Anisaldéhyde

Structure et identité

La molécule se compose d’un cycle benzénique porteur d’un groupe formyle et d’un groupe méthoxy. Son nom IUPAC préférentiel est 4-méthoxybenzaldéhyde. Elle est apparentée à la vanilline par sa structure. On connaît deux isomères de l’anisaldéhyde, l’ortho-anisaldéhyde et le méta-anisaldéhyde, plus rarement rencontrés. L’isomère ortho apparenté a une senteur de réglisse.

Présence naturelle

L’anisaldéhyde est présent dans les huiles essentielles d’anis étoilé, d’anis et de cannelle de Ceylan, dont on peut l’extraire. Il se trouve aussi dans certaines matières naturelles, notamment l’huile de graines d’anis, l’huile de badiane, l’absolue de cassie et l’absolue de mimosa.

Présence dans les matières végétales

Les fruits de l’anis contiennent de l’anéthole en grande quantité, ainsi que de l’anisaldéhyde, de l’acide anisique et de l’eugénol.

Chimie

L’anisaldéhyde est le précurseur de l’alcool anisique, par hydrogénation, et de l’acide anisique, par oxydation. Il peut aussi réagir avec l’anthranilate de méthyle ou l’indole pour former une base de Schiff.

Voies de production

Par voie liquide, le p-méthoxytoluène est ajouté à un alun manganique dans de l’acide sulfurique à environ 8 % en poids. L’acidité est maintenue entre 2,5 et 8,5 % et la température ne doit guère dépasser 30 °C. Un large excès de p-méthoxytoluène est conservé dans le système, ce qui donne un rendement élevé avec un minimum de goudrons et d’acides aromatiques. Par voie gazeuse, le p-méthoxytoluène est oxydé sur un catalyseur composé d’oxyde de vanadium, d’oxyde de phosphore et de sulfate de potassium, et l’oxyde de cuivre présent dans le catalyseur prolonge sa durée de vie utile.

Autres usages

L’anisaldéhyde sert d’intermédiaire dans la synthèse d’autres composés importants en pharmacie et en parfumerie. Il est aussi un intermédiaire clé de la synthèse de l’antibiotique amoxicilline.

Applications industrielles

L’anisaldéhyde est employé en parfumerie, dans les additifs pour savons, les additifs alimentaires, les intermédiaires chimiques et la galvanoplastie. En galvanoplastie, il est ajouté aux bains de zingage, où il rend les dépôts brillants.

Comportement physique

L’anisaldéhyde est peu soluble dans l’eau, les glycols et le glycérol, et soluble dans les solvants organiques et les huiles. Il est miscible à l’éthanol à température ambiante. Les aldéhydes peuvent former des diéthylacétals dans les parfums alcooliques, sans incidence réelle sur leur senteur.

Goût

En arôme, son goût est doux poudré, épicé crémeux, avec des nuances d’épice anisée, de noisette, de noyau de cerise et d’amande. Le goût devient amer au-delà de 30 à 40 ppm.

Réglementation

La restriction IFRA sur l’anisaldéhyde repose sur la sensibilisation cutanée et la toxicité systémique. Sa fiche allergène indique qu’il n’est pas un allergène.

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