Struktur dan identitas
Caryophyllene terkenal karena memiliki cincin siklobutana, serta ikatan rangkap trans dalam cincin beranggota 9, yang keduanya langka di alam. Nama IUPAC-nya adalah (1R,4E,9S)-4,11,11-trimetil-8-metilidenabisiklo[7.2.0]undek-4-ena. (-)-Beta-caryophyllene adalah bentuk beta-caryophyllene yang paling umum ditemukan, dan terdapat dalam banyak minyak esensial, terutama minyak cengkih. Rumus molekulnya adalah C₁₅H₂₄ dan berat molekulnya 204.35. Dalam bentuk (-), stereosenter di sebelah ikatan rangkap eksosiklik memiliki konfigurasi S dan stereosenter lainnya memiliki konfigurasi R; bentuk (+) adalah enantiomernya. Caryophyllene berperan sebagai atraktan serangga, metabolit, dan obat antiinflamasi nonsteroid.
Keberadaan
Caryophyllene merupakan komponen dalam banyak minyak esensial, terutama minyak cengkih, minyak dari batang dan bunga Syzygium aromaticum (cengkih), serta minyak esensial Cannabis sativa, copaiba, rosemary, dan hop. Senyawa ini biasanya ditemukan sebagai campuran dengan isocaryophyllene, isomer ikatan rangkap cis, dan α-humulene, isomer dengan cincin terbuka. Caryophyllene merupakan seskuiterpena yang umum ditemukan pada berbagai spesies tumbuhan. Beta-caryophyllene termasuk salah satu komponen minyak esensial tumbuhan yang paling melimpah. Senyawa ini juga dilaporkan terdapat dalam Camellia sinensis dan Trichogonia grazielae.
Minyak esensial bunga Cannabis mengandung sekitar 3.8-37.5% caryophyllene, sedangkan minyak esensial kuncup cengkih mengandung sekitar 1.7-19.5%. Minyak esensial hop mengandung sekitar 5.1-14.5% caryophyllene, sedangkan minyak esensial oregano mengandung sekitar 4.9-15.7%. Dalam minyak esensial Piper nigrum, β-caryophyllene mencakup 9.5%, dan dalam minyak lada putih 14.4%. Minyak lainnya mengandung sekitar 7.8% pada jintan hitam, 4.62-7.55% pada lavender, 6.9-11.1% pada kayu manis sejati, 3.1-10.7% pada ylang-ylang, dan 25.3% pada malabathrum (Cinnamomum tamala).
Lada putih adalah produk olahan dari Piper nigrum: buahnya dipanen saat berwarna kemerahan, kulit luar hitamnya dikupas, lalu buahnya dijemur. Minyak lada hitam dan lada putih sama-sama didominasi oleh monoterpena, dengan α-pinena, β-pinena, 3-karena, limonena, dan β-kariofilena sebagai komponen utama. Seskuiterpena membentuk 12.3% minyak Piper nigrum dan 19.6% minyak lada putih.
Biosintesis
Kariofilena dibiosintesis dari prekursor terpena yang umum, yaitu dimetilalil pirofosfat dan isopentenil pirofosfat. Pada tahap terakhir, farnesil pirofosfat mengalami siklisasi intramolekul yang dikatalisis enzim untuk membentuk kariofilena.
Sifat dan keamanan
Kariofilena tidak larut dalam air dan larut dalam minyak serta eter. Senyawa ini juga larut dalam etanol. Tikus yang diberi hingga 700 mg/kg setiap hari selama 90 hari tidak menunjukkan efek toksik yang signifikan. Kariofilena memiliki LD50 sebesar 5,000 mg/kg pada mencit. Beta-kariofilena teroksidasi termasuk dalam daftar alergen kontak yang telah diketahui pada manusia.
FDA menetapkan kariofilena sebagai bahan yang secara umum diakui aman (GRAS) dan menyetujuinya sebagai bahan tambahan pangan, biasanya untuk penyedap rasa. Status kompendialnya tercantum dalam Food Chemicals Codex. Senyawa ini memiliki pernyataan bahaya GHS H304 dan H317. Lembar data keselamatan menyebutnya sebagai iritan kulit dan berbahaya jika tertelan, dengan risiko kerusakan paru-paru akibat aspirasi. Dalam penelitian akut, senyawa ini menyebabkan anestesi lokal pada mata kelinci dan peradangan setelah pemberian oral pada mencit.
Metabolisme dan aktivitas biologis
14-Hidroksikariofilena oksida (C₁₅H₂₄O₂) diisolasi dari urine kelinci yang diberi (-)-kariofilena (C₁₅H₂₄). Beta-kariofilena sedang diteliti dalam penelitian dasar terkait potensi kerjanya sebagai agonis reseptor kanabinoid tipe 2 (reseptor CB2). Pemberian oral dengan dosis di bawah 5 mg/kg menghasilkan efek antiinflamasi dan analgesik yang kuat pada mencit tipe liar, tetapi tidak pada mencit knockout reseptor CB2.
Jelajahi ketujuh ekstraknya dalam Set Penemuan.
