N/A (gefunden in Ylang-Ylang, Nelke, Muskatnuss; verwendet als synthetisch)
Appearance
Farblos bis blassgelbe klare Flüssigkeit
Producing Countries
China, Indien
Pyramid
Herz
Pudrig, würzig, leicht süß — wie die Nase an einen frischen Nelkenstiel zu drücken. Isoeugenol ist das geometrische Isomer von Eugenol: eine Doppelbindung verschiebt sich und verwandelt scharfe Nelke in sanfte Nelkenrose.
Warm, pudrig-würzig mit einer deutlichen Nelken-Note. Weicher und runder als Eugenol — während Eugenol eine Nelke ist, die in eine Orange gesteckt wird, ist Isoeugenol dieselbe Nelke, zermahlen in Talkumpuder. Leicht süßlich, leicht phenolisch, mit einem rauchigen balsamischen Unterton. Weniger metallisch als Eugenol, weniger schwer als Methylisoeugenol. Die Haltbarkeit ist bemerkenswert: 400 Stunden bei 100 % auf Teststreifen, übertrifft die meisten Herznote-Materialien um ein Vielfaches.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer, pudrig-würziger Ausbruch, deutlich Nelkenartig. Süße phenolische Note, wärmer und runder als Eugenol.
After a few hours
After a few hours
Die Würze mildert sich zu einer glatten, balsamisch-pudrigen Wärme. Der Nelkencharakter vertieft sich; der phenolische Biss zieht sich zurück. Rauchige, fast holzige Untertöne treten hervor.
After a few days
After a few days
Anhaltender pudrig-würziger Nachklang — trockener, weniger süß, immer noch klar als Nelke erkennbar. Bemerkenswerte Haltbarkeit für ein 164-Dalton-Molekül; Spuren sind über 400 Stunden auf dem Teststreifen nachweisbar.
The Full Story
Isoeugenol (CAS 97-54-1, C₁₀H₁₂O₂, MW 164,20) ist ein Phenylpropanoid – strukturell identisch mit Eugenol, außer dass die Propenyl-Seitenkette mit dem aromatischen Ring konjugiert ist statt terminal. Diese einfache Bindungsverschiebung verwandelt den scharfen, zahnmedizinischen Nelkenbiss von Eugenol in etwas Rundes: pudrig, süß-würzig, deutlich Nelkenartig. Das Handelsprodukt ist ein Gemisch aus cis- und trans-Isomeren im Verhältnis von etwa 1:7; das trans-Isomer (Schmelzpunkt 33 °C) ist kristallin und im Geruch etwas zarter als das cis-Isomer (Schmelzpunkt 14–18 °C, flüssig).
Das natürliche Vorkommen ist begrenzt. Betelblattöl enthält etwa 10 % Isoeugenol; Nelkenknospenöl etwa 1 %; Ylang-Ylang-Extrakt bis zu 0,5 %. Die industrielle Versorgung ist fast vollständig synthetisch: basenkatalysierte Isomerisierung von Eugenol (aus Nelkenöl) mit KOH in Diethylenglykol bei 160–200 °C, was das thermodynamisch bevorzugte trans-Isomer ergibt. Historisch war Isoeugenol auch das Schlüsselzwischenprodukt bei der Vanillinherstellung – oxidative Spaltung der Propenylkette ergab direkt Vanillin, obwohl dieser Weg weitgehend durch das Guaiacol-Glyoxylsäure-Verfahren verdrängt wurde.
In der Parfümerie ist Isoeugenol das Grundgerüst von Nelkenakkorden. Ohne es würde der würzig-blumige Charakter von Dianthus in generische Nelke zusammenfallen. Es verbindet Eugenol (scharf, medizinisch) und Methylisoeugenol (schwerer, tuberosenähnlich) und nimmt eine einzigartige Position als warmer Herznotenmodifikator ein. IFRA-Änderung 51 (Juni 2023) beschränkt Isoeugenol auf 0,11 % in Kategorie 4 (Feinparfüm) aufgrund seiner Einstufung als Hautsensibilisator. Die EU-Verordnung 2023/1545 listet es unter den 26 deklarationspflichtigen Duftallergenen: Deklaration erforderlich ab 0,001 % in Produkten zur Anwendung auf der Haut. IARC Band 134 (2024) klassifizierte Isoeugenol als Gruppe 2B – möglicherweise krebserregend für den Menschen – basierend auf NTP-Gavage-Studien, die Lebertumore bei männlichen Mäusen bei 300 mg/kg zeigten.
Moderne Parfümeure, die unter IFRA-Budgets arbeiten, verlängern Isoeugenol oft mit Isoeugenylacetat (CAS 93-29-8, IFRA-Grenze 0,9 % Kat 4), das weicher und langsamer wirkt, oder mit Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9), einer nicht eingeschränkten Alternative, die den pudrig-nelkenartigen Effekt ohne Sensibilisierungsrisiko annähert.
Die NTP 2-Jahres-Gavage-Studie (Technischer Bericht 551, 2010) fand eindeutige Hinweise auf Karzinogenität bei männlichen Mäusen bei 300 mg/kg/Tag — hepatozelluläre Adenome und Karzinome. Die IARC klassifizierte Isoeugenol anschließend als Gruppe 2B (möglicherweise krebserregend) im Band 134, veröffentlicht 2024. Damit ist Isoeugenol einer von nur wenigen gängigen Duftrohstoffen, die sowohl eine IFRA-Beschränkung als auch eine IARC-Klassifizierung tragen.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Industrielle Produktion: basenkatalysierte Isomerisierung von Eugenol. Eugenol (aus Nelkenknospenöl durch Dampfdestillation gewonnen) wird mit KOH in Diethylenglykol oder Amylalkohol bei 160–200 °C für 4–15 Stunden erhitzt. Die Reaktion verschiebt die terminale Doppelbindung in Konjugation mit dem Ring und erzeugt Isoeugenol mit einer Umwandlung von etwa 90 %. Das Produkt ist ein cis/trans-Gemisch (~1:7); eine weitere Reinigung durch Fraktionierung oder Kristallisation isoliert bei Bedarf das trans-Isomer. Natürliche Isolate aus Ylang-Ylang- oder Nelkenölen sind aufgrund der geringen Konzentration von Isoeugenol in diesen Materialien (0,5–1 % bzw. ca. 1 %) kommerziell nicht rentabel. Betelblattöl (~10 % Isoeugenol) ist eine kleinere Quelle auf den Märkten in Süd- und Südostasien.
Molecular Formula
C10H12O2
CAS Number
97-54-1
Botanical Name
N/A (gefunden in Ylang-Ylang, Nelke, Muskatnuss; verwendet als synthetisch)
IFRA Status
Eingeschränkt — bekannter hautsensibilisierender Stoff mit strengen Konzentrationsgrenzen (≤0,02 % in Produkten zum Auftragen auf die Haut, IFRA 51. Änderung).
Herz-zu-Basis-Modifikator. Isoeugenol ist das strukturelle Rückgrat von Nelkenrekonstruktionen – es verleiht den würzig-pudrigen blumigen Charakter, den Eugenol allein nicht liefern kann. Es fungiert als warme Brücke zwischen scharfen Gewürznoten (Zimtalkohol, Eugenol) und weicheren balsamisch-blumigen Bereichen (Benzylbenzoat, Heliotropin). Wesentlich in klassischen Akkordfamilien: Nelke, orientalische Gewürzmischungen, bestimmte Fougères und warme bernsteinartige Kompositionen. Synthetische Alternativen und Verlängerer: Isoeugenylacetat (CAS 93-29-8) bietet eine langsamere, weichere Version mit geringerem Sensibilisierungsrisiko. Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9) liefert einen nicht eingeschränkten Nelken-Puder-Effekt für IFRA-konforme Formeln. Dihydroeugenol (CAS 2785-87-7) trägt eine verwandte, aber flachere würzig-holzige Note bei.
