N/A — in Zitrusschalen (Citrus spp.) enthalten; auch synthetisch hergestellt
Appearance
Farblos bis blassgelbe klare Flüssigkeit
Odor Strength
mittel
Producing Countries
Brasilien, Italien, Spanien, Vereinigte Staaten
Pyramid
Oben
Der Geruch, eine Orange in einem kalten Raum zu schälen. D-Limonen ist das am häufigsten vorkommende Terpen auf der Erde – ein Molekül, das so grundlegend ist, dass es weniger ein Parfümstoff als die chemische Definition von Zitrus selbst ist.
Sauber, süß-spritzig, orange-schalenhell. Dünner und transparenter als Bergamotteöl, weniger grün und aldehydisch als Zitronenöl, ohne den schwefeligen Biss von Grapefruit. Ein einzelner Zitrusakzent — kein holziger Unterton, keine florale Nuance, kein bleibender Eindruck. Im Vergleich zu Linalool, das Zitrusnoten mit floralen verbindet, bleibt Limonen in der Schale eingeschlossen. Im Vergleich zu Citral fehlt ihm die scharfe, fast metallische Zitronenkante. Das L-Enantiomer dreht sich komplett — kiefernartig, harzig, fast wie Terpentin.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfe, helle Orangenschalen-Zeste. Sauber, süß, fast wächsern. Maximale Diffusion in den ersten 30 Sekunden.
After a few hours
After a few hours
Größtenteils innerhalb von 1-2 Stunden verflogen. Jegliche Restspuren sind dünner, leicht oxidiert — schwach erinnernd an getrocknete Schale statt an frische Frucht.
After a few days
After a few days
Verflogen. Molekulargewicht 136 und hoher Dampfdruck hinterlassen nichts Nachweisbares. Jeglicher verbleibender Zitruscharakter auf der Haut nach Stunden stammt von schwereren, gleichzeitig vorkommenden Molekülen (Linalool, Citral, Decanal), nicht vom Limonen selbst.
Terroir & Origins
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The Full Story
D-Limonen (CAS 5989-27-5, C₁₀H₁₆, MW 136,24) macht 90-97 % des kaltgepressten Orangenöl aus. Es wird als Nebenprodukt der industriellen Zitrussaftverarbeitung in einer Größenordnung von etwa 70.000 Tonnen pro Jahr gewonnen, der Großteil stammt aus brasilianischen Orangenplantagen. Das Molekül ist ein Monoterpen-Hydrocarbon – zehn Kohlenstoffe, kein Sauerstoff – was sowohl seine geruchsneutrale Transparenz als auch sein nahezu vollständiges Fehlen von Haftung erklärt. Siedepunkt: 176 °C. Flammpunkt: 47 °C. Es verdunstet schneller als die meisten Materialien, mit denen Parfümeure arbeiten.
Olfaktorisch ist d-Limonen Zitrus auf sein einfachstes Signal reduziert: hell, süß-wachsig, spritzig. Dünner als Bergamotte, weniger grün als Zitronenöl, ohne die bittere Komplexität, die ganze Zitrusöle durch ihre Aldehyd- und Esterfraktionen tragen. Das l-Enantiomer (CAS 5989-54-8) riecht anders – harzig, terpentinähnlich – ein klassisches Beispiel dafür, wie Chiralität die Wahrnehmung prägt. Neuere Forschungen (Roth, 2025) haben die populäre Behauptung widerlegt, dass d-Limonen nach Orange und l-Limonen nach Zitrone riecht; in kontrollierten Tests stellen nur wenige Probanden diese Verbindung her.
Die größte Schwäche des Moleküls ist seine oxidative Instabilität. An der Luft bildet Limonen Hydroperoxide (Limonen-1-Hydroperoxid, Limonen-2-Hydroperoxid), die starke Kontaktallergene sind – der Grund, warum Limonen auf der erweiterten Allergenliste der EU steht (Verordnung 2023/1545, 80 Allergene, verpflichtende Kennzeichnung ab Juli 2026 bei mehr als 0,001 % in Produkten zur Hautanwendung). Die sekundären Oxidationsprodukte – Carvon, Carveol, Limonenoxid – unterscheiden sich olfaktorisch deutlich vom Ausgangsmolekül und verändern das beabsichtigte Duftprofil einer Formel.
In der Formulierung wird Limonen nicht so sehr gewählt wie geerbt: Es ist in jedem Zitrusöl enthalten, das ein Parfümeur verwendet. Wenn es isoliert und gezielt dosiert wird, verleiht es rohen Zitrusauftrieb ohne charakteristische Richtung – eine leere Helligkeit, die andere Kopfnote-Materialien (Linalylacetat, Hedion, Dihydromyrcenol) in blumige, grüne oder ozonische Richtungen lenken können.
Reines d-Limonen ist kein bedeutender Hautsensibilisator. Wird es jedoch wochenlang der Luft ausgesetzt, oxidiert es zu Hydroperoxiden (Limonen-1-Hydroperoxid und Limonen-2-Hydroperoxid), die starke Kontaktallergene sind – identifiziert von Karlberg et al. im Jahr 1992. Pflasterteststudien zeigen, dass etwa 3-8 % der Dermatitis-Patienten auf oxidiertes Limonen reagieren, wodurch die Oxidationsprodukte und nicht das Molekül selbst das klinische Problem darstellen.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Nicht als Zielprodukt extrahiert. D-Limonen wird als Nebenprodukt der industriellen Zitrussaftproduktion gewonnen. Wenn Orangen für Saft gepresst werden, wird das Schalenöl – zu 90–97 % aus Limonen bestehend – durch Kaltpressung (mechanische Expression) oder Dampfdestillation der Restschalen gewonnen. Die weltweite Produktion beträgt etwa 70.000 Tonnen pro Jahr, überwiegend aus der brasilianischen Orangenverarbeitung. Synthetisches D-Limonen wird ebenfalls durch Isomerisierung von Alpha-Pinen (aus Terpentin) oder durch katalytische Verfahren hergestellt, wobei das natürliche Nebenprodukt im industriellen Maßstab günstiger bleibt.
N/A — in Zitrusschalen (Citrus spp.) enthalten; auch synthetisch hergestellt
IFRA Status
< 20 mmol / L Peroxide
Synonyms
1-METHYL-4-CYCLOHEXEN · D-LIMONEN
Physical Properties
Odor Strength
mittel
Lasting Power
4 Stunden bei 100,00 %
Appearance
Farblos bis blassgelbe klare Flüssigkeit
Boiling Point
175,00 bis 177,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
117,00 °F. TCC (47,22 °C)
Specific Gravity
0,83800 bis 0,84300 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,47100 bis 1,47700 @ 20,00 °C.
Melting Point
-96,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Zitrus-Topnote als Grundlage. Limonen ist das strukturelle Rückgrat jeder Zitruskomposition, nicht weil Parfümeure es auswählen, sondern weil es über 90 % der Orangen-, Zitronen- und Mandarinenöle ausmacht. Seine Funktion ist Diffusion und erster Eindruck – das Aerosol der Frische in den ersten dreißig Sekunden nach dem Auftragen. Es hat keine fixierende Wirkung. Mit einem Molekulargewicht von 136 und einem Siedepunkt von 176 °C gehört es zu den schnell verdampfenden Stoffen in einer Formel. In modernen Formulierungen bedeutet seine schnelle Oxidation (Bildung allergener Hydroperoxide), dass Antioxidantien wie BHT oder Tocopherol routinemäßig zu zitruslastigen Kompositionen hinzugefügt werden. Limonen steht auf der EU-Allergenliste und muss in leave-on-Produkten gemäß Verordnung 2023/1545 ab 0,001 % deklariert werden. Synthetische und halbsynthetische Zitrusalternativen – Dihydromyrcenol (metallisch-zitrisch), Linalylacetat (Bergamotte-Lavendel) und Citronellol (rosig-zitrisch) – können die Rolle von Limonen teilweise ersetzen und bieten dabei bessere Stabilität. Doch kein einzelnes Molekül reproduziert seinen reduzierten, direkt von der Schale stammenden Charakter. Gravitas Capitale von Première Peau verwendet Limonen als gelisteten INCI-Inhaltsstoff, was mit seiner zitrus-mineralischen Architektur auf Basis von Bergamotten- und Zitronenschalenölen übereinstimmt.
