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Safranal

Q: Is Safranal natural or synthetic?

. Extraction: Natürliches Safranal wird kommerziell nicht als eigenständiger Inhaltsstoff isoliert. Es macht etwa 60-70 % der flüchtigen Fraktion von Safran aus, aber diese flüchtige Fraktion entspricht nur 0,001-0,006 % der getrockneten Narbenmasse – die Extraktion ist wirtschaftlich unsinnig angesichts der Großhandelspreise für Safran von 3.000-4.000 USD/kg für Premiumqualitäten aus dem Iran. Das Molekül bildet sich während des Trocknens: Picrocrocin unterliegt einer enzymatischen Hydrolyse (Beta-Glucosidase) und thermischen Dehydratisierung, wobei es seine Glukoseeinheit über das Zwischenprodukt HTCC (4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-carboxaldehyd) verliert und freies Safranal entsteht. Trocknungstemperatur und -dauer steuern direkt die Ausbeute an Safranal – Trocknung im Schatten, Ofentrocknung bei 40-60 °C und Sonneneinstrahlung führen jeweils zu unterschiedlichen Konzentrationen. Kommerzielles Safranal in Parfümqualität wird durch chemische Synthese hergestellt. Veröffentlichten Synthesewege umfassen die Dehydrierung von Beta-Cyclocitral (Kuhn und Wendt, geringe Ausbeuten von 1-3 %) und allylische Bromierung mit N-Bromsuccinimid. Die Synthese bleibt herausfordernd: Das konjugierte Dien-System neigt unter oxidativen Bedingungen zur Polymerisation, und die meisten veröffentlichten Verfahren liefern nur mäßige Ausbeuten..

GEWÜRZE / würzig · krautig · Safran

Safranal

Category	GEWÜRZE
Subcategory	würzig · krautig · Safran
Origin
Volatility	Von oben bis zum Herzen
Botanical	Crocus sativus
Appearance	Gelbe klare Flüssigkeit mit intensivem, safranähnlichem, krautigem Geruch
Odor Strength	Hoch
Producing Countries	Synthetisches Molekül – weltweit hergestellt. Natürlicher Safran (die Ausgangspflanze) wird hauptsächlich im Iran (85–90 % der weltweiten Produktion), in Afghanistan, Indien (Kaschmir), Griechenland, Marokko und Spanien angebaut.
Pyramid	Oben

Getrocknetes Heu und heißes Jod auf Baumwollgaze. Safranal ist das Monoterpenaldehyd, das dem Safran seinen Geruch verleiht – nicht in der lebenden Blüte, sondern erst nach dem Trocknen, wenn das geschmacklose Glycosid Picrocrocin seine Glukose abspaltet und flüchtig wird. Erstmals benannt von Kuhn und Winterstein im Jahr 1933.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Softeindruck: getrocknetes Heu in starker Sonne, eine warme, lederartige Trockenheit, dann ein scharfer medizinisch-jodhaltiger Biss wie Antiseptikum auf Gaze. Trockener und kantiger als Cuminaldehyd, ohne den schweißigen Körper von Kreuzkümmel. Weniger süß als Tonka oder Heliotropin – die Wärme hier ist mineralisch, nicht gourmand. Ein schwacher krautiger Faden darunter erinnert an getrocknete Thymianstängel. Auf einem Löschpapier entwickelt sich nach dreißig Minuten eine subtile Tabakblatt-Note, und die Lederqualität wird auf der Haut deutlicher.

Im Vergleich zu Safran Absolue (das Safranal innerhalb einer komplexen Matrix aus Crocin-Abbauprodukten, Isophoron und 4-Ketoisophoron enthält), isoliertes Safranal ist schärfer, geradliniger und fehlt die honig-metallische Tiefe des kompletten Extrakts.

Evolution over time

Immediately

Scharfes, trockenes Heu. Medizinisch-jodiger Biss. Scharfe Lederwärme in voller Stärke — erfordert Verdünnung auf 1 % oder weniger.

After a few hours

Der Heu-Charakter mildert sich. Ein krautiger Thymian-Unterton tritt hervor. Die Lederfacette wird wärmer und runder. Eine subtile Tabakblatt-Note wird erkennbar.

After a few days

Leicht warmer Nachklang — trockenes Leder und Stroh. Geringe Projektion. Das Molekül ist nach 48–64 Stunden auf dem Teststreifen weitgehend verbraucht.

The Full Story

CAS 116-26-7. Molekulare Formel C₁₀H₁₄O, MW 150,22. Systematischer Name: 2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-carbaldehyd. Ein Monoterpenaldehyd und das hauptsächliche aromaaktive flüchtige Element der getrockneten Safranstempel (Crocus sativus). Safranal kommt in frischen Blüten nicht vor. Es bildet sich während des Trocknens, wenn das Glycosid Picrocrocin durch β-Glucosidase enzymatisch hydrolysiert wird, wobei D-Glucose und das Zwischenprodukt HTCC (4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-carbaldehyd) freigesetzt werden, das dann zu Safranal dehydratisiert. Diese Umwandlung erklärt, warum frische Safranfäden grün und grasig riechen, während getrockneter Safran den charakteristischen warmen, heu-ledernen Charakter trägt.

Der Geruch ist trockener als Kuminaldehyd, weniger süß als Heliotropin, mit einer medizinisch-jodhaltigen Note, die ihn von anderen Gewürzstoffen unterscheidet. TGSC beschreibt ihn als krautig, phenolisch, metallisch, mit Rosmarin-, Tabak- und kampferartigen Qualitäten. In voller Konzentration ist er scharf — eine Bewertung wird bei 1 % Verdünnung oder weniger empfohlen. Die Haftung ist bemerkenswert für ein Kopfnote-Molekül: etwa 64 Stunden bei 100 % Konzentration auf Löschpapier.

Natürliches Safranabsolue existiert, ist aber wirtschaftlich in großem Maßstab unpraktisch. Ungefähr 150.000 Crocus sativus-Blüten ergeben ein Kilogramm getrocknete Stempel; der ätherische Ölanteil, der Safranal enthält, macht nur 0,001–0,006 % dieser Trockenmasse aus. Großhandelssafran wird für Premiumqualitäten aus Iran etwa zu USD 3.000–4.000/kg gehandelt. Safranal wird daher kommerziell durch chemische Synthese aus Alpha-Cyclocitral hergestellt.

IFRA beschränkt Safranal unter Standard 082 aufgrund von Bedenken hinsichtlich der Hautsensibilisierung. Die Beschränkung ist streng — Safranal wirkt als Spurenelement-Modifikator und nicht als Hauptbestandteil. Ein paar Tropfen lenken eine Komposition in Richtung Safran; es kann bei erlaubten Konzentrationen keine eigenständige Komposition aufbauen.

In der Première Peau Kollektion ist die heu-lederne Wärme des Safrans strukturell für Insuline Safrine, wo sie gegen Oud und animalische Tiefe steht — die Trockenheit des Gewürzes durchdringt die Dunkelheit des Holzes.

Did You Know?

Did you know?

Safranal wurde erstmals 1922 aus Crocus sativus isoliert, aber das Molekül existiert nicht in der lebenden Blüte. Es bildet sich erst, nachdem die Narben gepflückt und getrocknet wurden: Das geruchlose Glycosid Picrocrocin verliert durch enzymatische Hydrolyse und thermische Dehydratisierung seine Glukoseeinheit und setzt Safranal als flüchtiges Nebenprodukt frei. Frische Safranfäden riechen grün und grasig; das charakteristische warme, lederartige, heuähnliche Aroma entwickelt sich erst während des Trocknungsprozesses – der Duft von Safran ist buchstäblich der Geruch kontrollierter Zersetzung.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Natürliches Safranal wird kommerziell nicht als eigenständiger Inhaltsstoff isoliert. Es macht etwa 60-70 % der flüchtigen Fraktion von Safran aus, aber diese flüchtige Fraktion entspricht nur 0,001-0,006 % der getrockneten Narbenmasse – die Extraktion ist wirtschaftlich unsinnig angesichts der Großhandelspreise für Safran von 3.000-4.000 USD/kg für Premiumqualitäten aus dem Iran. Das Molekül bildet sich während des Trocknens: Picrocrocin unterliegt einer enzymatischen Hydrolyse (Beta-Glucosidase) und thermischen Dehydratisierung, wobei es seine Glukoseeinheit über das Zwischenprodukt HTCC (4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-carboxaldehyd) verliert und freies Safranal entsteht. Trocknungstemperatur und -dauer steuern direkt die Ausbeute an Safranal – Trocknung im Schatten, Ofentrocknung bei 40-60 °C und Sonneneinstrahlung führen jeweils zu unterschiedlichen Konzentrationen. Kommerzielles Safranal in Parfümqualität wird durch chemische Synthese hergestellt. Veröffentlichten Synthesewege umfassen die Dehydrierung von Beta-Cyclocitral (Kuhn und Wendt, geringe Ausbeuten von 1-3 %) und allylische Bromierung mit N-Bromsuccinimid. Die Synthese bleibt herausfordernd: Das konjugierte Dien-System neigt unter oxidativen Bedingungen zur Polymerisation, und die meisten veröffentlichten Verfahren liefern nur mäßige Ausbeuten.

Molecular Formula	C₁₀H₁₄O
CAS Number	116-26-7
Botanical Name	Crocus sativus
IFRA Status	Eingeschränkt — IFRA-Standard 082. Bedenken wegen dermaler Sensibilisierung. Kategorie 4 (Feinparfüm): max. 0,012 % im Endprodukt. Kategorie 3 (Gesicht): max. 0,013 %. Kategorie 1 (Lippen): max. 0,0022 %. Kategorie 2 (Deodorants): max. 0,00066 %. Kategorie 12 (kein Hautkontakt): keine Beschränkung. Grenzwerte eingeführt mit der 47. Änderung; aktuelle Grenzwerte festgelegt durch die 49. Änderung (Januar 2020), unverändert übernommen durch die 51. Änderung (Juni 2023).
Synonyms	SAFRAN-ALDEHYD · DEHYDRO-BETA-CYCLOCITRAL · 2,6,6-TRIMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIEN-1-CARBOXALDEHYD · FEMA 3389
Physical Properties
Odor Strength	Hoch
Lasting Power	64 Stunden bei 100,00 %
Appearance	Gelbe klare Flüssigkeit mit intensivem, safranähnlichem, krautigem Geruch
Boiling Point	265 °C bei 760 mm Hg (70 °C bei 1 mm Hg)
Flash Point	186,00 °F. TCC (85,56 °C)
Specific Gravity	0,96800 bis 0,98000 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,52500 bis 1,53300 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Spurenmodifikator für Safran-Akkorde, der unter strenger IFRA-Beschränkung steht (Standard 082 — Bedenken wegen dermaler Sensibilisierung). In zulässigen Konzentrationen trägt Safranal keine Komposition — es lenkt sie. Ein Bruchteil eines Prozents verschiebt eine orientalische oder würzige Basis in Richtung Safranspezifität auf eine Weise, die kein anderes einzelnes Molekül nachahmt. Funktioniert als Modifikator von Kopf- zu Herznoten: Eröffnet mit trockener, stroh-lederner Klarheit und entwickelt sich dann zu einem warmen, medizinisch-würzigen Herzen. Die klassische Safran-Rosen-Kombination — ein struktureller Archetyp in der orientalischen Parfümerie — beruht auf der kantigen Trockenheit von Safranal, um die Süße der Rose auszubalancieren. Ebenfalls wirksam in Kombination mit Cuminaldehyd, das das warme-würzige Register teilt, aber eine schweißige statt lederartige Qualität beiträgt. Isophoron und 4-Ketoisophoron, gemeinsam vorkommende flüchtige Bestandteile im Safran-Ätheröl, werden manchmal zusammen mit Safranal verwendet, um vollständigere Safran-Rekonstruktionen zu erstellen.