Rauchig-würzig mit einer nelkenartigen Wärme und einem phenolischen Rückgrat. Weniger medizinisch als Guajakol, weniger süß als Eugenol, genau zwischen den beiden positioniert. Ein gebrannter Gewürzcharakter – wie das Verkohlen von Nelken auf einem Holzfeuer. Bei geringer Konzentration verleiht es eine warme, geröstete Komplexität. Bei höheren Konzentrationen kann die Phenolqualität scharf werden.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer rauchig-würziger Ausbruch, phenolisch und warm
4-Vinylguaiacol (CAS 7786-61-0) ist eine natürlich vorkommende phenolische Verbindung, die bei der thermischen Zersetzung von Ferulasäure entsteht. Es kommt in Holzrauch, geröstetem Kaffee, Bier, Whiskey und Buchweizenhonig vor. Das Molekül ist strukturell sowohl mit Guaiacol (rauchig) als auch mit Eugenol (Nelke) verwandt, und sein Geruch spiegelt diese doppelte Herkunft wider.
Der Duft ist gleichzeitig rauchig und würzig-nelkenartig, mit einem phenolischen Rückgrat. Weniger medizinisch als Guaiacol, weniger süß als Eugenol. Im Kaffee trägt es zur rauchig-würzigen Qualität von mittel- bis dunkel gerösteten Bohnen bei. In belgischen Weizenbieren sorgt es für die charakteristische Nelkenwürze (entsteht durch den Hefestoffwechsel von Ferulasäure).
In der Parfümerie ist Vinylguaiacol ein Nischenstoff, der für seinen spezifischen rauchig-würzigen Charakter verwendet wird. Es verleiht Rauch-, Kaffee- und Gewürzakzenten Authentizität, die Guaiacol oder Eugenol allein nicht erreichen können.
Der nelkenartige Charakter des belgischen Witbier (Weizenbier) beruht fast ausschließlich auf 4-Vinylguaiacol, das während der Gärung vom Hefestamm Saccharomyces cerevisiae produziert wird. Verschiedene Hefestämme produzieren deutlich unterschiedliche Mengen dieses Moleküls, weshalb belgische und deutsche Weizenbiere so unterschiedlich schmecken.
Extraction & Chemistry
Extraction method: 4-Vinylguaiacol kommt natürlicherweise im Holzrauch vor und kann aus Rauchkondensaten isoliert werden. Es wird auch synthetisch durch Decarboxylierung von Ferulasäure hergestellt. Beim Brauen entsteht es durch den Hefestoffwechsel von Ferulasäure während der Gärung. CAS 7786-61-0, Molekulargewicht 150,17 g/mol.
Molecular Formula
C9H10O2
CAS Number
7786-61-0
Botanical Name
N/A — kommt natürlich in vielen Pflanzen vor; enthalten in Nelken, Buchweizen, Kaffee, Tee, Wein (aus der Decarboxylierung von Ferulasäure)
IFRA Status
Keine bekannten Einschränkungen
Synonyms
4-VINYLGUAIACOL
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Specific Gravity
1,10500 bis 1,11500 bei 25,00 °C.
Refractive Index
1,57000 bis 1,58000 bei 20,00 °C.
In Perfumery
Vinylguajakol fungiert als Modifikator in rauchigen, würzigen und Kaffee-Akkorden. Es verbindet Guajakol (Rauch) und Eugenol (Nelke) und sorgt so für einen spezifischen gebrannten Gewürzcharakter, der in Leder-, Tabak- und gerösteten Gourmet-Kompositionen nützlich ist. Wird in geringen Konzentrationen verwendet, um Rauchakkorden Authentizität zu verleihen. Auch wertvoll für Kaffee- und Whisky-Akkorde, bei denen eine rauchig-würzige Komplexität über einfaches Guajakol hinaus benötigt wird.
