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FRUITS, LÉGUMES ET FRUITS À COQUE / terreux · noisette · boisé
Gland
Catégorie
FRUITS, LÉGUMES ET FRUITS À COQUE
Sous-catégorie
terreux · noisette · boisé
Origine
Volatilité
Note de Fond
Botanique
Quercus (genre)
Apparence
liquide clair jaune pâle (accord gland)
Puissance
Moyen
Pays producteurs
Europe, Amérique du Nord
Pyramide
Fond
Feuilles de chêne sèches rassemblées en un poing. Une molécule boisée-herbacée — l’acétate de 1-éthynylcyclohexyle — qui sent les bottes de foin, l’immortelle et le sol poudré de tanin d’une forêt d’automne. Pas la noix elle-même, mais l’air autour de l’arbre.
Sec, herbacé, boisé. La première impression évoque des feuilles de chêne ramassées au sol après la première gelée — papier, légèrement amer de tanin, avec une note douce de foin en arrière-plan. Une chaleur miel semblable à celle de l’immortelle traverse le cœur, mais sans la touche épicée de curry propre à l’Helichrysum italicum. Comparé à la mousse de chêne, l’acétate de gland est plus pur et moins humide. Comparé à la coumarine, il est moins poudré, plus végétal. Le caractère global est automnal et spécifique : sol de forêt, pas boutique de fleurs.
Évolution dans le temps
Immédiatement
Immédiatement
Attaque herbacée-boisée tranchante. Feuilles de chêne sèches, une pointe d'amertume verte. La morsure aldéhydique de matière végétale froissée.
Après quelques heures
Après quelques heures
Chaleur douce de foin qui se développe. La facette immortelle émerge — miellée, légèrement curry mais maîtrisée. Corps boisé-herbacé, sec et net.
Après quelques jours
Après quelques jours
Chaleur faible, sèche, papier. Une trace boisée tannique persiste, plus proche des herbes séchées que du bois frais. Propre et automnal.
L'Histoire
L'acétate de gland (1-éthynylcyclohexyle acétate, CAS 5240-32-4) est un produit chimique aromatique synthétique — un ester propargylique tertiaire de formule moléculaire C₁₀H₁₄O₂, poids moléculaire 166,22 g/mol. C'est la molécule principale utilisée en parfumerie pour porter le parfum des glands et du sous-bois de chêne. Il n'existe pas d'huile essentielle naturelle ni d'absolue de glands pour un usage en parfumerie. La molécule elle-même est incolore, liquide à température ambiante, avec un point d'ébullition de 201–202°C et une pression de vapeur modérée (0,303 mmHg à 25°C).
TGSC décrit l'odeur comme « gland naturel, feuilles de chêne sèches, foin, boisé, immortelle, herbacé. » Le profil est particulier : plus sec et plus tannique quele vétiver, moins fumé que le bois de gaïac, avec une douceur prononcée rappelant le foin, similaire à celle de l'immortelle. La dimension herbacée se situe entre le thym séché et la coque de noix écrasée. Il n’y a rien de fruité. Le parfum évoque l’automne, le papier, et une légère amertume — plus proche des feuilles sèches que du gland lui-même.
Synthèse
La production industrielle suit une séquence en deux étapes : l’acétylène est ajouté au cyclohexanone en milieu basique (typiquement KOH dans de l’ammoniac liquide ou DMSO) pour donner le 1-éthynylcyclohexanol (CAS 78-27-3), qui est ensuite acétylé avec de l’anhydride acétique ou du chlorure d’acétyle pour obtenir l’ester final. La chimie est simple — une éthynylation de type Reppe suivie d’une estérification standard. Les matières premières sont des produits chimiques de base peu coûteux, ce qui rend l’acétate de gland un ingrédient abordable.
Lien avec les vrais glands
Les glands réels (Quercus spp.) ne contiennent pas de 1-éthynylcyclohexyle acétate. L’analyse GC-MS des glands de Quercus humboldtii grillés (Warsi et al., 2019) a identifié le furfural, le 5-méthylfurfural, l’alcool furfuryl et le 3-hydroxy-2-butanone comme principaux composés volatils — des composés associés aux arômes de caramel, de céréales et de noix grillée. Le lien entre la molécule et son nom commercial est suggestif plutôt que chimique : l’acétate de gland sent l’idée des glands dans un sous-bois d’automne, pas l’espace aérien réel de la noix.
L'acétate de gland ne contient aucun produit chimique présent dans les glands réels. L'analyse GC-MS des glands de Quercus humboldtii grillés a identifié le furfural, le 5-méthylfurfural et l'alcool furfuryl comme principaux composés volatils — aucun d'eux n'est structurellement lié à l'acétate de 1-éthynylcyclohexyle. Le nom commercial est une métaphore pour parfumeur : la molécule porte l'atmosphère d'une forêt de chênes en automne, pas la chimie de la noix elle-même.
Extraction & Chimie
Méthode d'extraction : Entièrement synthétique. Il n’existe pas d’huile essentielle ou d’absolue naturelle de gland utilisée en parfumerie. La synthèse industrielle se déroule en deux étapes : (1) éthynylation de la cyclohexanone avec de l’acétylène en milieu basique (KOH, ammoniaque liquide ou DMSO) pour obtenir le 1-éthynylcyclohexanol (CAS 78-27-3) ; (2) acétylation de l’alcool tertiaire avec de l’anhydride acétique pour donner l’acétate de 1-éthynylcyclohexyle. Les matières premières sont des produits chimiques de base peu coûteux. Le produit est un liquide clair, incolore.
Formule Moléculaire
C₁₀H₁₄O₂ (acétate de gland, PM 166,22)
Numéro CAS
5240-32-4 (acétate de gland — la molécule synthétique utilisée pour recréer les notes de gland)
Nom Botanique
Quercus (genre)
Statut IFRA
Autorisé avec restriction. L'IFRA recommande un maximum de 10 % dans le concentré de parfum. Évaluation de sécurité RIFM publiée en 2019 (Food and Chemical Toxicology, PubMed 31356913).
Synonymes
NOIX DE CHÊNE
Propriétés Physiques
Puissance Olfactive
Moyen
Tenue (Substantivité)
72 heures à 100 %
Apparence
liquide clair jaune pâle (accord gland)
Point d'Ébullition
201,00 à 202,00 °C. @ 760,00 mm Hg (est)
Point Éclair
179,00 °F. TCC (81,67 °C.)
Densité
1,00100 à 1,00900 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction
1,46300 à 1,46800 @ 20,00 °C.
En Parfumerie
L’acétate de gland (1-éthynylcyclohexyl acétate) agit comme un modificateur du cœur vers la base dans les compositions boisées, herbacées et proches du chypre. Sa contribution principale est un caractère sec, naturel, rappelant le foin et la feuille de chêne, qui ancre les accords verts et boisés sans ajouter de fumée ni de résine. À faibles doses (0,5–2 %), il introduit une sécheresse automnale et herbacée — utile dans les bases fougère, les accords de foin et les ambrés boisés masculins. À des concentrations plus élevées, il devient une signature reconnaissable : le caractère chêne sec que Christopher Sheldrake aurait utilisé dans des compositions centrées sur les thèmes de la forêt et du bois. La molécule s’associe efficacement avec la mousse de chêne (ou ses remplacements synthétiques comme l’evernyl), la coumarine, le vétiver et le patchouli. Elle peut aussi faire le lien entre des notes de tête herbacées — thym, sauge sclarée — et des bases boisées-ambrées. L’IFRA recommande un maximum de 10 % dans le concentré de parfum. La substantivité est modérée : le TGSC rapporte 72 heures à 100 % de concentration, ce qui la place fermement dans la gamme cœur-vers-base. La puissance odorante est moyenne.
