.
Molecular Formula
C₁₃H₂₀O (كلا الإيزومرين α و β، الوزن الجزيئي 192.30)
CAS Number
127-41-3 (ألفا-أيونون)؛ 14901-07-6 (بيتا-أيونون)
Botanical Name
N/A (ألفا-أيونون CAS 127-41-3 · بيتا-أيونون CAS 14901-07-6)
IFRA Status
لا يوجد تقييد فردي من IFRA على ألفا-أيونون أو بيتا-أيونون بموجب التعديل الحادي والخمسين. ألفا-إيزوميثيل أيونون (CAS 127-51-5)، وهو أيونون ميثيلي مرتبط، يخضع لتقييد IFRA مع حدود محددة عبر فئات المنتجات.
Synonyms
أيونون · ألفا-أيونون · بيتا-أيونون
Physical Properties
Odor Strength
متوسط
Lasting Power
112 ساعة (TGSC، عند 100%)
Appearance
سائل صافٍ عديم اللون إلى أصفر شاحب
Boiling Point
131 درجة مئوية @ 13 مم زئبق (α-أيونون)؛ 126-128 درجة مئوية @ 12 مم زئبق (β-أيونون)
Specific Gravity
0.927-0.935 @ 25 درجة مئوية (α-أيونون)؛ 0.939-0.947 @ 25 درجة مئوية (β-أيونون)
Refractive Index
1.499-1.504 @ 20 درجة مئوية (α-أيونون)؛ 1.517-1.522 @ 20 درجة مئوية (β-أيونون)
In Perfumery
جزيئات الأساس لجميع التوافقات البنفسجية، السوسنية، والبودرة. الألفا-أيونون (CAS 127-41-3) يعمل كمعدل بودري -- يضيف عمقًا مخمليًا إلى قواعد الورد والأوريس دون أن يميل التكوين نحو البنفسج الواضح. البيتا-أيونون (CAS 14901-07-6) هو النوتة البنفسجية الأساسية في صناعة العطور، يُستخدم حيثما يُطلب رائحة فيولا أودوراتا. الميثيل أيونونات (ألفا-إيزوميثيل أيونون، CAS 127-51-5؛ غاما-ميثيل أيونون) توسع العائلة إلى أراضي الأوريس، السويد، والبودرة التجميلية. هذه هي الجزيئات التي تعطي أحمر الشفاه رائحته المميزة. الأيونونات ضرورية هيكليًا عبر عائلات العطور: الشيبري (قلب بودري)، الفوجير (جسر اللافندر-البنفسج)، الفايلوتس السوليفلور، والتوافقات الجلدية البودرية. الاستخدام النموذجي للبيتا-أيونون يتراوح بين 0.5-5% من التركيبة؛ قد تصل الميثيل أيونونات إلى 10-15% في التركيبات الثقيلة بالأوريس.
