Heliotrop

Heliotropin adalah nama lain untuk piperonal, senyawa organik yang umum ditemukan dalam wewangian dan perisa. Senyawa ini dinamai heliotropin karena aroma « pai ceri » yang ditemukan dalam wewangian bunga heliotrope, meskipun bahan kimia tersebut tidak terdapat dalam aroma asli bunga itu.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Discovery.

Tanaman

Spesies ini berasal dari Bolivia, Kolombia, dan Peru. Ini adalah semak rimbun, hijau abadi, dan berumur pendek yang tumbuh hingga setinggi dan selebar 1,2 m, dengan kumpulan bunga ungu cerah yang lebat. Selain senyawa pewanginya, tanaman ini juga mengandung alkaloid pirolizidina beracun. Bijinya beracun, dan heliotrope beracun bagi kuda serta dapat menyebabkan gagal hati pada kuda.

Sebagai tanaman tahunan, tanaman ini tahan di zona 10 hingga 11, dan perlu melewati musim dingin di dalam ruangan di zona 9 atau yang lebih dingin. Kultivar 'Marine' memiliki kepala bunga ungu tua yang besar dan sangat harum, berdiameter hingga 15 cm, serta daun merah anggur.

Kimia dan keberadaan

Piperonal memiliki rumus C₈H₆O₃ dan nama IUPAC 1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde. Struktur molekulnya berkerabat dengan aldehida aromatik lain, seperti benzaldehida dan vanilin. Piperonal secara alami terdapat dalam berbagai tanaman, misalnya adas sowa, bunga violet, dan lada hitam.

Seperti semua aldehida, piperonal dapat direduksi menjadi alkoholnya, alkohol piperonil, atau dioksidasi untuk menghasilkan asamnya, asam piperonilat. Senyawa ini dapat digunakan dalam sintesis beberapa obat farmasi, termasuk tadalafil, L-DOPA, dan atrasentan. Senyawa ini larut dalam alkohol, benzil benzoat, dipropilena glikol, minyak lemak, isopropil miristat, dan propilena glikol, serta tidak larut dalam minyak parafin dan gliserin. Kelarutannya dalam air adalah 3500 mg/L pada 25 °C (eksperimental).

Penggunaan dalam perisa

Piperonal umum digunakan dalam perisa, yang menambahkan aroma seperti jerami, floral, dan bubuk pada beragam olahan makanan. Senyawa ini banyak digunakan dalam perisa vanila Prancis, antara lain sebagai pengganti kumarin, yang tidak lagi berstatus GRAS. Alkohol piperonil membentuk ester dengan asam alifatik; beberapa ester ini, termasuk piperonil asetat dan piperonil isobutirat, digunakan dalam bahan perisa untuk memberikan aroma floral dan buah.

Status prekursor DEA

Piperonal adalah bahan kimia Daftar I, salah satu bahan kimia yang ditetapkan sebagai bahan kimia terdaftar oleh Badan Penegakan Narkoba Amerika Serikat. Karena perannya dalam produksi MDMA, safrol, isosafrol, dan piperonal merupakan prekursor Kategori I berdasarkan peraturan Komunitas Eropa. Di Brasil, piperonal termasuk dalam Kelas D1, prekursor narkoba.