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Alcool phényléthylique

FLEURS  /  floral · rosé · miellé
Alcool phényléthylique
CatégorieFLEURS
Sous-catégoriefloral · rosé · miellé
Origine
VolatilitéNote de Cœur
BotaniqueN/A — composé aromatique synthétique. Présent naturellement dans l’absolue de Rosa damascena (plus de 60 %), ainsi que dans le jacinthe, le narcisse, l’ylang-ylang, le néroli, le géranium, le champaca, le thé
ApparenceLiquide huileux clair incolore
PuissanceMoyen
Pays producteursChine, France, Allemagne, Inde
PyramideCœur

L'odeur d'un pétale de rose écrasé entre des doigts chauds. L'alcool phényléthylique est la molécule la plus responsable du mot « rose » — doux, rond, miellé, sans épines.

  1. Sentir
  2. L'Histoire
  3. Le Saviez-Vous ?
  4. Extraction & Chimie
  5. En Parfumerie

Sentir

Doux, chaud, floral-rosé avec une douceur mielée. Plus doux et plus rond que la rose citronnellol à agrumes verts, moins épicé que la rose géraniol de géranium, et totalement dépourvu des pyrotechnies de fruits noirs du damascone. Le parfum se situe précisément là où le mot « rose » vit dans la mémoire de la plupart des gens. À forte concentration sur mouillette, un léger fond de levure de pain apparaît — un rappel que la levure de boulanger produit aussi cette molécule. La substantivité est modérée (environ 32 heures à 100 %). Le sillage est propre et stable avec une évolution minimale : le PEA ne se transforme pas, il s’estompe lentement.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Immédiatement

Doux, chaud, floral-rosé. Immédiatement reconnaissable comme une rose classique — propre, ronde, miellée.
Après quelques heures

Après quelques heures

Cœur de rose stable. Chaleur douce et sucrée de miel qui persiste sans évolution. Une légère facette de levure de pain peut apparaître à forte concentration.
Après quelques jours

Après quelques jours

Déclin doux et propre. Tenacité modérée (~32 heures à 100%). Pas de transformation — PEA n’évolue pas, il s’atténue simplement.

L'Histoire

CAS 60-12-8. FEMA 2858. Le 2-Phényléthanol (PEA) est un alcool aromatique primaire avec un poids moléculaire de 122,17 g/mol. C’est la molécule la plus importante dans la parfumerie de rose. L’absolu de rose (extrait par solvant) contient 60 % ou plus de PEA en poids. L’otto de rose (distillé à la vapeur), en revanche, n’en contient que 1 à 3 %, car la solubilité significative du PEA dans l’eau (22 g/L à 25 °C) fait que la majeure partie se répartit dans l’eau de distillation lors de l’hydrodistillation. Cette différence explique en grande partie pourquoi l’absolu sent plus chaud et plus rond que l’otto.

L’odeur est douce, chaude et indubitablement rosée. Comparé au citronellol, le PEA manque de fraîcheur verte. Comparé au géraniol, il manque d’épices. Comparé au damascénone, il manque d’intensité de fruits noirs. Le PEA apporte la chaleur centrale — le « corps » de la rose sans aucune arête anguleuse. À très haute concentration, une légère note de pain levé apparaît, cohérente avec le statut du PEA comme sous-produit de la fermentation de Saccharomyces cerevisiae via la voie d’Ehrlich à partir de L-phénylalanine.

La production industrielle atteint des milliers de tonnes par an. La voie synthétique dominante est l’alkylation de Friedel-Crafts du benzène avec l’oxyde d’éthylène sur AlCl₃. L’hydrogénation catalytique de l’oxyde de styrène est la deuxième voie majeure. Une voie biotechnologique via la fermentation de la L-phénylalanine par levure produit désormais du PEA de qualité naturelle pour des applications à étiquette propre. La production américaine seule était de 1 à 10 millions de livres par an entre 2016 et 2019 (données EPA CDR). Environ 85 % de la production mondiale est destinée à l’usage en parfumerie.

Au-delà de la parfumerie, le PEA fonctionne comme conservateur antimicrobien — utilisé à 0,5 % en solution ophtalmique, et comme arôme reconnu par la FDA. Il se trouve naturellement dans la rose, le jacinthe, le narcisse, l’ylang-ylang, le néroli, le œillet, le géranium, le champaca, les feuilles de thé et les fleurs de kiwi.

Cette note dans Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. Essayez les sept extraits dans le Coffret Découverte.

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Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?
PEA est l'une des rares molécules qui fait le lien entre la parfumerie et la microbiologie. À une concentration de 0,5 %, elle est utilisée comme conservateur antimicrobien dans les solutions ophtalmiques (gouttes pour les yeux) — le même composé qui définit l'odeur des roses est simultanément un bactéricides de qualité clinique. Il a été isolé pour la première fois en 1876 par le chimiste polonais Bronisław Radziszewski.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Principalement synthétique. Trois procédés industriels : (1) Friedel-Crafts — benzène réagi avec l’oxyde d’éthylène en présence d’un catalyseur AlCl₃ ; (2) Hydrogénation catalytique de l’oxyde de styrène ; (3) Grignard — chlorobenzène transformé en chlorure de phénylmagnésium, réagi avec l’oxyde d’éthylène à 100 °C. La PEA naturelle peut être obtenue à partir de l’absolue de rose par distillation fractionnée, mais les volumes sont négligeables par rapport à la demande. La production biotechnologique via la fermentation de L-phénylalanine par Saccharomyces cerevisiae (voie d’Ehrlich) est une voie émergente produisant de la PEA de qualité naturelle pour les marchés « clean label ». La production mondiale est estimée à 7 000 tonnes/an (PEA et ses esters combinés) ; environ 85 % sont destinés aux applications en parfumerie.

Formule MoléculaireC8H10O
Numéro CAS60-12-8
Nom BotaniqueN/A — composé aromatique synthétique. Présent naturellement dans l’absolue de Rosa damascena (plus de 60 %), ainsi que dans le jacinthe, le narcisse, l’ylang-ylang, le néroli, le géranium, le champaca, le thé
Statut IFRAListe de transparence IFRA — aucune restriction quantitative. Aucun seuil IFRA connu sur les niveaux d’utilisation.
Synonymes2-PHÉNYLÉTHANOL · PEA · ALCOOL PHÉNÉTHYLIQUE · BÉNZÈNEÉTHANOL
Propriétés Physiques
Puissance OlfactiveMoyen
Tenue (Substantivité)32 heures à 100 %
ApparenceLiquide huileux clair incolore
Point d'Ébullition218–220 °C @ 760 mm Hg
Point Éclair102 °C (216 °F) TCC
Densité1,017–1,023 @ 25 °C
Indice de Réfraction1,529–1,535 @ 20 °C
Point de Fusion-27 à -25,8 °C

En Parfumerie

Note de cœur. L’ossature structurelle de pratiquement toutes les reconstitutions de rose et un élément clé dans le muguet, l’hyacinthe et les accords floraux en général. Le PEA est utilisé à des concentrations exceptionnellement élevées pour un produit aromatique — souvent de 5 à 20 % d’une formule finale — car son odeur est douce par rapport à sa masse. Cela en fait à la fois un contributeur olfactif et un agent volumateur économique. Ses propriétés antimicrobiennes assurent une fonction conservatrice accessoire. Le PEA est également un solvant pour dissoudre les résinoïdes et absolus peu solubles dans les formulations. La molécule ancre les familles florales : chypre, soliflore et floraux romantiques en dépendent tous. Les accords de rose sans PEA sont techniquement possibles (en utilisant l’acétate de phényléthyle, le citronellol et le géraniol) mais manquent de la chaleur caractéristique.

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