El aroma del sándalo desnudo — sin polvo, sin humo de incienso, solo la nota cremosa y lechosa de la madera central con un borde transparente de pétalos de rosa. Javanol es un alcohol ciclopropílico sintético que supera a todos los demás sustitutos del sándalo en el mercado tanto en potencia como en tenacidad: su umbral olfativo es de 0,02 partes por trillón.
Cremoso-amaderado, lechoso, con un insistente matiz floral-rosado que lo distingue de todos los demás sintéticos de sándalo. Menos mantecoso y menos urinario que el aceite natural de sándalo Mysore. Más limpio y transparente que el Ebanol, que tiene un carácter más seco, más cercano al cedro. Más cálido y con un aroma más natural que el Polysantol, que tiende hacia una nota amaderada más aguda y metálica. A concentración plena, Javanol es curiosamente silencioso: su poder solo se despliega al diluirse, cuando el resplandor cremoso se expande hacia afuera como el calor corporal. En la piel, se fusiona con la química del portador y se vuelve casi invisible como una nota discreta, funcionando como un amplificador de calidez en lugar de una fragancia proyectada.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Débil, casi subliminal — una dulzura lechosa pálida con un breve destello cítrico, más sensación que aroma. Los anillos de ciclopropano se liberan lentamente.
After a few hours
After a few hours
El carácter del sándalo se materializa: cremoso, rosado-maderoso, cálido. Menos amaderado que Ebanol, menos metálico que Polysantol. Se fusiona con la química de la piel y se vuelve difícil de distinguir de la calidez propia del portador.
After a few days
After a few days
En la tela, una persistente estela cremoso-maderosa permanece durante días. La faceta rosada se desvanece primero; lo que queda es un calor lechoso puro — sándalo reducido a su esencia.
The Full Story
Javanol (CAS 198404-98-7, MW 222.37 g/mol, C₁₅H₂₆O) es un alcohol ciclopropílico terciario derivado del aldehído camfolénico. Nombre sistemático: [1-metil-2-[(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il)metil]ciclopropil]metanol. Fue descubierto en 1996 por los químicos Jerzy Bajgrowicz y Georg Frater en un laboratorio suizo de fragancias, divulgado por primera vez en la patente estadounidense 5,707,961 (presentada en abril de 1996, concedida en enero de 1998) e introducido a perfumistas en 1997.
La molécula presenta dos anillos de ciclopropano fusionados que reemplazan los dobles enlaces reactivos encontrados en sintéticos anteriores de sándalo. Esta estructura rígida y rica en electrones confiere una estabilidad química extraordinaria — Javanol resiste todas las aplicaciones estándar excepto limpiadores ácidos fuertes y lejía — y un umbral olfativo de aproximadamente 0.02 ppt (partes por trillón), aproximadamente 400 veces menor que Pashminol, su análogo más cercano. El producto comercial es una mezcla de isómeros diastereoméricos que surgen de múltiples centros de carbono asimétricos.
La síntesis comienza a partir de α-pineno, un terpene renovable aislado de la trementina. La isomerización catalizada por ácido del óxido de α-pineno produce aldehído camfolénico, que se elabora hasta 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol. El paso clave es una ciclopropanación doble Simmons–Smith usando zinc/cobre y diiodometano, que convierte ambos dobles enlaces en anillos de ciclopropano en una sola operación. El resultado es el esqueleto alcohólico bicíclico que define el carácter olfativo de Javanol.
Olfativamente, Javanol se percibe como una aproximación sintética cercana al β-santalol — el sesquiterpenol principal activo en olor del aceite de sándalo de la India Oriental (sándalo). Mientras que el β-santalol es cálido, lechoso y urinario en alta concentración, Javanol es más limpio: cremoso-maderoso con una cualidad floral-rosada particular y un leve destello cítrico en la cima. La persistencia supera las 400 horas en papel absorbente — superando significativamente al aceite natural de sándalo.
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Leopold Ruzicka demostró en 1926 que los anillos macrocíclicos de más de 8 carbonos podían existir — derribando la teoría de tensión de Baeyer — mientras trabajaba en la cetona almizcle (muscona). Setenta años después, en 1996, dos químicos de la empresa sucesora de la misma institución suiza usaron una estrategia diferente de anillado (ciclopropanación, no macrociclización) para crear Javanol, posiblemente uno de los odorantes de sándalo más potentes desarrollados y sintetizados. Su umbral de olor de 0.02 partes por trillón lo hace detectable a una concentración aproximadamente equivalente a una gota disuelta en 20 piscinas olímpicas.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Totalmente sintético. Material de partida: alfa-pineno, un monoterpeno renovable proveniente del aceite de trementina. Proceso: (1) isomerización catalizada por ácido del óxido de alfa-pineno a aldehído camfolénico; (2) condensación aldólica y reducción para formar el intermedio alcohol alílico 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol; (3) ciclopropanación doble Simmons-Smith usando catalizador de zinc/cobre y diyodometano (CH2I2), convirtiendo ambos dobles enlaces olefínicos en anillos de ciclopropano en un solo paso. Revelado por primera vez en la Patente de EE. UU. 5,707,961 (Bajgrowicz y Frater, presentada en 1996, concedida en 1998). El producto comercial es una mezcla de isómeros diastereoméricos. Forma del producto: líquido viscoso incoloro a amarillo pálido, índice de refracción 1.482–1.487 a 20 grados C, gravedad específica ~0.99 a 25 grados C.
Molecular Formula
C₁₅H₂₆O
CAS Number
198404-98-7
Botanical Name
N/A — molécula sintética
IFRA Status
No se ha identificado un estándar IFRA específico para Javanol. No está listado como restringido o prohibido bajo la 51ª Enmienda de IFRA (junio de 2023). La molécula no contiene sensibilizantes conocidos, no es fototóxica y muestra una biodegradabilidad favorable. Ampliamente utilizado sin restricciones de nivel de uso en perfumería comercial.
Synonyms
SANDALO CICLOPROPANO · [1-METIL-2-[(1,2,2-TRIMETILBICICLO[3.1.0]HEX-3-IL)METIL]CICLOPROPIL]METANOL · JAVANOL SUPER (grado isómero enriquecido)
Physical Properties
Odor Strength
Alto
Lasting Power
400 horas al 100,00%
Appearance
líquido viscoso incoloro a amarillo pálido
Boiling Point
270.42 °C. @ 760.00 mm Hg (est)
Flash Point
277.00 °F. TCC ( 136.11 °C. )
In Perfumery
Fijador de corazón a base, potenciador de radiancia, columna vertebral de sándalo. Javanol no proyecta fuertemente — irradia desde la piel, amplificando las notas vecinas mientras añade calidez cremosa y láctea. Su umbral olfativo de 0.02 ppt lo hace efectivo en dosis extremadamente pequeñas: 0.02–0.1% de una fórmula para realzar la radiancia, 0.5–2% para el carácter principal de sándalo, hasta 20% en soliflores especializados de sándalo. La molécula es aproximadamente 8 veces más efectiva que los sintéticos de sándalo competidores en pruebas de retención en lavado de telas — una métrica crítica para la perfumería funcional (detergentes, suavizantes). Estructuralmente importante en orientales modernos, ambarinos amaderados, florales cremosos y soliflores de sándalo. Reemplaza o extiende el aceite natural de sándalo (ahora escaso y caro debido al lento crecimiento del Santalum album — más de 30 años para la madurez de la madera de corazón). Comparado con Ebanol (más seco, más parecido al cedro), Javanol aporta un carácter rosado-lácteo más cercano a beta-santalol. Comparado con Polysantol (más agudo, más metálico), es más cálido y más parecido a la piel. La completa ausencia de dobles enlaces en su estructura significa que no se oxidará ni polimerizará en la fórmula, a diferencia de muchos sintéticos antiguos de sándalo. Javanol Super, una calidad relacionada de la misma molécula, enfatiza cualidades lactónicas y de cedro sobre el carácter rosado y polvoriento del Javanol estándar.
