Anisaldehida

SintetisALAMI DAN SINTETIS, POPULER DAN NYELENEHmanis · adas · floral

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

HatiPiramida
4/5Kekuatan
—Daya tahan
—Asal
Spesimen
Anisaldehida bahan parfum
Hati
N/A — sintetis (juga ditemukan secara alami dalam adas manis dan bunga lawang)
Definisi

Anisaldehida adalah senyawa organik dengan rumus CH₃OC₆H₄CHO. Senyawa ini memiliki aroma manis dan floral dengan nuansa adas manis yang kuat.

BUNGA MANIS HERBAL
p-Anisaldehida, 4-metoksibenzaldehida, aldehida anisat, aldehida adas manis, Aubepine, Crategine, formil anisol
Type
Bahan
Olfactive family
Bunga-bungaan
Chemical class
aldehida (aromatik)
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
4/5Kekuatan
Tinggi
kekuatan aroma
Daya tahan pada kertas uji
Tengah

Aroma

Aromanya sangat manis dan floral. Aromanya menyerupai hawthorn dan mirip kumarin. Aromanya manis dan berbedak, pedas dan creamy, beraroma buah, vanila dan jerami, dengan nuansa kumarin, almon, dan anis serta semburat buah beri. Aromanya juga manis dan beraroma buah, sedikit menyerupai raspberry dan ceri, dengan sedikit sentuhan pedas. Anisaldehida lebih bernuansa vanila daripada alkohol anisil dan kurang beraroma buah daripada asetat anisil.

Kisah Lengkap

Struktur dan identitas

Molekul ini terdiri dari cincin benzena dengan gugus formil dan metoksi. Nama IUPAC yang diutamakan adalah 4-metoksibenzaldehida. Secara struktural, senyawa ini berkerabat dengan vanilin. Dua isomer anisaldehida yang diketahui adalah orto-anisaldehida dan meta-anisaldehida, yang lebih jarang ditemukan. Isomer orto yang terkait memiliki aroma akar manis.

Keberadaan alami

Anisaldehida terdapat dalam minyak esensial adas bintang, adas manis, dan kayu manis Ceylon, yang darinya senyawa ini dapat diekstrak. Senyawa ini juga terdapat dalam beberapa bahan alami, antara lain minyak biji adas manis, minyak adas bintang, absolut kasia, dan absolut mimosa.

Keberadaan dalam bahan tanaman

Buah adas manis mengandung anetol dalam jumlah besar, bersama dengan anisaldehida, asam anisat, dan eugenol.

Kimia

Anisaldehida merupakan prekursor untuk sintesis alkohol anisat melalui hidrogenasi dan asam anisat melalui oksidasi. Senyawa ini juga dapat bereaksi dengan metil antranilat atau indol untuk membentuk basa Schiff.

Rute produksi

Dalam rute fase cair, p-metoksitoluena ditambahkan ke alum manganik dalam asam sulfat dengan kadar sekitar 8 persen berat. Keasaman dijaga antara 2,5 dan 8,5 persen, sementara suhu tidak boleh naik jauh di atas 30 °C. Sistem dipertahankan dengan kelebihan besar p-metoksitoluena, sehingga menghasilkan rendemen tinggi dengan tar dan asam aromatik seminimal mungkin. Dalam rute fase uap, p-metoksitoluena dioksidasi dengan katalis oksida vanadium, oksida fosfor, dan kalium sulfat; oksida tembaga dalam katalis memperpanjang masa pakainya.

Kegunaan lainnya

Anisaldehida digunakan sebagai zat antara dalam sintesis senyawa lain yang penting dalam bidang farmasi dan wewangian. Senyawa ini juga berfungsi sebagai zat antara utama dalam sintesis antibiotik amoksisilin.

Aplikasi industri

Anisaldehida digunakan dalam pembuatan parfum, bahan tambahan sabun dan makanan, zat antara kimia, serta pelapisan listrik. Dalam pelapisan listrik, senyawa ini ditambahkan ke larutan pelapisan seng untuk membuat lapisan lebih mengilap.

Sifat fisik

Anisaldehida sukar larut dalam air, glikol, dan gliserol, tetapi larut dalam pelarut organik dan minyak. Senyawa ini dapat bercampur dengan etanol pada suhu ruang. Aldehida dapat membentuk dietilasetal dalam parfum beralkohol, tanpa berdampak nyata pada aromanya.

Rasa

Dalam perisa, rasanya manis dan bertepung, pedas dan lembut, dengan nuansa rempah adas manis, kacang, biji ceri, dan almon. Rasanya menjadi pahit pada kadar di atas 30 hingga 40 ppm.

Regulasi

Pembatasan IFRA atas anisaldehida didasarkan pada sensitisasi kulit dan toksisitas sistemik. Entri alergen menyatakan bahwa senyawa ini bukan alergen.

Jelajahi ketujuh ekstrak parfum dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Bunga acerola · Albizia · Bunga apel · Napas bayi · Bunga anyelir · Bunga cannonball · Bunga kapas · Siklamen

Tahukah Anda?

Larutan para-anisaldehida dalam asam dan etanol merupakan pewarna yang berguna dalam kromatografi lapis tipis.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Anisaldehida diproduksi secara komersial dengan mengoksidasi 4-metoksitoluena (eter metil p-kresil) menggunakan mangan dioksida untuk mengubah gugus metil menjadi gugus aldehida. Senyawa ini juga dapat dihasilkan dari anetol melalui pemutusan oksidatif ikatan rangkap alkena. Anisaldehida dapat dibuat dengan mengoksidasi eter metil p-kresil dengan adanya mangan dioksida, udara, atau senyawa terperoksidasi, menggunakan katalisis logam. Rute lainnya adalah sintesis dua tahap dari p-kresol melalui 4-hidroksibenzaldehida, yang kemudian dioksidasi. Rute terakhir adalah oksidasi elektrokimia dengan adanya alkohol alifatik, yang menghasilkan produk antara berupa asetal yang bersesuaian dengan anisaldehida.

Rumus
C₈H₈O₂
CAS
123-11-5
Botani
N/A — sintetis (juga ditemukan secara alami dalam adas manis dan bunga lawang)
Tampilan
Cairan tidak berwarna hingga kuning pucat
Kekuatan aroma
Kuat
Daya tahan aroma
Tengah
Sinonim
p-Anisaldehida, 4-metoksibenzaldehida, aldehida anisat, aldehida adas manis, Aubepine, Crategine, formil anisol
Status IFRA
Lihat catatan

Dibatasi — Standar IFRA « p-Metoksibenzaldehida » (Amendemen 51)

Sifat fisik
Titik didih
248 °C
Titik leleh
-1 °C
Titik nyala
116 °C (241 °F), cawan tertutup
Indeks bias
1.5730 pada 20 °C

Dalam Parfumeri

Anisaldehida digunakan dalam accord lilac dan mimosa, untuk menghasilkan aroma manis, nabati, aromatik, dan seperti adas manis. Dalam wewangian, bahan ini terutama digunakan dalam accord hawthorn, lilac, dan bunga sakura karena daya tahannya yang baik. Bahan ini digunakan dalam industri wewangian dan perisa.

Peran dalam formula
01modifikator
02pencampur
Tersedia sebagai
sintetis

Lihat Juga

6 nada