موجود في ميلاليوكا ألتيرنيفوليا (شجرة الشاي) / أنواع الصنوبر
Appearance
سائل شفاف عديم اللون
Odor Strength
متوسط
Producing Countries
أستراليا، الصين، الولايات المتحدة
Pyramid
الأعلى
صمغ الصنوبر الحلو على خشب دافئ، مع شفافية قشر الليمون وهمسة خفيفة من اليانسون. ليس قاسياً أو يشبه التربنتين — أكثر نعومة ودائرية من ألفا-بينين، وأكثر دهنية من الليمونين، مع لمسة زهرية عابرة تختفي خلال ساعات. الأقل وفرة بين إيزومرات التربينين، والأكثر إمتاعاً.
حلو وصنوبري بدون قسوة التربنتين في ألفا-بينين. دفء زيتي ورميني يهيمن على الافتتاحية، يتبعه مباشرة نغمة حمضية شفافة من قشر الليمون — ليست عصيرية، ليست حادة، أشبه بقشر الليمون المجفف المترك في وعاء خشبي. في الأسفل، حلاوة خفيفة من اليانسون التي حددها أركتاندر كخاصية مميزة: ليست تمامًا يانسون، ليست تمامًا شمر، بل جودة ناعمة ومستديرة تمنع الصنوبر من أن يصبح عدوانيًا.
مقارنة بالجاما-تيربينين (أكثر حدة، أكثر تيربينية، عشبية)، التيربينولين أكثر استدارة وحلاوة. مقارنة بالليمونين (مشرق، عصيري، فاكهي)، هو أكثر خشبية ورمينية. اللمحة الزهرية التي يصفها بعض المقيمين بأنها شبيهة بالليلك حقيقية لكنها خافتة جدًا — تُشعر بها كملمس أكثر منها كنغمة. على ورقة الامتصاص، الجزيء يختفي إلى حد كبير بعد أربع ساعات، تاركًا أثرًا خفيفًا، نظيفًا، خشبيًا وشمعيًا.
Evolution over time
Immediately
Immediately
افتتاحية صنوبرية حلوة مع دفء زيتي. شفافية حمضيات قشر الليمون. حلاوة يانسونية خفيفة تلطف الهجوم التربيني. لا خشونة من التربنتين.
After a few hours
After a few hours
يتراجع الصنوبر بسرعة. مرحلة خشبية عشبية قصيرة مع لمحة زهرية خفيفة (تشبه الليلك). تصبح الصفة اليانسونية أكثر وضوحًا مع تلاشي الحمضيات. تختفي تقريبًا بحلول الساعة الثالثة أو الرابعة.
After a few days
After a few days
غائبة تقريبًا. بقايا خشبية شمعية نظيفة وخفيفة على القماش أو الورقة الماصة — بالكاد يمكن إدراكها. واحدة من أقل المونوتربينات جوهرية في لوحة العطار.
The Full Story
CAS 586-62-9. الصيغة الجزيئية C₁₀H₁₆، MW 136.24 جم/مول. IUPAC: 1-ميثيل-4-(بروبان-2-إيلدين)سيكلوهكس-1-ين. هيدروكربون أحادي الحلقات من المونوتربين — واحد من ثلاثة إيزومرات للتربينين (ألفا-تربينين، غاما-تربينين، تربينولين)، تختلف فقط في موقع الروابط الثنائية بين ذرات الكربون ضمن هيكل p-مينثان. يُعرف أيضًا باسم دلتا-تربينين.
الرائحة حلوة، صنوبرية، وزيتية، مع نغمة أنيسية مميزة تميزها عن الهيدروكربونات التربينين الأكثر حدة. وصفها أركتاندر (1969) بأنها «ليست حادة مثل البينين، وغالبًا ما تكون حلوة قليلاً بأنيسية، وعادة خالية من نغمات تشبه التربنتين.» هناك شفافية حمضية خفيفة — قشر الليمون الأخضر بدلاً من عصير الليمون — وهمسة زهرية عابرة يقارنها بعض المقيمين بالليلك. الانطباع العام هو راتنج صنوبر دافئ مقطوع بهواء بارد. الثباتية ضعيفة: حوالي 4 ساعات على ورقة الامتصاص عند 100%، مما يجعلها مادة مخصصة للنغمة العليا فقط.
الوجود الطبيعي
يحدث التربينولين على نطاق واسع ولكنه مكون ثانوي في معظم الزيوت الأساسية. في زيت شجرة الشاي (Melaleuca alternifolia)، يمثل عادةً 1.5–3.5% من الجزء المتطاير. في زيت أوراق البقدونس (Petroselinum crispum)، يصل إلى 8–13% حسب الصنف ووقت الحصاد. في زيت الصنوبر المغربي (Pinus spp.)، حوالي 3.9%. تظهر كميات ضئيلة إلى ثانوية في الهيل، المردقوش، الكمون، الكزبرة، الريحان، البهارات المختلطة، جذر الملاك، توت العرعر، الزنجبيل، جوزة الطيب، البرغموت، وزيوت البرتقال الدموي. هو الأقل شيوعًا بين إيزومرات التربينين في معظم الكيموتايب النباتية — حيث تكون غاما-تربينين وألفا-تربينين عادةً موجودة بتركيزات أعلى.
الإنتاج
يتم إنتاج التربينولين التجاري بشكل رئيسي عن طريق التماثل الحفزي الحمضي لألفا-بينين، المستخرج من كبريتات التربنتين (تيار نفايات من صناعة لب الورق). يتم معالجة ألفا-بينين باستخدام محفزات حمضية — أحماض معدنية، زيوليت، طين، أو راتنجات حمض الكبريتيك — ليعاد ترتيبه إلى مزيج من المنتجات أحادية الحلقات: الليمونين، ألفا-تربينين، غاما-تربينين، تربينولين، وبي-سيمين، إلى جانب المنتجات ثنائية الحلقات (كامفين، ترايسكلين). يتم فصل التربينولين بواسطة التقطير التجزيئي الدقيق، ويُجمع في جزء الغليان بين 183–185 درجة مئوية. النقاء التجاري: 90–100%. مادة التربنتين الخام متجددة، مما يجعل التربينولين مادة عطرية حيوية المصدر.
الثبات والسلامة
مثل جميع الهيدروكربونات الأحادية التيربين ذات المواقع الأليلية، يكون التربينولين عرضة للأكسدة الذاتية عند تعرضه للهواء. يمكن أن تعمل الهيدروبيروكسيدات والألدهيدات الناتجة كمحفزات تحسسية عند التلامس — وهي مشكلة مشتركة مع الليمونين، اللينالول، وألفا-تربينين. المادة الطازجة والمخزنة بشكل صحيح (مغلقة، باردة، أقل من 24 شهرًا) لا تظهر تهيجًا أو تحسسًا في اختبار التصحيح البشري عند تركيز 10%. رقم GRAS من FEMA: 3046. الجرعة المميتة الفموية LD₅₀ (جرذ): 4390 ملغ/كغ. الجرعة المميتة الجلدية LD₅₀ (أرنب): >5000 ملغ/كغ.
ستيفن أركتاندر، العطار الدنماركي-الأمريكي الذي لا يزال عمله المرجعي لعام 1969 هو المعيار الصناعي، وصف التربينولين بأنه "حلو الصنوبر، زيتي وممتع نسبيًا... ليس حادًا مثل البينين، وغالبًا ما يكون حلوًا بنكهة اليانسون قليلاً، وعادةً خالٍ من الروائح الشبيهة بالزيت الخشبي." هذا التمييز الأخير — تربين لا تفوح منه رائحة الزيت الخشبي — هو بالضبط السبب في بقائه في تركيبات الصنوبر حيث تم استبدال أجزاء التربين الخام بالمواد الاصطناعية.
Extraction & Chemistry
Extraction method: لا يُستخرج التربينولين كمنتج طبيعي مستقل. يتم الحصول عليه بطريقتين: (1) التقطير التجزيئي للصمغ أو الزيوت العطرية الصنوبرية، حيث يتركز في جزء الغليان عند 183–185 درجة مئوية إلى جانب هيدروكربونات المونوتربين الأخرى؛ (2) التماثل الحفزي الحمضي لألفا-بينين — وهو المسار الصناعي السائد — حيث يُعالج ألفا-بينين المستخرج من صمغ الكبريتات باستخدام محفزات حمضية (أحماض معدنية، طين، زيوليت، أو راتنجات حمض الكبريتيك)، مما ينتج خليطًا من الليمونين، ألفا-تربينين، غاما-تربينين، تربينولين، والكامفين. يُفصل التربينولين عن هذا الخليط بواسطة التقطير التجزيئي الدقيق. المادة التجارية عادةً ما تكون نقاوتها بين 90–100%. المادة الخام — الصمغ — هي منتج ثانوي متجدد من صناعة لب الورق، مما يجعل التربينولين مادة حيوية المصدر.
Molecular Formula
C10 H16
CAS Number
586-62-9
Botanical Name
موجود في ميلاليوكا ألتيرنيفوليا (شجرة الشاي) / أنواع الصنوبر
IFRA Status
لا توجد قيود من IFRA. رقم FEMA GRAS #3046. توصي TGSC باستخدام حتى 50% في تركيز العطر. لا يسبب تهيجًا أو تحسسًا في اختبار الرقعة البشرية عند 10%. ومع ذلك، مثل جميع الهيدروكربونات المونوتيربينية، يتأكسد التربينولين عند تعرضه للهواء ليشكل هيدروبيروكسيدات — قد تصبح الأجزاء المؤكسدة مسببة للتحسس الجلدي. يُحفظ مغلقًا وفي مكان بارد، ويُستخدم خلال فترة الصلاحية (24+ شهرًا).
Synonyms
ألفا-تيربينولين · تيربينولين
Physical Properties
Odor Strength
متوسط
Lasting Power
4 ساعات عند 100.00 %
Appearance
سائل شفاف عديم اللون
Boiling Point
183.00 إلى 185.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق
Flash Point
148.00 درجة فهرنهايت TCC (64.44 درجة مئوية)
Specific Gravity
0.88000 إلى 0.89000 عند 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index
1.46000 إلى 1.46400 عند 20.00 درجة مئوية.
In Perfumery
مُعدّل النوتة العليا في التركيبات الصنوبرية، الصنوبريات، والحمضيات العشبية. يعمل التربينولين بشكل أساسي كعامل طبيعية — يضيف الجودة الحلوة، الزيتية، والراتنجية التي تجعل تناغمات الصنوبر الصناعية تبدو أكثر شبهاً بالصنوبريات الحقيقية. في عطور المنزل (منظفات، مزيلات الروائح، منتجات زيت الصنوبر)، يُستخدم بتركيزات كبيرة كمُنشط للانتعاش ومعيد للرائحة. في العطور الفاخرة، دوره أكثر دقة: تيربين خلفي يدعم الفتحات الخشبية الخضراء دون فرض قساوة. الجزيء يجسر بين سجلات الصنوبر والحمضيات. يقع بين ألفا-بينين (أكثر حدة، يشبه التربنتين) والليمونين (أكثر إشراقاً، يميل إلى الفواكه)، مقدماً شخصية وسطية تُنعّم التركيبات التيربينية. يندمج مع مونوتيربينات أخرى — غاما-تربينين، ألفا-تربينين، تربينين-4-أول — في تناغمات شجرة الشاي المعاد تركيبها، المردقوش، والعنبر. حلاوته الأنيسية (التي لاحظها أركتاندر) توفر جسرًا غير متوقع إلى النوتات العشبية العطرية مثل الريحان، الطرخون، والشمر. توصي TGSC باستخدام يصل إلى 50% في تركيز العطر، رغم أن تطبيقات العطور الفاخرة نادراً ما تتجاوز 1–5%. الثباتية ضعيفة — حوالي 4 ساعات على ورقة الامتصاص عند 100% — مما يحد من دوره إلى تأثيرات الفتح في النوتة العليا. مثل جميع الهيدروكربونات المونوتيربينية، التربينولين عرضة للأكسدة الذاتية عند تعرضه للهواء، مكوناً بيروكسيدات وألدهيدات قد تصبح مهيجات للجلد. نضارة المادة مهمة.
