Zitronig, rosig, grün – wie zerdrückte Melissenblätter auf einer warmen Hand. Citronellal ist das Aldehyd, das Citronella definiert, aber auch der chemische Vorläufer sowohl des Maiglöckchens als auch des Menthols.
Frisch, rosig-zitrisch, grün-krautig, mit einer wachsigen aldehydischen Qualität. Weniger stechend als Citral, weniger rund und süß als Citronellol. Der erste Eindruck ist eine sanfte Zitronenschale, durchzogen vom grünen Saft der Geranienstängel. Wenn die scharfe Kopfnote verfliegt, erscheint eine überraschende florale Note — eher Lilie als Rose. Auf dem Teststreifen bei 10 % ist die Rosen-Zitronen-Dualität am deutlichsten: Zitronella ohne die kampferartige Rauheit des Rohöls. Die Haltbarkeit ist moderat (etwa 16 Stunden bei 100 %), verblasst sauber ohne störende Oxidationsprodukte.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Frischer rosig-zitroniger Ausbruch mit grün-krautiger Schärfe. Wachsig, aldehydisch. Die Zitrus- und Rosenfacetten konkurrieren gleichwertig.
After a few hours
After a few hours
Die Zitrus-Kopfnote hebt ab. Eine weiche, an Lilien erinnernde Blüte tritt mit einer klaren, krautigen Qualität hervor. Der Rosencharakter wird deutlicher.
After a few days
After a few days
Leichter süß-blumiger Hauch. Sauberes Verblassen — keine Fehlnoten. Moderate Haltbarkeit im Vergleich zum Alkohol-Citronellol.
Terroir & Origins
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The Full Story
Citronellal (3,7-Dimethyl-6-octenal, CAS 106-23-0) ist ein Monoterpenaldehyd mit einem ungewöhnlichen Doppelcharakter: gleichzeitig zitrisch und rosig, mit einem grün-krautigen Unterton. Weniger scharf als Citral, weniger süß als Citronellol — es nimmt die ruhige Mitte ein, wo Zitrone auf Rosen-Geranie trifft. Der Duft ist in voller Konzentration wachsartig und krautig; bei Verdünnung tritt eine weiche, fast lilienartige Blütenqualität hervor.
Das Molekül dominiert Eukalyptus citriodora Öl (70–85 %) und Java-Zitronellaöl (Cymbopogon winterianus, etwa 35 %). Es kommt auch in Melisse (2–40 %, stark variabel je nach Chemotyp), Kaffir-Limettenblättern (bis zu 80 %, überwiegend das S-Enantiomer) und Ceylon-Zitronella (5–15 %) vor. Beide Enantiomere riechen ähnlich; die kommerzielle Parfümerie verwendet typischerweise die racemische Mischung.
Was Citronellal bemerkenswert macht, ist seine nachgeschaltete Chemie. Die säurekatalysierte Cyclisierung mit Zinn(IV)-chlorid wandelt es in Isopulegol um (85 % Ausbeute), das dann zu Menthol hydriert wird. Diese Katalysatorarbeit brachte Ryoji Noyori 2001 den Nobelpreis für Chemie ein.
Separat erzeugt die Hydratisierung von Citronellal Hydroxycitronellal (CAS 107-75-5), das Molekül, das Parfümeuren die Fähigkeit gab, Maiglöckchen nachzubilden — eine stumme Blume, die kein extrahierbares Öl liefert. Erstmals 1905 von Herman Knoll synthetisiert, bleibt Hydroxycitronellal ein wichtiger synthetischer Bestandteil in Muguet-Akkorden. Ein Aldehyd, zwei völlig unterschiedliche olfaktorische Ziele.
Citronellal aktiviert den TRPA1-Ionenkanal bei Insekten und löst eine Vermeidungsreaktion aus. Eine Studie aus dem Jahr 2010 in Current Biology (Kwon et al.) zeigte, dass Drosophila ohne ein funktionierendes TRPA1-Gen Citronellal nicht als Abwehrstoff erkennen konnten. Dasselbe Molekül, das Menschen mit frischer Zitrone assoziieren, ist für Insekten ein schädlicher Reizstoff – der ursprüngliche Zweck der Pflanze, es zu produzieren, war chemischer Schutz, nicht Duft.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Natürliches Citronellal wird durch fraktionierte Destillation aus Eukalyptus-citriodora-Öl (70–85 % Citronellal-Gehalt) oder Java-Zitronellaöl (Cymbopogon winterianus, etwa 35 %) isoliert. Das natürliche Isolat ist eine racemische Mischung (optische Drehung -1° bis -11°); der synthetische Weg erzeugt enantiomreines Material. Beide Qualitäten werden in der Parfümerie sowie als Zwischenprodukte für die Herstellung von Menthol und Hydroxycitronellal verwendet.
Beschränkt gemäß IFRA 51. Änderung. Deklariertes Duftallergen gemäß EU-Verordnung 2023/1545 (Anhang III), das eine Kennzeichnung bei mehr als 0,001 % in Produkten zur Hautanwendung und 0,01 % in Produkten zum Abspülen erfordert. Die IFRA-Grenzwerte liegen je nach Produktkategorie zwischen 0,017 % und 2,30 %.
Synonyms
3,7-Dimethyl-6-octenal, Citronellal
Physical Properties
Odor Strength
Hoch
Lasting Power
16 Stunden bei 100,00 %
Appearance
Farblos bis blassgelbe klare Flüssigkeit
Boiling Point
206,00 bis 207,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
169,00 °F. TCC ( 76,11 °C. )
Specific Gravity
0,851 bis 0,859 @ 20,00 °C.
Refractive Index
1,446 bis 1,453 @ 20,00 °C.
Melting Point
-16,00 °C.
In Perfumery
Citronellal wirkt als Top-to-Heart-Modifikator und verleiht eine rosig-zitrische Frische mit einem grün-krautigen Akzent. Sein dualer blumig-zitrischer Charakter macht es in beide Richtungen nützlich: Es verstärkt Zitronenakkorde mit einem rosigen Unterton oder verleiht Rosenkompositionen eine zitrisch-grüne Transparenz. IFRA beschränkt es als Sensibilisator, mit Anwendungsgrenzen von 0,017 % bis 2,30 % je nach Produktkategorie. Es ist ein deklarationspflichtiges Duftallergen gemäß EU-Verordnung 2023/1545 (Kennzeichnung ab 0,001 % bei Produkten zum Auftragen auf die Haut, 0,01 % bei Produkten zum Abspülen). Der größte Beitrag dieses Moleküls zur Parfümerie ist indirekt – als Vorläufer von Hydroxycitronellal (CAS 107-75-5), dem grundlegenden Muguet-Molekül. Gravitas Capitale von Première Peau verwendet Hydroxycitronellal, das Folgeprodukt dieses Aldehyds, und trägt zur zitrus-blumigen Brücke der Komposition bei.
