Dihidromircenol

SzintetikusNÉPSZERŰ ÉS FURCSAfriss · citrusos · aromás
FejjegyPiramis
3/5Erősség
16óTartósság
—Származás
Minta
Dihidromircenol illatszer-alapanyag
Fejjegy
Meghatározás

A dihidromircenol szintetikus szerves vegyület, amelyet főként illatanyagként használnak. Illata friss, lime-os és citrusos jellegű.

CITRUSOS FÉMES FRISS ZÖLD LEVENDULÁS SZAPPANOS
Dihydro myrcenol
Type
Összetevő
Olfactive family
Citrusos
Source
szintetikus molekula
Chemical class
Tercier alkohol
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
3/5Erősség
Közepes
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
16óra
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó

Illat

Illata friss, lime-os és citrusos, virágos és édes oldallal. Terpénes mellékillata alig van, vagy egyáltalán nincs.

Friss, hűvös, fémes lime-ként is leírják, citrusos, virágos és bergamottos oldalakkal. Más leírások friss, citrusos, levendulajegyes illatról szólnak, vagy citromra emlékeztető levendulaillatról. További leírások friss, citrusos, lime-os, virágos, tiszta, kölnivízszerű és gyomos oldalt is említenek.

A frissen mosott ruhára, mosószerre emlékeztető jellege különbözteti meg az aldehidektől. Enyhén szappanosnak és levendulásnak is nevezik. Lime-os, citrusos-virágos, édes illata számottevően tartós.

Részletesen

A dihidromircenol tercier alkohol és illatanyag. PubChem-vegyületszáma 29096, IUPAC-neve 2,6-dimethyloct-7-en-2-ol. A név sztereoizomerek csoportját jelöli.

Kémiai tulajdonságok

Sűrűsége 20 °C-on 0,832 g/cm³, vízoldhatósága 20 °C-on 0,939 g/L. Alkoholban és paraffinolajban oldódik. Forráspontja 10 mm Hg nyomáson 84 °C-ra csökken, gőzsűrűsége a levegőéhez viszonyítva 5,4. Az anyag tisztasága 95 és 100 százalék között van, a Food Chemicals Codex nem tartalmazza. Gázkromatográfiás retenciós indexei két mérési sorozatban 1036 és 1083, egy harmadikban 1439 és 1474,7 közé esnek. Megfelelő tárolás mellett, jól lezárt edényben, hűvös, száraz, hőtől és fénytől védett helyen 24 hónapig vagy tovább eltartható.

Előállítási módok

A pinán cisz-izomerje a hasznosabb a következő lépéshez, egy termikus átrendeződéshez, amely szelektíven dihidromircénné alakítja. Gázfázisban ez az átrendeződés 420 és 600 °C között megy végbe, fő terméke a dihidromircén. A régebbi hidrolízises módszerek reakcióideje nagyjából három-hat nap volt, fázistranszfer-katalizátorral ez jelentősen rövidül. Egy másik eljárásban a dihidromircént hangyasavval és savas katalizátorral kezelik, legfeljebb 40 °C-on. Ennek nyersterméke főként a formiát-észter, az alkohol aránya pedig a reakcióelegy víztartalmával együtt nő.

Felhasználás

Az alkohol parfümkompozícióknak, kölnivizeknek és illatosított termékeknek, például mosószereknek, öblítőknek, hajápoló készítményeknek és kozmetikai púdereknek ad illatot. Különösen fontos származékai az éterei és az észterei.

Biztonság

Illatanyagként való felhasználását egy közzétett toxikológiai és dermatológiai áttekintés vizsgálja. Szabályozott felhasználás mellett biztonságosnak tekintik.

Érdekesség

A dihidromircenol felhasználása világszerte 2004-ben meghaladta az évi 1000 tonnát. Bár hasonlít a természetes monoterpénvegyületekre, például a mircenolra, természetes előfordulásáról nincs adat. Az illatfelhasználási listákon a jegenyefenyőtű-olaj és a palmarosaolaj helyettesítőjeként szerepel.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A dihidromircenol szintetikus szerves vegyület. A cisz-pinán egyik pirolízistermékéből, a citronellénből hidroxilezéssel nyerhető. Egy szabadalmaztatott eljárásban az α-pinént először α-pinánná hidrogénezik, ezt pedig szénhidrogén-eleggyé pirolizálják. A pirolízis 400 és 700 °C között, lehetőleg 550 és 650 °C között zajlik. A szénhidrogén-elegyet Lewis-sav vagy protonsav katalizátor jelenlétében hidrogén-kloriddal reagáltatják, így tercier kloridok elegye keletkezik. Ha ezeket a kloridokat vízzel és katalizátorral hidroxilezik, egyetlen tercier alkoholként dihidromircenol keletkezik. A többi termék szénhidrogén, amely könnyen elválasztható. A dihidromircenolt ezután könnyen ki lehet desztillálni a reakcióelegyből. Ha az utolsó lépésben víz helyett ecetsavat használnak, dihidromircenil-acetát keletkezik. A szabadalom kidolgozott példájában 1000 g α-pinént hidrogéneztek 1,0 tömegszázalék kereskedelmi nikkelkatalizátorral, 100 és 200 °C között, 50 és 80 psig közötti nyomáson, α-pinén-molonként egy mol hidrogénnel. A kapott α-pinánt elpárologtatták, és 600 és 620 °C közötti hőmérsékletű rézcsövön vezették át. A nyersterméket többtányéros, lehetőleg 5 és 10 közötti tányérszámú oszlopon desztillálják.

Összegképlet
C₁₀H₂₀O
CAS
18479-58-8
Megjelenés
Színtelen, tiszta folyadék
Illaterősség
Közepes
Tartósság
16 óra
Szinonimák
Dihydro myrcenol
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Az anyagra önmagában nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
194 és 197 °C között, 760 mmHg nyomáson
Lobbanáspont
76 °C (169 °F)
Relatív sűrűség
0,831 és 0,839 között, 20 °C-on
Törésmutató
1,434 és 1,440 között, 20 °C-on

A parfümkészítésben

A parfümipar széles körben használja a dihidromircenolt. Jól keveredik az izociklocitrállal, és lime-helyettesítőként is használják. Fémes, citrusos-virágos jellegű szintetikus illatanyag, a fougère családba tartozó parfümökre jellemző. Egy aromás fougère-ben, amelynek fejjegyei bergamott, rozmaring és levendula, a fejjegyekben jelentős mennyiség van belőle. Egy rózsaakkord formulájában 0,01 rész szerepel belőle, mellette benzil-propionát, linalil-acetát és feniletil-alkohol, mindegyikből 0,05 rész. A lehetséges felhasználások listáján citrusos, kölnivízszerű, friss és tiszta, lime-os és óceáni-tengeri kompozíciók szerepelnek. Ízanyagként is nyilvántartják. Ízét zöldnek, aldehidesnek, gyógynövényesnek, terpénesnek, szappanosnak, lime-osnak és trópusinak írják le.

Szerepe a formulában
01jellegadó jegy
02emelőszer
03frissességerősítő
04áttetszőségadó szer
05módosító
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

8 jegy