إيونونات

تنتمي الإيونونات إلى كيتونات الورد، وهي مجموعة تضم أيضاً الداماسونات والداماسينونات. يشتق اسمها من الكلمة اليونانية ion أي البنفسج. توجد في زيوت عطرية متنوعة، منها زيت الورد العطري. ويسهم β-ionone إسهاماً كبيراً في رائحة الورد رغم قلة تركيزه النسبية.

الوجود في الطبيعة والتخليق الحيوي

تنشأ الإيونونات من تحلل الكاروتينويدات. يكثر β-ionone في البنفسج، وتبدو رائحته زهرية لبعض الناس. ارتفع محتوى الكاروتينويدات من اليوم الأول إلى اليوم الثاني بينما انخفض انطلاق المركبات الطيارة، وأظهرت مستويات نسخ OfCCD1 تذبذباً في حالة مستقرة. يوحي ذلك بأن إمداد المادة الأولية في الحجيرات الخلوية يتغير، أو بأن عوامل تنظيمية أخرى تشارك في تكوين هذه النورإيزوبرينويدات الطيارة.

الكيمياء

يشترك α-ionone وβ-ionone في الصيغة الجزيئية C₁₃H₂₀O وفي الوزن الجزيئي 192٫30. اسم α-ionone وفق IUPAC هو (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one، واسم β-ionone هو (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one. ويوجد إيزومر ثالث هو γ-ionone، واسمه (3E)-4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one.

تتكوّن الإيونونات بالانشطار التأكسدي لجزيئات الكاروتينويدات الأكبر، وهذا ما يضعها في العائلة الأوسع للمنتجات الطبيعية المشتقة من التربينويدات. ويجري تكوينها بعملية تتوسطها إنزيمات ثنائي أوكسجيناز الكاروتينويدات. يمكن أن تُستقلب الكاروتينات α-carotene وβ-carotene وγ-carotene والزانثوفيل β-cryptoxanthin كلها إلى β-ionone، ولذلك فهي ذات نشاط فيتامين A. أما الكاروتينويدات التي لا تحتوي على وحدة β-ionone فلا تتحول إلى الريتينول، ولا نشاط لها كفيتامين A.

تأخذ الإيونونات في الغالب التشكيل ترانس. ويمكن تحويل trans-α-ionone إلى الإيزومر سيس بتعريضه للأشعة فوق البنفسجية. ويوجد في الطبيعة الإيزومران الضوئيان كلاهما من α-ionone.

الذوبانية

يذوب α-ionone وβ-ionone في الكحول ومعظم الزيوت الثابتة وبروبيلين غليكول، ولا يذوبان في الغليسرين. يذوب α-ionone في الماء بمقدار 106 mg/L عند 25 °C، وβ-ionone بمقدار 169 mg/L عند 25 °C.

الخواص الفيزيائية

α-ionone سائل عديم اللون إلى أصفر باهت، كثافته 0٫9319 عند 20/4 °C. وهو ثابت في ظروف التخزين الموصى بها. يذوب ملّيلتر واحد من α-ionone في 3 ml من كحول 70% أو في 10 ml من كحول 60%. أما β-ionone فكثافته 0٫9461 عند 20/4 °C، فهو أخف من الماء ويطفو. يغلي عند 271 °C تحت 760 mm Hg، وحرارة اشتعاله الذاتي 250 °C. وحين يُسخَّن حتى التحلل يطلق دخاناً وأبخرة لاذعة. وخليط إيزومرات الإيونون يمتزج بالكحول المطلق، ويذوب في 2 إلى 3 أجزاء من كحول 70%، وفي الإيثر والكلوروفورم والبنزين، ويذوب في الماء قليلاً جداً.

الطعم

نكهة α-ionone خشبية وزهرية وتوتية وفاكهية بلمسات بودرية. أما β-ionone فطعمه خشبي وتوتي وزهري وأخضر وفاكهي.

الاختلافات الجينية في الإدراك

يسبب تعدد شكل في نيوكليوتيد واحد في المستقبل OR5A1 فروقاً كبيرة جداً في إدراك رائحة β-ionone، في الحساسية وفي الطابع الذاتي للرائحة معاً. الأفراد الحاملون لأليل G واحد على الأقل حساسون لـ β-ionone ويدركون رائحة زهرية لطيفة. أما الأفراد متماثلو الألائل AA فحساسيتهم أقل بنحو 100 مرة، ويدركون عند التراكيز الأعلى رائحة حادة حامضية أو خلّية بدلاً من ذلك. ويؤدي فقدان وظيفة OR5A1 إلى ارتفاع عتبات الكشف عن β-ionone. يقع جين OR5A1 على الكروموسوم 11 البشري، عند الحزمة 11q12.1. تستقر مستقبلات الروائح على سطح الخلايا العصبية الحسية في الأنف، وحين يرتبط بها مركب عائم في الهواء ترسل الخلية العصبية نبضة إلى الدماغ، فتُدرَك الرائحة.

الميثيل إيونونات

رقم CAS لـ α-isomethyl ionone هو 127-51-5، وصيغته C₁₄H₂₂O. وهو أحد إيزومرات methyl ionone. قد يكون α-isomethyl ionone سائلاً عديم اللون أو بلون القش الباهت. رائحته الأولى زهرية والثانية بنفسجية، وقد تكون له رائحة خشبية أو شبيهة بالأوريس. يُعرف α-isomethyl ionone أيضاً باسم α-cetone وcetone alpha، واسمه وفق IUPAC هو (3E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one. يُصنع تركيبياً، ويوجد كذلك في الطبيعة في خميرة البيرة Saccharomyces cerevisiae. وبما أن فيه 14 ذرة كربون، أي أقل بذرة واحدة من ثلاث وحدات إيزوبرين متتالية، فهو يُصنَّف نورسيسكيتربينويداً. كتلته المولية 206٫3239 g/mol، وكثافته 0٫93 g/cm³ عند 20 °C، ويذوب في الماء بمقدار 0٫064 g/L. ويغلي عند 93 °C تحت 3٫1 mmHg.

—

ذات صلة: زهرة الأيسرولا · الألبيزيا · أنيسالدهيد · زهرة التفاح · زهرة أنفاس الطفل · زهرة كامبيون · زهرة كانونبول · زهرة القطن