Calone

SintetisALAMI DAN SINTETIS, POPULER DAN NYELENEHlaut · ozonik · akuatik

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

Atas·HatiPiramida
—Kekuatan
—Daya tahan
—Asal
Spesimen
Calone bahan parfum
Top-Heart
Definisi

Calone, yang dipasarkan dengan nama Calone 1951, adalah senyawa organik berbentuk padatan putih. Senyawa ini memberikan kesan aroma pantai yang segar melalui nuansa laut dan ozonnya.

HIJAU MANIS OZONIK KEREN SEGAR LAUT
Calone 1951, keton semangka, metilbenzodioksepinon
Type
Bahan
Olfactive family
Akuatik
Source
molekul sintetis
Chemical class
benzodioksepinon
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
—Kekuatan
Sangat tinggi
Sangat tinggi
Daya tahan pada kertas uji
dua hari pada kertas uji aroma

Aroma

Calone memiliki aroma angin laut yang kuat, dengan sedikit nuansa bunga dan buah. Aromanya digambarkan segar, berair, bersih, seperti melon, hijau, laut, dan ozon. Aromanya segar, berozon, dan beraroma laut, dengan nuansa semangka, hijau, dan mirip tiram. Kesegarannya sangat kuat, tetapi terasa manis. Ada sedikit aroma buah seperti melon, serta kesan biru-hijau dan sedikit asin. Kepekaan orang terhadap bahan ini berbeda-beda, dan sebagian orang mencium aroma seperti telur.

Kisah Lengkap

Calone adalah benzodioxepinone sintetis yang digunakan sebagai bahan pewangi beraroma laut. Rumusnya adalah CH₃C₆H₃(OCH₂)₂CO, dan senyawa ini merupakan turunan 4-methylcatechol. Nama IUPAC yang diutamakan adalah 7-methyl-2,4-dihydro-3H-1,5-benzodioxepin-3-one. Senyawa ini berupa padatan kristalin yang tidak larut dalam air. Calone mudah larut dalam etanol, dipropilena glikol, dan pelarut organik lainnya.

Pada 2014, Plummer dkk. melaporkan sintesis dan sifat pewangi beberapa analog alifatik terkait. Homolog isopropil Calone kemudian dirilis dengan nama merek Cascalone. Cascalone adalah versi Calone yang manis dan berair, dengan karakter floral yang transparan.

Identitas kimia

PubChem mencatat Calone sebagai 7-methyl-1,5-benzodioxepin-3-one dengan judul methyl benzodioxepinone. Paten asli menamai senyawa tersebut 7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-one dan menyebut keton jenis ini sebagai keton semangka.

Kedudukan di antara bahan pewangi beraroma laut

Untuk mengetahui sejauh mana aroma laut bergantung pada cincin benzena, para peneliti membuat analog dengan berbagai substituen pada cincin tersebut. Substituen ini menghasilkan beragam karakter aroma. Metode dalam paten sulit diterapkan pada analog dengan substituen penarik elektron, sehingga digunakan jalur yang berbeda. Epoksida epiklorohidrin dibuka untuk menghasilkan zat pengalkilasi dihalo yang terlindungi, sehingga pembentukan eter dan penutupan cincin dapat dilakukan; kemudian, gugus pelindung dihilangkan dan alkohol dioksidasi untuk menghasilkan keton.

Pembuatan dalam paten asli

Dalam contoh pertama paten, tahap pertama menghasilkan campuran ester 7- dan 8-metil, yang diperoleh kembali dengan rendemen kasar 95%. Pemanasan campuran ini dalam etanol dan asam klorida, lalu penyulingan, menghasilkan keton 7-metil dengan rendemen 93%.

Analog selanjutnya

Sebuah paten Eropa dengan tanggal prioritas 1997 menjelaskan 7-propil-benzodioxepin-3-one untuk penggunaan dalam wewangian. Paten dengan tanggal prioritas 2010 mencakup turunan benzodioxole sebagai bahan pewangi beraroma air.

Penggunaan sebagai perisa

Dalam paten tersebut, penambahan keton ke gelatin tanpa perisa dan air mendidih menghasilkan makanan berbentuk gel dengan rasa dan aroma semangka yang menyenangkan.

Tahukah Anda?

Calone memiliki struktur yang mirip dengan feromon alga cokelat seperti ectocarpene dan juga memiliki kemiripan struktur yang lebih jauh dengan obat diazepam. Seorang parfumer yang mengevaluasinya dalam bentuk murni mendapati aroma lautnya sangat kuat, hampir membuat mual.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Calone dihasilkan melalui sintesis kimia dan bukan ekstrak laut alami. Dalam salah satu metode sintesis, larutan dimetil 4-metilkatekol O,O-diasetat ditambahkan ke natrium hidrida dalam etilen glikol dimetil eter kering di bawah atmosfer nitrogen. Ester kasar yang diperoleh kemudian dipanaskan pada kondisi refluks selama 8 jam dalam etanol dan asam klorida 5%.

Rumus
C₁₀H₁₀O₃
CAS
28940-11-6
Tampilan
kristal putih, serpihan, atau gumpalan
Kekuatan aroma
Sangat tinggi
Daya tahan aroma
dua hari pada kertas uji aroma
Sinonim
Calone 1951, keton semangka, metilbenzodioksepinon
Status IFRA
Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik
Titik didih
267 °C pada 99.59 kPa
Titik leleh
35-41 °C

Dalam Parfumeri

Calone digunakan dalam komposisi beraroma laut dan akuatik serta dalam akor bunga lily-of-the-valley dan bunga lainnya, pada nada atas dan tengah formula. Bahan ini bisa sulit diseimbangkan dalam suatu komposisi. Pada kadar sekitar 0.0001 hingga 1.0 persen berat, keton semangka dari keluarga paten ini menghasilkan efek daun atau kesegaran yang khas. Perbaikan aroma paling terasa pada parfum beraroma daun violet. Dalam suatu perisa, 1.0 persen berat keton semangka tertentu dari keluarga ini menghasilkan efek sayuran hijau yang menyerupai aroma dan rasa buncis hijau dan mentimun. Calone kualitas komersial tercantum untuk deterjen, pelembut kain, sabun, pembersih serbaguna, dan lilin, serta sampo dan gel mandi.

Peran dalam formula
01nada khas
02pembangun volume
03kesegaran
Tersedia sebagai
sintetis

Lihat Juga

8 nada