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Bêta-Damascénone

FLEURS  /  fruité · rosé · miellé
Bêta-Damascénone
Bêta-Damascénone perfume ingredient
CatégorieFLEURS
Sous-catégoriefruité · rosé · miellé
Origine
VolatilitéNote de Cœur
BotaniqueN/A - synthétique (naturellement présent dans Rosa damascena)
ApparenceLiquide clair jaune
PuissanceTrès élevé (recommandé de sentir à une dilution de 1 % ou moins)
Pays producteursSynthétisé à l’échelle mondiale. Présence naturelle en traces dans l’huile de rose bulgare et turque, la production mondiale de vin, le jus de pomme, le thé.
PyramideCœur

Pomme cuite, vieux pétales de rose, miel chaud sur pierre chauffée par le soleil. La bêta-damascénone est une cétone C13-norisoprénoïde — un fragment de caroténoïde — qui sent comme le fantôme d’une rose plutôt que la rose elle-même. À 0,05 % d’huile de rose bulgare, elle définit davantage le parfum que des composés présents à cinquante fois sa concentration.

  1. Sentir
  2. L'Histoire
  3. Le Saviez-Vous ?
  4. Extraction & Chimie
  5. En Parfumerie

Sentir

Pas une rose pure. Plutôt comme une confiture de rose laissée ouverte sur un plan de travail de cuisine — chaude, fruitée, miellée, avec une douceur de pomme cuite en dessous. Plus sombre et plus riche que le caractère poudré de violette du bêta-ionone. Moins verte que l’alpha-damascenone, moins prune-tabac que la bêta-damascenone. Il y a une qualité de fruits secs — pruneau, coing — et une astringence proche du thé sur les bords. À des niveaux infimes, les aspects fruités et floraux se dissolvent en une chaleur et une lueur non spécifiques, comme la lumière du soleil en fin d’après-midi frappant une vieille table en bois. Cela fait ressortir les autres matières.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Immédiatement

Explosion lumineuse fruitée-florale — pomme cuite, pétale de rose, une touche de chaleur dorée. Étonnamment radiante et projetante pour une matière de cœur-base. À doses plus élevées, une douceur de prune séchée.
Après quelques heures

Après quelques heures

Le fruit s’estompe. Une qualité chaude, proche du thé, miellée s’installe — plus atmosphérique qu’identifiable. Des facettes de feuille de tabac et de rose séchée apparaissent. L’effet est celui d’une chaleur ambiante plutôt que d’une note spécifique.
Après quelques jours

Après quelques jours

Tenacité remarquable (216 heures à 100 % sur mouillette). Une trace faible, douce, boisée-ambre persiste — chaude, sèche, presque imperceptible mais modifiant toujours la base. Le fantôme de la pomme.

L'Histoire

L'équipe de Kováts a fractionné l'huile en 200 coupes et isolé 0,8 milligramme d'un composé inconnu doté d'un pouvoir olfactif extraordinaire. L'équipement analytique de l'époque ne pouvait pas analyser un échantillon aussi petit. Une série d'interprétations structurelles erronées, corrigées par synthèse, a conduit par hasard à l'identification de la molécule. Le nom fusionne « damasc » (de la rose de Damas) avec « -enone » (sa fonctionnalité chimique : une cétone insaturée).

L'odeur n'est pas simplement rosée. Elle est fruitée-florale dans un registre chaud, cuit, miellé — plus proche de la pomme compotée et des pétales de rose séchés que d'une fleur fraîche. À dilution extrême, elle se lit comme une radiance dorée non spécifique, illuminant tout ce qui l'entoure. À doses plus élevées, la prune séchée, la feuille de tabac et le thé noir émergent. Le seuil olfactif dans l'eau est d'environ 0,02–0,09 ng/g (Buttery et al., 1990), ce qui en fait un odorant puissant connu. Dans le vin, le seuil augmente de plus de 1 000 fois en raison de la suppression matricielle — pourtant, même à des niveaux sous-seuil (1–4 µg/L dans les rouges), il améliore mesurablement la perception fruitée en tant que booster d'arôme synergique plutôt qu'en note distincte.

Biosynthétiquement, le bêta-damascénone est un norisoprénoïde — un fragment à 13 carbones produit par clivage oxydatif des caroténoïdes, spécifiquement la néoxanthine. Cette voie de dégradation passe par l'intermédiaire de la « cétone sauterelle », suivie d'étapes de déshydratation catalysées par l'acide. Le même mécanisme opère dans les raisins pendant la maturation, dans les feuilles de thé pendant la fermentation, dans les tomates, dans le jus de pomme lors du traitement thermique, et dans le moût de bière (où les concentrations atteignent 450 µg/kg avant que la fermentation ne métabolise la majeure partie). C'est, en effet, l'odeur de la dégradation des caroténoïdes — la signature chimique du fruit passé, des pétales brunissant sur les bords.

En parfumerie, le damascénone est utilisé à des concentrations infinitésimales — typiquement 0,01–0,2 % du concentré. À ces niveaux traces, il fonctionne moins comme une note que comme un effet : il ajoute de la luminosité, de la radiance et une perception de richesse difficile à obtenir par d'autres moyens. Il est limité par le 51e amendement de l'IFRA sous la norme des cétones de rose : toutes les cétones de rose combinées (damascénone, alpha-damascone, bêta-damascone) ne doivent pas dépasser 0,043 % d'un produit fini de parfumerie fine, en raison du potentiel de sensibilisation cutanée.

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Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?
Kováts et son équipe à l’ETH Zürich ont fractionné l’huile de rose bulgare en 200 coupes et isolé seulement 0,8 milligramme d’un composé inconnu, d’une puissance écrasante. Leurs instruments d’analyse n’ont pas pu déterminer la structure à partir d’un échantillon aussi minuscule, et ils ont proposé une structure incorrecte. Par coïncidence, les chimistes synthéticiens chargés de fabriquer un analogue proche ont produit quelque chose qui s’est avéré être la molécule réelle. L’identification correcte du damascénone a été, en partie, un accident productif — la bonne réponse obtenue par un raisonnement erroné.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Non extrait — synthétisé. La bêta-damascénone se trouve naturellement à l’état de traces dans l’huile de Rosa damascena (environ 0,05 % de l’huile), le vin rouge, le jus de pomme, la bière, la tomate, le tabac, le thé et le fruit de la passion, mais elle est toujours produite de manière synthétique pour la parfumerie et l’aromatique. La synthèse originale (Demole et al., 1970) partait du bêta-cyclocitral via le bêta-iso-ionol. Les procédés industriels modernes commencent généralement à partir de 2,6-diméthylcyclohexanone ou de cyclocitral. Une voie alternative mimant la biosynthèse passe par la photo-oxydation du bêta-iso-ionol suivie d’un traitement à l’argile acide à 105 °C. La bêta-damascénone naturelle se forme aussi in situ lors du traitement — par exemple, l’hydrolyse acide catalysée des précurseurs caroténoïdes glycosylés pendant la vinification la libère des formes liées dans le moût de raisin.

Formule MoléculaireC13H18O
Numéro CAS23696-85-7
Nom BotaniqueN/A - synthétique (naturellement présent dans Rosa damascena)
Statut IFRARestreint — Amendement IFRA 51e (norme cétones de rose). Maximum 0,043 % dans le parfum fini. Sensibilisant cutané. Le règlement UE 2023/1545 exige une déclaration sur l’étiquette au-dessus de 0,001 % dans les produits à laisser sur la peau.
Synonymesβ-DAMASCÉNONE · (E)-BÊTA-DAMASCÉNONE (CAS 23726-93-4) · DAMASCÉNONE
Propriétés Physiques
Puissance OlfactiveTrès élevé (recommandé de sentir à une dilution de 1 % ou moins)
Tenue (Substantivité)216 heure(s) à 100,00 %
ApparenceLiquide clair jaune
Point d'Ébullition274,00 à 275,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point Éclair> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Densité0,94600 à 0,95200 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction1,51000 à 1,51400 @ 20,00 °C.

En Parfumerie

Agent d'éclat et amplificateur d'arôme à dosage trace. La bêta-damascénone ne fonctionne pas comme une note conventionnelle — elle agit comme un effet. À 0,01 % d'un concentré de parfum, elle ajoute de la luminosité et une richesse perçue sans être identifiable. À des niveaux plus élevés (proche de 0,2 %), elle se manifeste par un caractère distinct de pomme cuite et de rose mielée. C'est la cétone de rose la plus importante pour reconstruire les accords d'absolue de rose et d'huile de rose. Dans les compositions chyprées, elle fait le lien entre le cœur fruité-floral et la base mousseuse. Dans les ambres, elle prolonge l'axe de chaleur. Dans les compositions fraîches, elle ajoute une profondeur dorée subliminale. Molécules apparentées : la bêta-damascone (CAS 35044-68-9) offre une version plus prune et plus tabacée ; l'alpha-damascone (CAS 43052-87-5) est plus verte, plus herbacée ; l'alpha-ionone et la bêta-ionone occupent le registre violet-boisé. Toutes sont des cétones de rose restreintes par l'IFRA.

Du brut au porté

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