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Ambretone

MUSC, AMBRE, NOTES ANIMALES  /  musqué · chaud · poudré
Ambretone
Ambretone perfume ingredient
CatégorieMUSC, AMBRE, NOTES ANIMALES
Sous-catégoriemusqué · chaud · poudré
Origine
VolatilitéNote de Fond
BotaniqueN/A — musc cétone macrocyclique entièrement synthétique
ApparenceLiquide incolore à jaune pâle
PuissanceFort
Pays producteursSynthétisé dans le monde entier
PyramideBase

Poudré, velouté, légèrement animal. Ambretone sent la peau chaude pressée contre un linge propre laissé au soleil — une enveloppe musquée avec une légère ombre de nitro-muscs que les polycycliques modernes ne peuvent reproduire.

  1. Sentir
  2. L'Histoire
  3. Le Saviez-Vous ?
  4. Extraction & Chimie
  5. En Parfumerie

Sentir

Intensément poudré, avec un caractère musqué doux et velouté qui rappelle le coton compressé et la peau chaude. Plus floral et moins animal que le muscénone, mais avec une subtile nuance civette absente des muscs polycycliques comme le Galaxolide. Il y a une légère réminiscence nitro-musc — une douceur poussiéreuse, presque cosmétique — qui confère à l’ambretone sa qualité musquée d’antan particulière. Plus sec que l’éthylène brassylate, plus rond que l’exaltolide, et nettement plus texturé que l’helvétolide.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Immédiatement

Musc sucré et poudré avec une pointe métallique-cosmétique. Presque un effet rouge à lèvres, avec une chaleur animale douce en dessous.
Après quelques heures

Après quelques heures

La réminiscence nitro-musquée s'estompe. Reste une chaleur veloutée, textile — du linge propre sur une peau chaude. Légèrement ambrée, d'une persistance tranquille.
Après quelques jours

Après quelques jours

Un murmure de peau nue. Lisse, chaud, presque imperceptible mais encore présent sur le tissu. Le caractère poudré s'est installé en quelque chose qui tient davantage de la chaleur corporelle que du parfum.

L'Histoire

Ambretone est un musc cétone macrocyclique à 16 membres, chimiquement (5Z)-cyclohexadéc-5-én-1-one (CAS 37609-25-9, C₁₆H₂₈O, MW 236,39). Il appartient à une petite famille de muscs cétones macrocycliques insaturés aux côtés de muscénone et cosmone, mais occupe une niche olfactive distincte : plus doux, plus poudré, et plus proche des muscs nitro disparus que toute alternative polycyclique. Là où muscénone est sec et animal, ambretone ajoute une qualité veloutée, presque textile — le souvenir du musc ambrette sans la neurotoxicité.

La synthèse part du cyclododécanone : la chlorination donne du 2-chlorocyclododécanone, qui réagit avec deux équivalents de chlorure de vinylmagnésium pour produire du 1,2-divinylcyclododécan-1-ol, puis subit une réarrangement oxy-Cope pour former le cycle à 16 membres. Le produit commercial est un mélange d’isomères Z et E. Propriétés physiques : densité 0,93, point d’ébullition 296–300°C à pression atmosphérique (120°C à 1 mmHg), point d’éclair 166°C, indice de réfraction 1,487–1,491.

En formulation, ambretone fonctionne principalement comme fixateur et amplificateur de volume. La dose typique en parfumerie fine varie de 0,1 à 5 %. Il excelle dans les accords floraux-musqués, les compositions parfum peau, et toute formule nécessitant une radiance douce et persistante sans l’aspect métallique du Galaxolide ni le caractère propre à la lessive du Habanolide. Il fait bien le lien entre les bases ambrées et les fleurs blanches, apportant du corps aux accords jasmin et tubéreuse. Son logP élevé (calculé ~6,5) garantit une forte substantivité sur tissu et peau.

Les évaluations chimiques industrielles australiennes ont classé ambretone comme potentiellement bioaccumulable (BCF calculé supérieur à 2000 L/kg), bien que les tests OECD 301F aient montré 86 % de minéralisation en 28 jours, atteignant le seuil de biodégradabilité rapide. L’IFRA ne restreint pas actuellement son usage.

Cette note dans Première Peau. Doppel Dänçers · Albâtre Sépia. Essayez les sept extraits dans le Discovery Set.

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Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?
La synthèse de l'Ambretone repose sur un réarrangement oxy-Cope — une réaction sigmatropique [3,3] qui élargit thermiquement un cycle à 12 membres en un cycle à 16 membres en une seule étape concertée. La même classe de réactions péri-cycliques est régie par les règles de symétrie orbitale de Woodward-Hoffmann, qui ont valu à Roald Hoffmann le prix Nobel de chimie en 1981.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Entièrement synthétique. La synthèse commence à partir de la cyclododécanone par chlorination en 2-chlorocyclododécanone, réaction de Grignard avec deux équivalents de chlorure de vinyle magnésien pour produire le 1,2-divinylcyclododécan-1-ol, puis réarrangement oxy-Cope pour former la cétone macrocyclique à 16 membres. Le matériau commercial est un mélange d’isomères (5Z) et (5E). Il n’existe pas d’extraction naturelle — bien que le nom contienne ambrette, l’ambretone n’est pas isolée d’Abelmoschus moschatus.

Formule MoléculaireC₁₆H₂₈O
Numéro CAS37609-25-9
Nom BotaniqueN/A — musc cétone macrocyclique entièrement synthétique
Statut IFRAAucune restriction connue
SynonymesVelvione, TM-II, 5-cyclohexadécèn-1-one, (5Z)-cyclohexadéc-5-èn-1-one
Propriétés Physiques
Puissance OlfactiveFort
ApparenceLiquide incolore à jaune pâle
Point d'Ébullition185 à 190 °C @ 16 mmHg
Point Éclair> 212 °F TCC (> 100 °C)
Densité0,949 à 0,957 @ 20 °C

En Parfumerie

Ambretone est un fixateur de notes de fond et un amplificateur de volume. Sa fonction principale est d’ancrer les notes de tête et de cœur volatiles tout en diffusant un sillage musqué doux et poudré. À 0,1-2 %, il apporte chaleur et corps sans s’imposer ; à 3-5 %, il devient un pilier structurel, projetant un halo velouté de musc peau. La molécule est indispensable dans les familles olfactives qui reposent sur la persistance musquée : parfums peau, floraux doux, orientaux poudrés et accords peau propre. Elle s’associe particulièrement bien avec Iso E Super (pour des effets boisés-musqués transparents), Hedione (pour une élévation jasminée sur un fond musqué) et ambroxide (pour une base ambrée-musquée plus dense). Ambretone surpasse les muscs polycycliques en termes de profondeur texturale — là où Galaxolide apparaît plat et propre, ambretone se lit comme dimensionnel et intime. Elle partage un territoire fonctionnel avec muscenone mais est plus douce, moins animale de manière agressive, et mieux adaptée aux compositions féminines et unisexes.

Du brut au porté

Ce que cela devient.