Ambretone

SintetisMUSK, AMBER, BAU HEWANmusky · hangat · bubuk

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

DasarPiramida
4/5Kekuatan
—Daya tahan
—Asal
Spesimen
Ambretone bahan parfum
Dasar
Definisi

Ambretone adalah nama dagang untuk 5-sikloheksadekenenon, musk sintetis makrosiklik dengan rumus kimia C₁₆H₂₈O. Aromanya kuat seperti musk, dengan nuansa floral, amber, dan musang kesturi.

BERBEDAK BERAROMA MUSK KERING AMBER FLORAL SIVET
Velvione, TM-II, 5-cyclohexadecen-1-one, musk amberol, Ambrettone
Type
Bahan
Olfactive family
Amber & musk
Source
molekul sintetis
Chemical class
Keton makrosiklik
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
4/5Kekuatan
Tinggi
kekuatan aroma

Aroma

Pada konsentrasi 10,00% dalam dipropilena glikol, aromanya berupa musk kering dan berbedak dengan nuansa amber dan kesturi. Jenis aromanya adalah musk. Cairan tak berwarna ini memiliki aroma musk yang kuat. Wanginya adalah musk kuat dengan nuansa bunga, amber, dan kesturi.

Kisah Lengkap

Ambretone adalah analog tak jenuh dari sikloheksadekanon. Struktur kimianya juga mirip dengan aroma musk alami, siteton dan muskon. Nama IUPAC yang diutamakan adalah sikloheksadek-5-en-1-on. Molekul ini dapat hadir dalam salah satu dari dua isomer cis/trans, dan produk komersial biasanya merupakan campuran keduanya. Bahan komersial tersedia sebagai campuran isomer (Z) dan (E) dengan perbandingan 40:60.

Musk sintetis adalah golongan senyawa aroma sintetis yang meniru aroma musk rusa dan musk hewan lainnya. Dalam pengertian yang lebih sempit, senyawa ini adalah bahan kimia yang meniru zat pemberi aroma utama pada musk hewan: muskon dalam musk rusa dan siteton dalam kesturi. Muskon dan siteton adalah keton makrosiklik. Semua musk makrosiklik yang berasal dari hewan adalah keton, sedangkan musk makrosiklik yang diekstrak dari tumbuhan terdiri atas lakton bercincin besar. Musk sintetis memiliki aroma bersih, lembut, dan manis tanpa nuansa feses seperti pada musk hewan.

Musk sintetis adalah senyawa lipofilik dan cenderung mengendap serta bertahan di jaringan lemak. Klasifikasi bahaya 5-sikloheksadesen-1-on mencantumkan Aquatic Acute 1 dan Aquatic Chronic 1.

Identitas kimia

Ambretone memiliki nomor CAS 37609-25-9 dan nomor EC 253-568-9, serta nomor senyawa PubChem 162268. Produk komersial dijual dengan tingkat kemurnian 97 hingga 100 persen berdasarkan kromatografi gas. Label bahan ini mencantumkan kata sinyal Peringatan dan pernyataan bahaya H400 dan H410.

Golongan musk sintetis

Musk nitro ditemukan secara tidak sengaja saat Baur berupaya membuat bentuk trinitrotoluena yang lebih efektif. Musk xilena, musk keton, dan musk ambrette termasuk golongan musk nitro ini.

Nitromuskus bersifat reaktif secara fotokimia dan tidak stabil dalam media basa. Keinginan untuk menghilangkan gugus nitro mendorong pencarian musk bebas nitro. Kelas eter siklik, meskipun intensitas aromanya lebih rendah, memiliki performa yang baik dan tetap stabil dalam deterjen keras. Hal ini mendorong penggunaannya secara luas dan pengembangan musk polisiklik lebih lanjut.

Keton makrosiklik adalah kelas musk buatan yang terdiri dari satu cincin dengan lebih dari enam atom karbon, biasanya sepuluh hingga lima belas. Dari semua musk buatan, strukturnya yang bercincin besar paling menyerupai zat aroma utama pada musk Tonkin. Muskon, civeton, dan siklopentadekanon termasuk dalam kelas ini, begitu pula 5-sikloheksadeken-1-on. Lakton makrosiklik membentuk kelas tersendiri: ambrettolide ditemukan dalam minyak biji ambrette, sedangkan muscolide terdapat dalam minyak biji angelika.

Musk alisiklik, yang juga disebut ester sikloalkil atau musk linear, merupakan kelas yang relatif baru. Senyawa pertama dari kelas ini diperkenalkan pada 1975, dan senyawa dari kelas ini baru diproduksi dalam skala komersial pada 1990. Strukturnya berbeda dari musk aromatik, polisiklik, dan makrosiklik karena merupakan ester alkil yang dimodifikasi.

Catatan ini di PREMIEREPEAU. Doppel Dancers. Cicipi ketujuh parfum ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Aldron · Musk Mallow Ambrette · Musk Alami Ambrettolide · Ambrinol · Terumbu Karang · Siklopentadekanolida · Exaltolide · Galaxolide

Tahukah Anda?

Penataan ulang oxy-Cope yang mengakhiri sintesis ini pertama kali diajukan pada tahun 1964 oleh Berson dan Jones, yang mencetuskan istilah tersebut. Gaya pendorongnya adalah pembentukan gugus karbonil melalui tautomerisasi keto-enol spontan.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Sintetis sepenuhnya: 5-sikloheksadekenon adalah musk sintetis makrosiklik. Sintesisnya dimulai dari siklododekanon. Reaksi dengan klorin menghasilkan 2-klorosiklododekanon, yang direaksikan dengan 2 mol vinil magnesium klorida untuk menghasilkan 1,2-divinilsiklododekan-1-ol. Senyawa ini kemudian diubah menjadi 5-sikloheksadeken-1-on melalui penataan ulang oxy-Cope. Penataan ulang oxy-Cope mengubah 1,5-dien-3-ol menjadi senyawa karbonil tak jenuh melalui penataan ulang sigmatropik [3,3].

Rumus
C₁₆H₂₈O
CAS
37609-25-9
Tampilan
Cairan bening tanpa warna
Kekuatan aroma
Tinggi
Sinonim
Velvione, TM-II, 5-cyclohexadecen-1-one, musk amberol, Ambrettone
Status IFRA
Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik
Titik didih
120 °C @ 1 mmHg
Titik leleh
25 °C
Titik nyala
162 °C (coupelle fermée)

Dalam Parfumeri

5-Cyclohexadecenone digunakan sebagai pengganti musk alami dalam parfum, kosmetik, dan sabun. Bahan ini dapat ditambahkan ke dalam komposisi parfum sebagai pengganti musk keton makrosiklik alami. Dalam daftar bahan kosmetik, fungsinya adalah sebagai pewangi. Musk sintetis sebagai suatu kelompok digunakan sebagai bahan pemberi aroma dan fiksatif dalam kosmetik, deterjen, parfum, dan makanan, serta memberikan nada dasar pada banyak formula parfum. Sebagian besar aroma musk yang digunakan dalam wewangian saat ini bersifat sintetis.

Peran dalam formula
01fiksatif
02pengubah
03pencampur
04penambah volume
Tersedia sebagai
sintetis

Lihat Juga

9 nada