Ionon

Ionon termasuk dalam keton mawar, kelompok senyawa yang juga mencakup damaskon dan damaskenon. Namanya berasal dari kata Yunani ion (violet). Senyawa ini ditemukan dalam berbagai minyak atsiri, termasuk minyak mawar. β-Ionon berkontribusi besar terhadap aroma mawar, meskipun konsentrasinya relatif rendah.

Keberadaan dan biosintesis

Ionon berasal dari degradasi karotenoid. β-Ionon sangat melimpah dalam bunga violet dan beraroma floral bagi sebagian orang. Kandungan karotenoid meningkat dari hari pertama ke hari kedua, sementara pelepasan senyawa volatil menurun, dan tingkat transkrip OfCCD1 menunjukkan osilasi keadaan tunak. Hal ini menunjukkan bahwa pasokan substrat dalam kompartemen seluler berubah, atau ada faktor pengatur lain yang berperan dalam pembentukan norisoprenoid volatil ini.

Kimia

Alfa-ionon dan beta-ionon memiliki rumus molekul C₁₃H₂₀O dan berat molekul 192.30 yang sama. Nama IUPAC alfa-ionon adalah (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one, sedangkan nama IUPAC beta-ionon adalah (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one. Isomer ketiga, gamma-ionon, adalah (3E)-4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one.

Ionon terbentuk melalui pemutusan oksidatif molekul karotenoid yang lebih besar, sehingga termasuk dalam keluarga produk alami turunan terpenoid yang lebih luas. Pembentukan ionon berlangsung melalui proses yang dimediasi oleh dioksigenase karotenoid. Karoten α-karoten, β-karoten, dan γ-karoten serta xantofil β-kriptoksantin dapat dimetabolisme menjadi β-ionon sehingga memiliki aktivitas vitamin A. Karotenoid yang tidak mengandung gugus β-ionon tidak dapat diubah menjadi retinol, sehingga tidak memiliki aktivitas vitamin A.

Secara umum, ionon memiliki konfigurasi trans. trans-alfa-ionon dapat diubah menjadi isomer cis melalui paparan sinar ultraviolet. Kedua isomer optik alfa-ionon ditemukan di alam.

Kelarutan

Alfa-ionon dan beta-ionon sama-sama larut dalam alkohol, sebagian besar minyak lemak, dan propilena glikol, serta tidak larut dalam gliserin. Alfa-ionon larut dalam air sebanyak 106 mg/L pada 25 °C, sedangkan beta-ionon sebanyak 169 mg/L pada 25 °C.

Sifat fisik

Alfa-ionon adalah cairan tidak berwarna hingga agak kuning dengan densitas 0.9319 pada 20/4 °C. Stabil dalam kondisi penyimpanan yang disarankan. Satu mililiter alfa-ionon larut dalam 3 ml alkohol 70% atau dalam 10 ml alkohol 60%. Beta-ionon memiliki densitas 0.9461 pada 20/4 °C, sehingga kurang rapat daripada air dan mengapung. Senyawa ini mendidih pada 271 °C pada tekanan 760 mm Hg dan memiliki suhu penyalaan otomatis 250 °C. Saat dipanaskan hingga terurai, senyawa ini mengeluarkan asap dan uap menyengat. Isomer ionon campuran dapat bercampur dengan alkohol absolut, larut dalam 2 hingga 3 bagian alkohol 70%, eter, kloroform, dan benzena, serta sangat sedikit larut dalam air.

Rasa

Sebagai perisa, alfa-ionon memiliki aroma kayu, bunga, beri, dan buah dengan nuansa bubuk. Beta-ionon memiliki rasa kayu, beri, bunga, hijau, dan buah.

Perbedaan genetik dalam persepsi

Polimorfisme nukleotida tunggal pada reseptor OR5A1 menyebabkan perbedaan yang sangat besar dalam persepsi aroma beta-ionon, baik dalam kepekaan maupun kualitas subjektif. Individu yang memiliki setidaknya satu alel G peka terhadap beta-ionon dan merasakan aroma bunga yang menyenangkan. Individu dengan homozigot AA memiliki kepekaan ~100 kali lebih rendah dan pada konsentrasi lebih tinggi justru merasakan aroma menyengat seperti asam/cuka. Hilangnya fungsi OR5A1 meningkatkan ambang deteksi β-ionon. Gen OR5A1 terletak pada kromosom manusia 11, di pita 11q12.1. Reseptor penciuman berada di permukaan sel saraf sensorik di hidung. Ketika salah satunya mengikat senyawa yang terbawa udara, sel saraf mengirimkan impuls ke otak sehingga timbul persepsi bau.

Ionon metil

α-Isometil ionon memiliki nomor CAS 127-51-5 dan rumus C₁₄H₂₂O. Senyawa ini merupakan isomer ionon metil. Alfa-isometil ionon dapat berupa cairan tidak berwarna atau berwarna jerami pucat. Aroma utamanya adalah bunga dan aroma sekundernya adalah violet. Senyawa ini juga dapat memiliki aroma kayu atau seperti akar iris. α-Isometil ionon juga dikenal sebagai α-keton dan keton alfa, dan nama IUPAC-nya adalah (3E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one. Senyawa ini dibuat secara sintetis dan juga ditemukan secara alami dalam ragi bir, Saccharomyces cerevisiae. Dengan 14 atom karbon, satu lebih sedikit daripada tiga unit isoprena berurutan, senyawa ini digolongkan sebagai norseskuiterpenoid. Massa molarnya adalah 206.3239 g/mol, densitasnya 0.93 g/cm³ pada 20 °C, dan larut dalam air sebanyak 0.064 g/L. Senyawa ini mendidih pada 93 °C pada tekanan 3.1 mmHg.

—

Terkait: Bunga acerola · Albizia · Anisaldehida · Bunga apel · Baby's breath · Bunga anyelir · Bunga cannonball · Bunga kapas