Pomarose

SynthétiquePOPULAIRES ET INSOLITESfruité · floral
CœurPyramide
—Puissance
—Tenue
—Origines
Spécimen
Pomarose ingrédient de parfum
Cœur
Définition

La pomarose est une molécule captive à fort impact, brevetée par une maison de parfumerie. Sa senteur est puissamment fruitée et rosée.

FLORALIER DOUX FRUITÉ CHALEUREUX FRAIS
Pomarose®
Type
Ingrédient
Famille olfactive
Floraux
Source
molécule synthétique
Classe chimique
cétone doublement insaturée
Instruments
Pyramide
TTête
CCœur
FFond
—Puissance
Puissante
Puissante

Sentir

La pomarose a une puissante senteur de rose fruitée, aux nuances de pommes, de prunes et de raisins secs. Elle rappelle les pommes, les prunes, les raisins secs et d’autres fruits secs. Le seuil olfactif est bas : 0,5 ng/L d’air.

L’histoire

Ce que c’est

La pomarose est une cétone doublement insaturée qui n’existe pas dans la nature. Sa formule chimique est C₁₁H₁₈O et sa masse molaire est de 166,264 g/mol.

Structure et noms

Le même composé figure aussi dans les bases de données chimiques sous le nom de (2E,5Z)-5,6,7-triméthyl-2,5-octadién-4-one.

Isomères

La senteur de la pomarose est presque entièrement due au stéréoisomère (2E,5Z). Son isomère (2E,5E) est à peine détectable pour la plupart des gens. Sous l’effet catalytique de traces d’acides, les deux isomères s’équilibrent rapidement au repos dans des récipients en verre.

L’isomère (5E) a un seuil de 500 ng/L d’air, soit mille fois plus que celui de l’isomère (2E,5Z). Un échantillon d’isomère (2E,5Z) pur a été isolé par chromatographie flash à partir du mélange (2E,5E/Z), sous forme de liquide incolore à la senteur extrêmement intense.

Propriétés physiques

La densité de la pomarose est de 0,855 g/cm³.

Réglementation

L’International Fragrance Association restreint la forme (2E)- de la 5,6,7-triméthylocta-2,5-dién-4-one dans un Standard publié avec son 51e amendement en juin 2023.

Composés apparentés

L’analogue (2E,5Z)-6-éthyl-5,7-diméthylocta-2,5-dién-4-one a une senteur fruitée et rosée, avec des notes de framboise et de fruits secs.

Essayez les sept extraits dans le Coffret découverte.

Le saviez-vous ?

Le composant à l’état de traces, à la senteur de damascone, qui avait suggéré la structure de la pomarose s’est finalement révélé être une autre substance : l’isomère de constitution 2-méthyl-3-isopropylhepta-2,5-dién-4-one.

Extraction et chimie

Méthode d’extraction

La pomarose a été synthétisée par curiosité structurale. La synthèse comprenait l’addition de la méthyl isopropyl cétone sur le 1-éthoxyprop-1-yne, catalysée par le trifluorure de bore, qui a donné le 2,3,4-triméthylpent-2-énoate d’éthyle. Cet ester a ensuite été transformé en molécule cible par réaction de Grignard avec le bromure de propén-1-ylmagnésium, via une énolisation in situ.

Formule
C₁₁H₁₈O
CAS
357650-26-1
Apparence
Liquide limpide, incolore à jaune pâle
Puissance olfactive
Puissante
Synonymes
Pomarose®
Statut IFRA
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Restreint : Standard IFRA « 2,5-Octadien-4-one, 5,6,7-trimethyl-, (2E)- » (51e amendement)

Propriétés physiques
Point d’ébullition
236,2 °C

En parfumerie

La pomarose a été utilisée dans de nombreux parfums.

Rôle dans la formule
01amplificateur de diffusion
02agent liftant
03mélangeur
04fraîcheur
Disponible en
produit aromatique

Voir aussi

5 notes