Nootkaton

Identitas

Nootkaton adalah keton seskuiterpena bisiklik. Bentuk (+)-nya dinamai (4R,4aS,6R)-4,4a-dimetil-6-prop-1-en-2-il-3,4,5,6,7,8-heksahidronaftalen-2-on. Nama IUPAC kedua untuk senyawa ini adalah 4α,5α-eremofila-1(10),11-dien-2-on.

Keberadaan

Nootkaton ditemukan dalam jumlah sangat kecil pada pohon cedar kuning Alaska dan kulit jeruk bali. (+)-Nootkaton juga ditemukan dalam minyak kulit jeruk, jeruk bali, lemon, jeruk mandarin, dan sebagainya. Cedar kuning Alaska, Callitropsis nootkatensis, adalah pohon konifer dari keluarga sipres yang berasal dari wilayah pesisir barat laut Amerika Utara.

Sifat

Nootkaton praktis tidak larut dalam air. Senyawa ini sangat larut dalam etanol, diklorometana, dan etil asetat, serta larut dalam heksana. Nootkaton larut dalam alkohol dan minyak. Bentuk (+)-nya memiliki rotasi optik sebesar +195.5 derajat (c = 1.5 dalam kloroform). Senyawa ini stabil dalam kondisi penyimpanan yang disarankan. Kristal dapat diperoleh dari petroleum ringan, sedangkan produk komersialnya berupa cairan tak berwarna hingga kekuningan. Densitasnya 0.9963 pada 25 °C.

Biosintesis

Mono-oksigenase sitokrom P450 dari sawi putih, CYP71AV8, mengatalisis oksidasi regioselektif valencena dan dapat digunakan untuk produksi nootkaton melalui bioteknologi. Enzim tembakau, CYP71D51v2, mengoksidasi valencena terutama menjadi β-nootkatol. Nootkaton kemudian terbentuk dari β-nootkatol melalui komponen ragi, bukan melalui sitokrom P450.

Rasa

Rasa nootkaton digambarkan sebagai rasa jeruk bali, sitrus, jeruk, dan pahit. Deskripsi lain hanya menyebut rasa jeruk bali.

Efek terhadap serangga

Nootkaton dalam bentuk semprotan merupakan pengusir atau insektisida yang efektif terhadap kutu rusa. Senyawa ini juga merupakan pengusir atau insektisida yang efektif terhadap nyamuk, dan dapat mengusir kutu busuk, kutu kepala, serta rayap Formosa. Seperti terpenoid tumbuhan lainnya, nootkaton mengaktifkan reseptor oktopamin tipe α-adrenergik 1 (PaOA1) pada artropoda yang rentan, sehingga menyebabkan kejang fatal. Nootkaton tampaknya membunuh hama penggigit dengan cara unik yang berbeda dari insektisida lain yang telah terdaftar di EPA, termasuk piretroid, organofosfat, karbamat, dan siklodiena. Insektisida berbahan nootkaton dapat membantu memerangi nyamuk yang telah kebal terhadap insektisida yang ada. Pengusir serangga yang diformulasikan dengan nootkaton dapat memberikan perlindungan dari gigitan dengan tingkat efektivitas serupa produk yang mengandung bahan aktif lain yang sudah tersedia, dan dapat memberikan perlindungan hingga beberapa jam. Nootkaton adalah bahan aktif, bukan produk siap pakai. Nootkaton merupakan minyak esensial yang mudah menguap dan tidak bertahan lama di lingkungan. Senyawa ini tidak beracun bagi manusia dan merupakan bahan tambahan pangan yang disetujui.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Tangan Buddha · Kalamansi · Sitronelal · Air Sitrus · Sitrus · Crystalfizz · Dihidromirsenol · Asetat Dihidromirsenol