Alcool cinnamylique
Poudre chaude et balsamique sur des pétales blancs et purs. L’alcool cinnamylique est la cannelle dont la chaleur a été retirée chirurgicalement, il reste le doux et cireux murmure du pollen d’hyacinthe par un après-midi chaleureux.
- Type
- Ingrédient
- Famille olfactive
- Épicé
- Source
- molécule synthétique (également présente naturellement dans l’écorce de cannelle et le storax)
- Classe chimique
- phénylpropanoïde (alcool)
Sentir
Terroir et chémotypes
L’histoire
Le saviez-vous ?
L’alcool cinnamylique s’auto-oxyde si facilement que même les échantillons commerciaux fraîchement ouverts contiennent déjà 1,5 % de cinnamaldéhyde en tant que contaminant. Cela signifie qu’une bouteille d’« alcool cinnamylique » laissée non scellée pendant quelques semaines devient progressivement une molécule différente, et un sensibilisant cutané nettement plus puissant. L’étude de 2013 de Bezard et al. dans Contact Dermatitis a démontré cela, établissant que l’allergénicité attribuée à l’alcool cinnamylique est en partie un artefact de sa propre instabilité.
Extraction et chimie
Méthode d’extraction
L’alcool cinnamylique commercial est produit presque exclusivement par réduction synthétique du cinnamaldéhyde (lui-même dérivé de l’huile de cassia ou synthétisé via une condensation aldolique du benzaldéhyde avec l’acétaldéhyde). Deux voies industrielles principales : (1) réduction Meerwein-Ponndorf-Verley utilisant l’isopropoxyde d’aluminium dans l’isopropanol, réduction sélective du groupement carbonyle préservant la double liaison C=C, avec un rendement d’environ 85 %. (2) Hydrogénation catalytique avec un catalyseur osmium sur carbone, atteignant environ 95 % de rendement avec une haute chimiosélectivité pour l’aldéhyde par rapport à l’alcène. L’alcool cinnamylique naturel peut être isolé de la résine de styrax (Liquidambar orientalis), Fraterworks propose un isolat naturel « Cinnamic Alcohol ex Styrax » (environ 55 % d’alcool cinnamylique). Cette voie est artisanale, non industrielle. La présence naturelle dans l’huile d’écorce de cannelle est trop faible (0,4-6 %) pour une extraction économique. La molécule se trouve également dans l’absolue de jacinthe (environ 11 %), mais l’extraction à partir de cette source est peu pratique compte tenu de la rareté et du coût de l’absolue de jacinthe elle-même.
- Formule
- C9H10O
- CAS
- 104-54-1
- Botanique
- N/A - molécule synthétique (également présente naturellement dans la cannelle)
- Apparence
- Solide cristallin blanc ou aiguilles incolores
- Puissance olfactive
- Moyen
- Tenue
- 371 heures à 100 %
- Synonymes
- ALCOOL CINNAMYL 3-PHÉNYL-2-PROPÈN-1-OL
Substance restreinte. Allergène de parfum réglementé par l’UE (Annexe III, Règlement (CE) n° 1223/2009). Déclaration obligatoire sur l’étiquette au-dessus de 0,001 % dans les produits à laisser sur la peau, 0,01 % dans les produits à rincer. Limites de catégorie IFRA : 1,2 % en parfumerie fine (Cat. 4), 0,32 % en lotion corporelle (Cat. 5A), 0,25 % dans les produits pour le visage (Cat. 3/5B/5C), 0,067 % dans les produits axillaires (Cat. 2), 0,085 % dans les produits pour bébé (Cat. 5D). Classé en outre comme prohapten, métabolisé en cinnamaldéhyde dans la peau par ADH et CYP2E1. Réaction croisée avec le cinnamal lors des tests épicutanés.
- Point d’ébullition
- 250,00 à 258,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Point de fusion
- 30,00 à 34,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Point éclair
- > 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
En parfumerie
Modificateur cœur-fond dans les compositions floral-épicées, ambréeses, balsamiques et de jacinthe. L’alcool cinnamylique apporte la chaleur de la cannelle sans piquant, une distinction cruciale lorsque la cinnamaldéhyde déstabiliserait une formule ou dépasserait les seuils de sensibilisation. Il est fondamental dans les reconstitutions de jacinthe, où il agit aux côtés du phénylacétaldéhyde (la qualité verte et cireuse) et du florhydral (la fraîcheur rosée) pour approcher la complexité de la fleur naturelle. Également à l’aise dans les bases ambréeses douces, où il ajoute une profondeur balsamique sans concurrencer la vanilline ou la coumarine. L’isolat naturel de la résine de styrax (environ 55 % d’alcool cinnamylique avec des résidus d’alcool phénylpropyl et de cinnamaldéhyde) possède un caractère floral plus riche et plus capiteux que le grade synthétique. Le synthétique est plus pur, plus linéaire et nettement moins cher. Le dosage doit respecter les limites IFRA : maximum 1,2 % en parfumerie fine (Catégorie 4). Le problème d’auto-oxydation exige un matériau frais et un stockage sous azote, le stock vieilli génère de la cinnamaldéhyde et de l’alcool cinnamylique époxy, deux sensibilisants plus puissants.
Voir aussi
7 notes