Szafrol

A szafrol (5-allil-1,3-benzodioxol, CAS 94-59-7) szerves vegyület, a természetes fenilpropanoidok családjába tartozik. Többek között a szasszafrászban fordul elő. Kis mennyiségben sokféle növény tartalmazza, ezekben természetes táplálkozásgátlóként hat. Fő természetes forrása a Brazíliában élő Ocotea pretiosa és az Észak-Amerika keleti részén élő Sassafras albidum. Fűszerekben is természetes módon előfordul, például a fahéjban, a szerecsendióban és a fekete borsban, a fűszernövények közül pedig a bazsalikomban.

Szasszafrászolaj

A szafrol az Ocotea pretiosa fajból készülő barna kámforolaj és a Sassafras albidum fajból készülő szasszafrászolaj fő összetevője. A szasszafrászolajban jelentős mennyiségű kámfor, eugenol, azaron és többféle szeszkviterpén is lehet. Becslések szerint 2015 körül 1500 tonna szasszafrászolajat állítottak elő. Brazíliában az Ocotea pretiosa fajt az illóolaj kereskedelmi előállítására termesztik.

Felhasználás régen és ma

Egykor szafrolt adtak a root beerhez, a szasszafrászteához és más, az Egyesült Államokban árusított hétköznapi termékekhez. A szasszafrászolajat szappanokhoz és más tisztálkodószerekhez is adták. Likőrökben is szerepel, például az ópiumalapú Godfrey's Cordial nevű likőrben. A házilag főzött szeszes italoknak is összetevője: elfedi bennük az erős vagy kellemetlen szagokat. A szasszafrászolaj rovar- és kártevőriasztó is. Az amerikai Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal 1960-ban minden kereskedelmi, tömegesen gyártott élelmiszerben és gyógyszerben betiltotta a szasszafrászolajat. A tilalom azokra az egészségügyi aggályokra felelt, amelyeket a szafrol állatkísérletekben kimutatott rákkeltő hatása váltott ki.

Szabályozás

Nagy dózisban a szafrol gyenge májrákkeltő. Egerekben és patkányokban rákkeltő: szájon át adva májdaganatot okoz. Az Európai Bizottság egészségügyi és fogyasztóvédelmi testülete genotoxikusnak és rákkeltőnek tekinti a szafrolt. A kábítószerek és pszichotróp anyagok tiltott forgalmazása elleni ENSZ-egyezmény az I. táblázatban sorolja fel prekurzorként. Az Egyesült Államokban jelenleg az I. listás vegyi anyagok közé tartozik. Az MDMA gyártásában betöltött szerepük miatt a szafrol, az izoszafrol és a piperonál az Európai Közösség 273/2004. számú rendelete szerint I. kategóriás prekurzor.

Természetvédelmi helyzet

A Cinnamomum parthenoxylon fajra a szafrol miatti gyűjtés jelentős nyomást gyakorol. Ennek az illegális gyűjtésnek nagy része a kambodzsai Kardamom-hegységben és a Botum Sakor Nemzeti Parkban zajlik. 2004-ben a kambodzsai kormány ritka fajjá nyilvánította a fát, és megtiltotta kivágását. Kambodzsában 2007 óta tilos a magas szafroltartalmú olajok előállítása, behozatala és kivitele. Vietnamban a fát súlyosan veszélyeztetettnek tartják.

Kémiai tulajdonságok

A szafrol vízben nem oldódik, és sűrűbb a víznél. Etanolban nagyon jól oldódik, etil-éterrel és kloroformmal elegyedik. Megfelelő mintaelőkészítés után tömegspektrometriával kapcsolt gázkromatográfiával minőségileg és mennyiségileg is meghatározható.

Kémiai felhasználás

A szafrolból szintetizálják a piperonil-butoxid nevű rovarirtó-szinergistát és az MDMA-t, izoszafrolon át pedig a piperonál nevű illatmolekulát.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.