Farblos bis blassgelbe Flüssigkeit mit grünem, blumigem, aldehydischem Geruch
Odor Strength
Hoch
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Weltweit hergestellt
Pyramid
Oben
Zerdrückter Efeu an einer nassen Steinmauer. Ein Grün, so scharf, dass es fast metallisch wirkt — Blattstiele, Zitronenschale, der aldehydische Knack frisch geschnittenen Grases. In voller Konzentration ist es aggressiv; auf 1 % verdünnt wird es zur überzeugendsten grünen Note in der Palette des Parfümeurs.
Sofort, intensiv grün — Blattstiele, die zerbrochen wurden, Zitronenschale, die gegen das weiße Mark gerieben wurde, die scharfe, pflanzliche Frische von zerdrücktem Efeu. Ein aldehydischer Biss liegt obenauf: metallisch, fast chemisch in den ersten Sekunden, dann entwickelt sich eine herbe, krautige Frische. Darunter eine schwache blumig-wachshaltige Andeutung, kaum wahrnehmbar, die an Ligusterblüten im Hochsommer erinnert.
Im Vergleich zu cis-3-Hexenol (das nach frisch geschnittenem Gras mit einem feuchten, saftigen Charakter riecht) ist dieses Molekül trockener, kantiger und aldehydischer. Im Vergleich zu Galbanum-Resinoid (das grün, aber schwer, gummiartig und balsamisch ist) ist es transparent und hebt eher an, anstatt zu liegen. Im Vergleich zu Veilchenblatt-Absolue (dicht, fettig, gurkenartig) ist es schärfer und weniger rund. Das nächste natürliche Analogon könnte der Geruch sein, wenn man ein Ligusterblatt zwischen den Fingern zerreißt — grün, leicht bitter, mit einem schwachen metallischen Rand.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer, fast aggressiver grün-aldehydischer Auftakt. Zerdrückte Efeustängel, Zitronenschale, nasses Metall. Eine herbe, krautige Frische, die die Nase vollständig erfüllt — das Molekül kündigt sich an, bevor man den Teststreifen heranführt.
After a few hours
After a few hours
Der metallische Aldehyd wird weicher. Ein wachsartiges, leicht blumiges Grün tritt hervor — Ligusterblatt, Gurkenschale, ein schwacher seifiger Unterton. Noch deutlich grün, aber runder, weniger ätzend. Die herbe Zitrusschalen-Note bleibt als Hintergrund erhalten.
After a few days
After a few days
Ein blasses, sauberes, leicht holzig-grünes Residuum. Der Aldehyd ist verbraucht. Es bleibt eine trockene, blattähnliche Spur, kaum wahrnehmbar — moderate Haltbarkeit für eine Kopfnote (8-24 Stunden je nach Untergrund).
The Full Story
2,4-Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd (CAS 68039-49-6, MW 138,21 g/mol) ist ein cyclisches Aldehyd, das durch eine einstufige Diels-Alder-Reaktion synthetisiert wird: 2-Methyl-1,3-pentadien reagiert mit Acrolein bei 45-75 °C unter mäßigem Druck (0,1-0,5 MPa), gefolgt von einer Reifung bei 70-100 °C für zwei bis sechs Stunden. Das Produkt ist ein ungefähr gleiches Gemisch aus cis- und trans-Isomeren, beide olfaktorisch nützlich. Farblos bis blassgelbe Flüssigkeit. Dichte 0,932-0,940 bei 25 °C. Siedepunkt 196 °C bei 760 mmHg. LogP 2,34.
Der Geruch ist intensiv grün und aldehydisch – schärfer als Galbanum, strukturierter als cis-3-Hexenol, weniger pflanzlich als Veilchenblatt Absolue. Der Charakter wird oft als Efeublatt, Ligusterhecke und Zitronenschale beschrieben – ein knackiges, säuerliches Grün mit metallischem Rückgrat. In hoher Konzentration riecht es fast ätzend; unter 1 % vermittelt es einen deutlich natürlichen Eindruck von grünem Blattwerk. Der generische Name Ligustral bezieht sich auf die Liguster-Gattung (Ligustrum), deren zerdrückte Blätter die grün-aldehydische Signatur des Moleküls teilen.
Die Stärke des Moleküls ist hoch – die Bewertung in reiner Konzentration ist überwältigend, und eine 10%-Verdünnung in Dipropylenglykol ist der Standardstartpunkt für Duftstreifen. Die Haftung ist moderat: 8 Stunden in voller Konzentration auf einem Teststreifen, verlängert auf etwa 24 Stunden unter Okklusion. Dies positioniert es als Kopfnote mit genug Ausdauer, um in das Herz überzugehen, besonders wenn es durch schwerere grüne Materialien oder holzige Fixative verankert wird.
IFRA beschränkt Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd (alle Isomere zusammen) wegen des Potenzials zur Hautsensibilisierung. Die maximal zulässige Konzentration in Feinduft (Kategorie 4) beträgt 2,5 % des Fertigprodukts. In der Praxis überschreiten Parfümeure selten 0,5-1 % in Feinduftformeln – das Molekül ist stark genug, um ein grünes Akkord schon bei Bruchteilen eines Prozents zu verankern.
Der generische Name Ligustral stammt von der Liguster-Gattung Ligustrum – der gewöhnlichen Heckenpflanze, deren zerdrückte Blätter den scharfen, grünen aldehydischen Geruch des Moleküls teilen. Ligustrum selbst kommt vom lateinischen ligare, „binden“, da Ligusterzweige traditionell zur Herstellung von Schnüren und geflochtenen Zäunen verwendet wurden. Ein Molekül, das nach bindenden Hecken benannt ist und Parfums ihren grünsten, natürlichsten Charakter verleiht.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Hergestellt durch eine einstufige Diels-Alder-Cycloaddition: 2-Methyl-1,3-pentadien (das Dien) reagiert mit Acrolein (dem Dienophil) bei 45-75 °C unter einem Druck von 0,1-0,5 MPa, anschließend wird das Produkt bei 70-100 °C für 2-6 Stunden gealtert. Die Vakuumdestillation liefert das Produkt als ungefähr gleiches Gemisch aus cis- und trans-Isomeren (beide olfaktorisch aktiv). Reinheit: 97-100 % Summe der Isomere. Es gibt keine natürliche Quelle, obwohl der nicht geschützte Name Ligustral auf die Liguster-Gattung (Ligustrum) verweist, deren zerdrückte Blätter den grünen, aldehydischen Charakter des Moleküls teilen.
Beschränkt durch IFRA (49. Änderung, beibehalten in der 51.). Kritische Wirkung: Hautsensibilisierung (QRA2). Maximal in Eau de Parfum (Kategorie 4): 2,5 %. Kategorie 3 (Gesicht/Körper): 2,7 %. Kategorie 9 (Abspülen): 4,9 %. Die Grenzwerte gelten für die Summe aller Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd-Isomere.
Farblos bis blassgelbe Flüssigkeit mit grünem, blumigem, aldehydischem Geruch
Boiling Point
196°C bei 760 mmHg
Flash Point
151°F (66°C) TCC
Specific Gravity
0,932-0,940 bei 25°C
Refractive Index
1,469-1,475 bei 20°C
In Perfumery
Kopfnoten-Signatur und grüner Akkordanker. Dimethylcyclohex-3-en-1-carbaldehyd liefert die stärkste grüne Note, die in der modernen Aromachemie verfügbar ist. Bei 0,1-0,3 % hebt es blumige Kompositionen hervor, ohne einen erkennbaren grünen Charakter aufzudrängen – es lässt die Blumen einfach lebendiger, natürlicher und weniger synthetisch riechen. Bei 0,5-1 % definiert es die grüne Qualität einer Komposition: Efeu, Hecke, Blattstiel. Strukturbildend in grünen Chypres, modernen Fougères und jeder Komposition, die eine naturalistische grüne Eröffnung benötigt. In Jasmin- und Maiglöckchen-Akkorden fügen kleine Dosen (0,05-0,2 %) die aldehydische Blattkante hinzu, die eine überzeugende Blume von einer flachen unterscheidet. In Zitrus-Kolonien verstärkt es die Bitterkeit der Schale, ohne Süße hinzuzufügen. Das Molekül verbindet sich natürlich mit cis-3-Hexenol, Galbanum, Veilchenblatt-Absolue und Hydroxycitronellal. IFRA-beschränkt auf 2,5 % in feinen Parfums (Kategorie 4), wobei die typische Verwendung in der feinen Parfümerie bei 0,1-0,65 % liegt. Die Stabilität ist in den meisten Basen gut, aber schlecht in Bleich- und starken Säuresystemen.
