Beta-Damascenon

Keine reine Rose. Eher wie Rosenmarmelade, die offen auf der Küchentheke steht – warm, fruchtig, honigsüß, mit einer süßen Note von gebackenem Apfel darunter. Dunkler und reicher als der veilchenpuderartige Charakter von Beta-Ionon. Weniger grün als Alpha-Damascon, weniger pflaumig-tabakig als Beta-Damascon. Es gibt eine getrocknete Fruchtnote – Pflaume, Quitte – und eine teeartige Adstringenz an den Rändern. In Spuren lösen sich die Frucht- und Blumenakzente in eine unspezifische Wärme und ein Leuchten auf, wie das spätnachmittägliche Sonnenlicht, das auf einen alten Holztisch fällt. Es lässt andere Materialien lauter erscheinen.

Kováts’ Team fraktionierte das Öl in 200 Schnitte und isolierte 0,8 Milligramm einer unbekannten Verbindung mit außergewöhnlicher olfaktorischer Kraft. Die analytischen Geräte der damaligen Zeit konnten eine so kleine Probe nicht auflösen. Eine Reihe von strukturellen Fehlinterpretationen, die durch Synthese korrigiert wurden, führten zufällig zur Identifizierung des Moleküls. Der Name verbindet „damasc“ (von Damaskusrose) mit „-enon“ (seiner chemischen Funktionalität: ein ungesättigtes Keton).

Der Geruch ist nicht einfach rosig. Er ist fruchtig-blumig in einem warmen, gebackenen, honigartigen Register – näher an gekochtem Apfel und getrockneten Rosenblättern als an einer frischen Blume. Bei extremer Verdünnung wirkt er wie ein unspezifischer goldener Glanz, der alles um ihn herum hebt. Bei höheren Dosen treten getrocknete Pflaume, Tabakblatt und schwarzer Tee hervor. Die Geruchsschwelle im Wasser liegt bei etwa 0,02–0,09 ng/g (Buttery et al., 1990), was es zu einem der potenten bekannten Duftstoffe macht. Im Wein steigt die Schwelle aufgrund der Matrixunterdrückung um das über 1000-fache – doch selbst bei Unterschwellenwerten (1–4 µg/L in Rotweinen) verstärkt es messbar die wahrgenommene Fruchtigkeit als synergistischer Aromabooster und nicht als eigenständige Note.

Biosynthetisch ist beta-damascenon ein Norisoprenoid – ein 13-Kohlenstoff-Fragment, das durch oxidative Spaltung von Carotinoiden, speziell Neoxanthin, entsteht. Dieser Abbauweg verläuft über das Zwischenprodukt „Grasshopper-Keton“, gefolgt von säurekatalysierten Dehydrationsschritten. Der gleiche Mechanismus wirkt in Trauben während der Reifung, in Teeblättern während der Fermentation, in Tomaten, im Apfelsaft bei der Hitzebehandlung und im Bierwürze (wo die Konzentrationen vor der Fermentation 450 µg/kg erreichen, bevor der Großteil davon metabolisiert wird). Es ist im Grunde der Geruch des Carotinoidabbaus – die chemische Signatur von überreifen Früchten, von Blütenblättern, die an den Rändern braun werden.

In der Parfümerie wird Damascenon in verschwindend geringen Konzentrationen verwendet – typischerweise 0,01–0,2 % des Konzentrats. Auf diesen Spurenebenen wirkt es weniger als Note, sondern mehr als Effekt: Es verleiht Leuchtkraft, Strahlkraft und eine Wahrnehmung von Fülle, die auf andere Weise schwer zu erreichen ist. Es ist durch die IFRA 51. Änderung unter dem Standard für Rosenketone eingeschränkt: Alle Rosenketone zusammen (Damascenon, Alpha-Damascon, Beta-Damascon) dürfen 0,043 % eines fertigen hochwertigen Duftprodukts nicht überschreiten, aufgrund des Potenzials zur Hautsensibilisierung.

Diese Note in Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. Probieren Sie alle sieben Extrakte im Discovery Set.

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