Identité et noms
Le nom IUPAC préféré de l’eugénol est 2-méthoxy-4-(prop-2-én-1-yl)phénol. Son nom dérive d’Eugenia caryophyllata, ancienne dénomination linnéenne du giroflier. Le nom aujourd’hui accepté est Syzygium aromaticum.
Présence dans le clou de girofle et d’autres plantes
L’eugénol représente de 72 à 90 % de l’huile essentielle extraite du clou de girofle, et c’est le composé le plus responsable de son arôme. L’huile de bouton de girofle contient de 70 à 90 % d’eugénol, jusqu’à 17 % d’acétate d’eugényle et de 5 à 12 % de bêta-caryophyllène. L’huile de griffe de girofle titre de 90 à 95 % d’eugénol, mais peu d’acétate d’eugényle. L’huile de feuille de girofle contient en général de 80 à 88 % d’eugénol, peu d’acétate d’eugényle et beaucoup de caryophyllène.
Le giroflier fournit trois huiles essentielles différentes : celle des boutons floraux, qui renferment de 15 à 17 % d’huile, celle des pédoncules floraux, qui en renferment 6 %, et celle des feuilles, qui en renferment de 2 à 3 %. En général, la meilleure huile vient du bouton floral, la deuxième du pédoncule et la troisième de la feuille. L’huile de bouton de girofle est un liquide limpide, incolore à jaune, qui brunit avec l’âge. L’huile de griffe de girofle est un liquide incolore à jaune clair. L’huile brute de feuille de girofle est brun foncé, souvent teintée de pourpre ou de violet, et légèrement trouble ; une fois rectifiée, elle devient un liquide limpide jaune pâle.
Le clou de girofle lui-même est le bouton floral d’un arbre à feuillage persistant pouvant atteindre de 8 à 12 mètres de haut ; le bouton mesure de 1 à 2 cm de long et se cueille juste avant son épanouissement.
Chimie et comportement physique
La biosynthèse de l’eugénol part de l’acide aminé tyrosine. L’eugénol et l’isoeugénol sont tous deux des composés volatils odorants des fleurs. L’isoeugénol, un guaïacol substitué par un groupe propényle, peut être synthétisé à partir de l’eugénol. L’eugénol est légèrement soluble dans l’eau et soluble dans l’éther et dans la plupart des huiles fixes. Il fonce et épaissit au contact de l’air. Plus dense que l’eau, il y coule. Son pKa est de 10,19 à 25 °C.
Dans la biosynthèse, la L-tyrosine est d’abord convertie en acide p-coumarique par l’enzyme tyrosine ammoniac-lyase. Chez le genre Gymnadenia, un seul type d’enzyme catalyse la formation de l’eugénol et celle de l’isoeugénol. L’eugénol se dissout dans l’eau à raison de 2 460 mg/L à 25 °C, et il est miscible à l’alcool, au chloroforme, à l’éther et aux huiles. Un mL de produit se dissout dans 2 mL d’alcool à 70 %. Il se dissout aussi dans l’acide acétique glacial et dans les solutions aqueuses d’hydroxydes alcalins fixes. Sa viscosité est de 7,817 centipoises à 20 °C. Chauffé jusqu’à décomposition, il dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Le benzoate d’eugényle forme des cristaux qui fondent de 69 à 70 °C.
L’isoeugénol se trouve dans l’huile essentielle d’ylang-ylang et entre dans la composition de la fumée de bois et de la fumée liquide. Son isomère trans est cristallin, tandis que son isomère cis est liquide. L’eugénol n’a pas été classé pour sa toxicité potentielle, mais il s’est montré toxique pour des organismes d’essai à des concentrations de 50, 75 et 100 mg par litre.
Usages dentaires et autres
L’eugénol peut être associé à l’oxyde de zinc pour donner l’oxyde de zinc eugénol, utilisé en dentisterie restauratrice et prothétique. La pâte eugénol-oxyde de zinc sert aussi à l’obturation des canaux radiculaires. Dans les pâtes d’oxyde de zinc eugénol, on emploie parfois l’huile de girofle, qui contient de 70 à 85 % d’eugénol, à la place de l’eugénol, car elle provoque moins de sensation de brûlure chez les patients au contact des tissus mous. L’eugénol attire les mâles de diverses espèces d’abeilles à orchidées, qui semblent récolter cette substance pour synthétiser des phéromones. On l’utilise couramment comme appât pour attirer et capturer ces abeilles à des fins d’étude. L’eugénol entre dans la composition de certains insecticides.
L’oxyde de zinc eugénol se forme par une réaction acido-basique qui produit un chélate d’eugénolate de zinc ; l’eau catalyse la réaction et les sels métalliques l’accélèrent. Le matériau sert d’obturation ou de ciment dentaire, souvent lorsque la carie est très profonde ou très proche du nerf ou de la chambre pulpaire. Classé parmi les matériaux de restauration intermédiaires, il possède des propriétés anesthésiques et antibactériennes. Une formulation typique contient environ 69 % d’oxyde de zinc, 29,3 % de colophane blanche, 1 % d’acétate de zinc et 0,7 % de stéarate de zinc, avec un liquide composé d’environ 85 % d’eugénol et de 15 % d’huile d’olive. On ne doit pas poser de résine composite dentaire dessus, car il inhibe la polymérisation de la résine par un effet piégeur de radicaux.
Dans le cas d’une alvéolite sèche après extraction dentaire, le remplissage de l’alvéole avec une pâte eugénol-oxyde de zinc sur de la gaze iodoformée réduit la douleur aiguë. La pâte sert aussi de matériau d’empreinte pour la réalisation de prothèses complètes, et d’additif antimicrobien dans les peintures. L’eugénol attire également les femelles de la chrysomèle du concombre. Aux États-Unis, le clou de girofle et les huiles de bouton, de griffe et de feuille de girofle ont le statut réglementaire de substances généralement reconnues comme sûres.
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