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L'alcool cinnamylique en parfumerie | Première Peau

ÉPICES / épicé · balsamique · sucré

Alcool cinnamylique

Catégorie	ÉPICES
Sous-catégorie	épicé · balsamique · sucré
Origine
Volatilité	Note de cœur
Botanique	N/A - molécule synthétique (également présente naturellement dans la cannelle)
Apparence	Solide cristallin blanc ou aiguilles incolores
Puissance	Moyen
Pays producteurs	Fabriqué dans le monde entier
Pyramide	Cœur

Poudre chaude et balsamique sur des pétales blancs et purs. L'alcool cinnamylique est la cannelle dont la chaleur a été retirée chirurgicalement — il reste le doux et cireux murmure du pollen d'hyacinthe par un après-midi chaleureux.

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Terroir & Origines
L'Histoire
Le Saviez-Vous ?
Extraction & Chimie
En Parfumerie
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Balsamique-doux et poudré, avec une signature florale plus proche du pollen de jacinthe que de l’écorce de cannelle. Plus sec et plus résineux que l’alcool benzylique, plus chaud et moins tranchant que le cinnamaldéhyde. Une subtile note verte et cireuse rappelle les tiges de lys. Sur la peau, il s’adoucit en une chaleur discrète, presque imperceptible — poudrée, propre, vaguement amandée sur les bords. Sans aucune des notes piquantes de clou de girofle de l’eugénol, ni de la fraîcheur camphrée du linalol.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Après quelques heures

Après quelques jours

Terroir & Origines

Prix indicatifs 2025, cours professionnels.

L'Histoire

CAS 104-54-1. 3-Phényl-2-propén-1-ol. Un alcool phénylpropanoïde (PM 134,18) que l'on trouve naturellement dans la résine de styrax de Liquidambar orientalis (jusqu'à 45 % en alcool libre après hydrolyse des esters de cinnamyl cinnamate), l'absolue de jacinthe (environ 11 %), l'huile d'écorce de cannelle (0,4-6 %) et le baume du Pérou. L'isomère trans domine dans la nature. Malgré son nom, l'alcool cinnamylique partage peu de territoire olfactif avec la cannelle de cuisine : là où le cinnamaldéhyde mord, l'alcool cinnamylique chuchote.

Le parfum s'ouvre sur une note balsamique-sucrée avec une facette florale-poudrée distincte — plus proche du jacinthe et du muguet que de toute épice. Un fond propre, légèrement vert, se trouve sous la douceur. Sur papier test, la matière sèche en une chaleur douce, cireuse, presque semblable à la peau, sur 6 à 8 heures. La substantivité est notable : 371 heures à 100 % de concentration (données TGSC), le plaçant fermement dans le registre cœur-fond.

Une note critique de stabilité : l'alcool cinnamylique s'auto-oxyde rapidement à l'exposition à l'air, formant du cinnamaldéhyde et le sensibilisant puissant époxy alcool cinnamylique. Même les échantillons commerciaux contiennent typiquement 1,5 % de cinnamaldéhyde en contaminant (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). Le stockage sous azote dans des contenants hermétiques est obligatoire. Cette auto-oxydation fait aussi de l'alcool cinnamylique un prohapten — l'alcool déshydrogénase cutanée (ADH) et le CYP2E1 le convertissent en cinnamaldéhyde in vivo, qui agit alors comme l'hapten réel déclenchant la sensibilisation.

Un des 26 allergènes parfumés réglementés par l'UE selon le Règlement (CE) n° 1223/2009 : déclaration obligatoire sur l'étiquette au-dessus de 0,001 % dans les produits sans rinçage, 0,01 % dans les produits à rincer. L'IFRA limite son usage à 1,2 % maximum en parfumerie fine (Catégorie 4), 0,32 % en lotion corporelle (Catégorie 5A), et jusqu'à 0,067 % dans les produits axillaires (Catégorie 2).

Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?

L'alcool cinnamylique s'auto-oxyde si facilement que même les échantillons commerciaux fraîchement ouverts contiennent déjà 1,5 % de cinnamaldéhyde en tant que contaminant. Cela signifie qu'une bouteille d’« alcool cinnamylique » laissée non scellée pendant quelques semaines devient progressivement une molécule différente — et un sensibilisant cutané nettement plus puissant. L'étude de 2013 de Bezard et al. dans Contact Dermatitis a démontré cela, établissant que l’allergénicité attribuée à l’alcool cinnamylique est en partie un artefact de sa propre instabilité.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : L'alcool cinnamylique commercial est produit presque exclusivement par réduction synthétique du cinnamaldéhyde (lui-même dérivé de l'huile de cassia ou synthétisé via une condensation aldolique du benzaldéhyde avec l'acétaldéhyde). Deux voies industrielles principales : (1) réduction Meerwein-Ponndorf-Verley utilisant l'isopropoxyde d'aluminium dans l'isopropanol — réduction sélective du groupement carbonyle préservant la double liaison C=C, avec un rendement d'environ 85 %. (2) Hydrogénation catalytique avec un catalyseur osmium sur carbone, atteignant environ 95 % de rendement avec une haute chimiosélectivité pour l'aldéhyde par rapport à l'alcène. L'alcool cinnamylique naturel peut être isolé de la résine de styrax (Liquidambar orientalis) — Fraterworks propose un isolat naturel « Cinnamic Alcohol ex Styrax » (environ 55 % d'alcool cinnamylique). Cette voie est artisanale, non industrielle. La présence naturelle dans l'huile d'écorce de cannelle est trop faible (0,4-6 %) pour une extraction économique. La molécule se trouve également dans l'absolue de jacinthe (environ 11 %), mais l'extraction à partir de cette source est peu pratique compte tenu de la rareté et du coût de l'absolue de jacinthe elle-même.

↑ Voir Terroir & Origines pour les méthodes par origine.

Formule Moléculaire	C9H10O
Numéro CAS	104-54-1
Nom Botanique	N/A - molécule synthétique (également présente naturellement dans la cannelle)
Statut IFRA	Substance restreinte. Allergène de parfum réglementé par l’UE (Annexe III, Règlement (CE) n° 1223/2009). Déclaration obligatoire sur l’étiquette au-dessus de 0,001 % dans les produits à laisser sur la peau, 0,01 % dans les produits à rincer. Limites de catégorie IFRA : 1,2 % en parfumerie fine (Cat. 4), 0,32 % en lotion corporelle (Cat. 5A), 0,25 % dans les produits pour le visage (Cat. 3/5B/5C), 0,067 % dans les produits axillaires (Cat. 2), 0,085 % dans les produits pour bébé (Cat. 5D). Classé en outre comme prohapten — métabolisé en cinnamaldéhyde dans la peau par ADH et CYP2E1. Réaction croisée avec le cinnamal lors des tests épicutanés.
Synonymes	ALCOOL CINNAMYL · 3-PHÉNYL-2-PROPÈN-1-OL
Propriétés Physiques
Puissance Olfactive	Moyen
Tenue (Substantivité)	371 heures à 100 %
Apparence	Solide cristallin blanc ou aiguilles incolores
Point d'Ébullition	250,00 à 258,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point Éclair	> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Point de Fusion	30,00 à 34,00 °C. @ 760,00 mm Hg

En Parfumerie

Modificateur cœur-fond dans les compositions floral-épicées, orientales, balsamiques et jacinthe. L'alcool cinnamylique apporte la chaleur de la cannelle sans piquant — une distinction cruciale lorsque la cinnamaldéhyde déstabiliserait une formule ou dépasserait les seuils de sensibilisation. Il est fondamental dans les reconstructions de jacinthe, où il agit aux côtés du phénylacétaldéhyde (la facette verte et cireuse) et du florhydral (la fraîcheur rosée) pour approcher la complexité de la fleur naturelle. Tout aussi à l’aise dans les bases orientales douces, où il ajoute une profondeur balsamique sans concurrencer la vanilline ou la coumarine. L’isolat naturel de résine de styrax (environ 55 % d’alcool cinnamylique avec des résidus d’alcool phénylpropyl et de cinnamaldéhyde) possède un caractère floral plus riche et plus enivrant que la qualité synthétique. Le synthétique est plus pur, plus linéaire et nettement moins cher. Le dosage doit respecter les limites IFRA : maximum 1,2 % en parfumerie fine (Catégorie 4). Le problème d’auto-oxydation exige un matériau frais et un stockage sous azote — le stock vieilli génère de la cinnamaldéhyde et de l’alcool cinnamylique époxy, deux sensibilisants plus puissants. L’alcool cinnamylique figure dans la déclaration d’allergènes du Simili Mirage de Première Peau (/products/simili-mirage-leather-salty-maquis-perfume), où il contribue probablement à la chaleur cuir-balsamique qui sous-tend l’accord suède synthétique.