Olor fuerte, fecal y a jaula de gato en su máxima intensidad. Diluyéndolo por debajo del 0.01%, se transforma en algo completamente distinto: un almizcle cálido, mieloso e íntimo con un toque floral empolvado. Ninguna reconstrucción sintética ha logrado replicar completamente esta inversión.
Sin diluir: agresivamente fecal, urinario y animal — el olor de un recinto animal sucio. En concentración traza: cálido, mieloso, almizclado, con una suave radiancia floral-polvorienta. El carácter almizclado de la civetona es más cálido y más animal que los almizcles policíclicos (Galaxolide, Celestolide), huele más natural que los almizcles nitro y tiene una cualidad índolica, cercana al jazmín, en sus márgenes. En comparación con el muscona, la civetona es más pesada, menos limpia y más abiertamente animal. En comparación con la ambreta, es más densa, menos vegetal y más provocativa.
Evolution over time
Immediately
Immediately
A niveles traza: un destello cálido, almizclado, ligeramente fecal-animal — bordes agudos de escatol e indol emergen brevemente antes de disolverse en una dulzura mielada.
After a few hours
After a few hours
El borde animal retrocede. Permanece un almizcle suave, polvoriento, cálido como la piel, difuso e íntimo. El levantamiento floral cercano al jazmín de la civetona se vuelve más evidente.
After a few days
After a few days
Extremadamente tenaz. El alto peso molecular de la civetona (250.42) y su estructura macrocíclica aseguran una volatilización lenta. El calor almizclado puede persistir más de 24 horas en la piel, más de 400 horas en el sustrato a concentración.
Terroir & Origins
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The Full Story
Civet se refiere a la secreción de la glándula perineal del civeta africano (Civettictis civetta), un vivérrido solitario y nocturno originario del África subsahariana. La pasta cruda es de color marrón oscuro, cerosa y con un olor abrumadoramente fecal. Su principal odorante es civetona — (9Z)-cicloheptadecen-9-en-1-ona, una cetona macrocíclica de 17 miembros (CAS 542-46-1, MW 250.42). La secreción también contiene escatol (~1%), indol, p-cresol y una variedad de ácidos grasos.
La paradoja del civet depende de la dilución. Por encima del 0.1%, dominan el escatol y el indol — agudos, fecales, inconfundiblemente animales. Por debajo del 0.01%, esos componentes caen por debajo del umbral, y emerge el carácter almizclado macrocíclico de la civetona: cálido, mieloso, empolvado, con un leve toque floral casi cercano al jazmín en los bordes. Este cambio de identidad dependiente de la concentración es compartido por pocos otros materiales de perfumería.
Leopold Ružička en ETH Zurich demostró la estructura macrocíclica de la civetona en 1926 y la sintetizó en 1927, demostrando que anillos de carbono estables mucho más grandes que seis átomos podían existir. Esto derribó la teoría predominante de la química orgánica. Su trabajo más amplio sobre polimetilenos y terpenos superiores le valió el Premio Nobel de Química en 1939.
El civet natural ahora está éticamente abandonado en la perfumería comercial. La secreción se raspaba históricamente de las glándulas perineales de civetas cautivas — una práctica que persiste en partes de Etiopía (el mayor proveedor histórico del mundo, con aproximadamente el 90% del mercado de exportación) pero que la industria principal ya no apoya. La civetona sintética se produce mediante metástasis de olefinas a partir de precursores de ácido oleico, típicamente derivados del aceite de palma. Las bases sintéticas de civet combinan civetona con indol, escatol y moléculas tipo castóreo para aproximar el espectro natural completo, aunque carecen de la complejidad cruda del material animal.
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Cuando Ružička propuso en 1926 que la civetona contenía un anillo de carbono de 17 miembros, la afirmación fue recibida con escepticismo: la teoría predominante en química orgánica sostenía que los anillos con más de ocho átomos eran demasiado tensos para ser estables. Su síntesis de la civetona en 1927 demostró lo contrario y obligó a revisar la teoría de la tensión en anillos. El método que desarrolló, ahora llamado síntesis de anillos grandes de Ružička, sigue siendo una reacción nombrada en los libros de texto de química orgánica.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Históricamente: la secreción se raspaba de las glándulas perineales de civetas africanas cautivas (Civettictis civetta) en intervalos de varios días. La pasta cruda luego se envejecía, un proceso de maduración durante el cual las notas fecales más fuertes se suavizan a medida que el escatol volátil se disipa parcialmente. Esta práctica, que implicaba mantener en jaulas a animales capturados en estado salvaje en condiciones precarias, ahora se considera poco ética y está prácticamente abandonada en la perfumería comercial convencional. Etiopía sigue siendo la última fuente significativa de civeta natural, aunque los volúmenes son marginales. La civetona moderna se produce completamente por síntesis química, principalmente mediante metástasis de olefinas de precursores de ácido oleico (típicamente derivados del aceite de palma), obteniendo el isómero (Z) con alto control estereoquímico.
Restringido — IFRA recomienda un máximo del 4,0 % en concentrado de fragancia (TGSC). FDA GRAS (FEMA 2319).
Synonyms
ALMIZCLE DE CIVETA · ABSOLUTO DE CIVETA
Physical Properties
Odor Strength
Alto
Lasting Power
400 horas al 100,00%
Appearance
ámbar a ámbar oscuro semisólido a sólido
Flash Point
> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Specific Gravity
1.12400 a 1.13400 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.55500 a 1.56600 @ 20.00 °C.
In Perfumery
El civet fue históricamente uno de los cuatro grandes fijadores animalísticos, junto con el almizcle, el castóreo y el ámbar gris. Cumple dos funciones en una composición: como fijador, prolongando la longevidad de toda la fragancia; y como nota característica, aportando calidez animalística y la impresión de que el aroma emana de la piel cálida en lugar de papel o tela. En microdosis (0,001–0,01%), el civet redondea y profundiza una base sin ser identificable por sí mismo. Aparece en composiciones chipre, ambarinas y florales clásicas, en cualquier lugar donde se requiera sensualidad y tenacidad. La molécula clave es la civetona (CAS 542-46-1), un almizcle macrocíclico. Las bases sintéticas modernas de civet reconstruyen el efecto usando civetona junto con indol y escatol.
